JPS6342943B2 - - Google Patents
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- JPS6342943B2 JPS6342943B2 JP56005237A JP523781A JPS6342943B2 JP S6342943 B2 JPS6342943 B2 JP S6342943B2 JP 56005237 A JP56005237 A JP 56005237A JP 523781 A JP523781 A JP 523781A JP S6342943 B2 JPS6342943 B2 JP S6342943B2
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- Japan
- Prior art keywords
- isopropyl group
- dye
- tetracarboxylic acid
- formula
- hydrogen atom
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09D133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10F—INORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES SENSITIVE TO INFRARED RADIATION, LIGHT, ELECTROMAGNETIC RADIATION OF SHORTER WAVELENGTH OR CORPUSCULAR RADIATION
- H10F77/00—Constructional details of devices covered by this subclass
- H10F77/40—Optical elements or arrangements
- H10F77/42—Optical elements or arrangements directly associated or integrated with photovoltaic cells, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
- H10F77/45—Wavelength conversion means, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なペリレン―３，４，９，10―
テトラカルボン酸ジイミド及びその用途に関す
る。
テトラカルボン酸ジイミド及びその用途に関す
る。
ドイツ特許出願公開第2620115号及び第2554226
号明細書によれば、可視光線を合成樹脂板中で層
間に介在する蛍光中心により小さい面上に集中で
きる装置が知られている。この装置において蛍光
中心として必要な化合物は、光エネルギーを電気
エネルギーに変える場合には特に、高い光堅牢性
を有することを要し、これにより装置は使用に充
分な寿命を有する。すなわち蛍光中心として用い
られる化合物は使用される合成樹脂中で高い光堅
牢性を有する必要がある。
号明細書によれば、可視光線を合成樹脂板中で層
間に介在する蛍光中心により小さい面上に集中で
きる装置が知られている。この装置において蛍光
中心として必要な化合物は、光エネルギーを電気
エネルギーに変える場合には特に、高い光堅牢性
を有することを要し、これにより装置は使用に充
分な寿命を有する。すなわち蛍光中心として用い
られる化合物は使用される合成樹脂中で高い光堅
牢性を有する必要がある。
本発明の課題は、光集中用装置のために蛍光中
心として適する化合物であつて、強い蛍光を示す
と同時に使用さる媒質中で高い光堅牢性を有し、
媒質に不利な作用を与えないものを提供すること
であつた。
心として適する化合物であつて、強い蛍光を示す
と同時に使用さる媒質中で高い光堅牢性を有し、
媒質に不利な作用を与えないものを提供すること
であつた。
本発明者らは、次式
（式中A1及びA2は水素原子、A1はイソプロピ
ル基でA2は水素原子、あるいはA2はイソプロピ
ル基でA1は水素原子を意味する）で表わされる
新規ペリレン３，４，９，10―テトラカルボン酸
ジイミドが、光集光用の蛍光性化合物として優れ
た性質を有することを見出した。この染料はきわ
めて良好な堅牢性により特に優れている。
ル基でA2は水素原子、あるいはA2はイソプロピ
ル基でA1は水素原子を意味する）で表わされる
新規ペリレン３，４，９，10―テトラカルボン酸
ジイミドが、光集光用の蛍光性化合物として優れ
た性質を有することを見出した。この染料はきわ
めて良好な堅牢性により特に優れている。
式ａの化合物は合成樹脂（これからの集光の
ために用いられる合成樹脂板が製造される）中で
きわめて光堅牢であり、そして入射光を高い効率
で蛍光に変換する。発生する蛍光の波長は500〜
600nmである。
ために用いられる合成樹脂板が製造される）中で
きわめて光堅牢であり、そして入射光を高い効率
で蛍光に変換する。発生する蛍光の波長は500〜
600nmである。
式ａの新規染料は、自体公知の手段で、ペリ
レン―３，４，９，10―テトラカルボン酸又はそ
の無水物を、２―イソプロピルアニリン、２，４
―ジイソプロピルアニリン又は２，５―ジイソプ
ロピルアニリンと、溶剤もしくは希釈剤例えばキ
ノリン、ナフタリン又はトリクロルベンゾール中
で、あるいは過剰のアニリン化合物中で、高めら
れた温度例えば180〜230℃の温度において縮合さ
せることによつて製造できる。反応は縮合促進剤
例えば、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛
又は塩酸の存在下に行うことが好ましい。
レン―３，４，９，10―テトラカルボン酸又はそ
の無水物を、２―イソプロピルアニリン、２，４
―ジイソプロピルアニリン又は２，５―ジイソプ
ロピルアニリンと、溶剤もしくは希釈剤例えばキ
ノリン、ナフタリン又はトリクロルベンゾール中
で、あるいは過剰のアニリン化合物中で、高めら
れた温度例えば180〜230℃の温度において縮合さ
せることによつて製造できる。反応は縮合促進剤
例えば、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛
又は塩酸の存在下に行うことが好ましい。
反応混合物から染料を常法により、例えば過
により単離できる。過は高められた温度例えば
80〜120℃において、場合により反応混合物を不
活性溶剤、例えば低級カルボン酸アミド例えばホ
ルムアミド、芳香族溶剤例えばトルオール又はク
ロルベンゾール、あるいは好ましくはアルカノー
ル例えばメタノール、エタノール又はイソブタノ
ールで希釈したのちに行うことが特に有利であ
る。なお存在する痕跡量のペリレン―３，４，
９，10―テトラカルボン酸を除去するため、染料
を希釈な苛性ソーダ溶液又は炭酸ソーダ溶液と共
に煮出することができる。
により単離できる。過は高められた温度例えば
80〜120℃において、場合により反応混合物を不
活性溶剤、例えば低級カルボン酸アミド例えばホ
ルムアミド、芳香族溶剤例えばトルオール又はク
ロルベンゾール、あるいは好ましくはアルカノー
ル例えばメタノール、エタノール又はイソブタノ
ールで希釈したのちに行うことが特に有利であ
る。なお存在する痕跡量のペリレン―３，４，
９，10―テトラカルボン酸を除去するため、染料
を希釈な苛性ソーダ溶液又は炭酸ソーダ溶液と共
に煮出することができる。
染料は場合により、例えば濃硫酸からの分別沈
殿、容易に除去しうる高沸点溶剤からの再結晶又
は粉砕条件下での溶剤による煮出によつてさらに
精製される。きわめて純粋な化合物（ａ）を得
るため、場合により１種の精製操作を１回又は数
回繰り返えし、あるいか異なる精製操作を組合わ
せる。
殿、容易に除去しうる高沸点溶剤からの再結晶又
は粉砕条件下での溶剤による煮出によつてさらに
精製される。きわめて純粋な化合物（ａ）を得
るため、場合により１種の精製操作を１回又は数
回繰り返えし、あるいか異なる精製操作を組合わ
せる。
光の集中に用いるため、化合物（ａ）は使用
に適する合成樹脂中に混合加工される。このため
には粒状物としての合成樹脂に必要量の化合物
（ａ）を散布混合し、この粒状物を次いで押出
して平らたい構造物にする。合成樹脂（媒質）と
しては、例えば太陽電池のための光の集中に用い
る場合は、好ましくはポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、ポリスチロール、
ポリジエチレングリコール―ジアリルビスカーボ
ネート、さらに適当なポリアミド及びポリカーボ
ネートが用いられる。
に適する合成樹脂中に混合加工される。このため
には粒状物としての合成樹脂に必要量の化合物
（ａ）を散布混合し、この粒状物を次いで押出
して平らたい構造物にする。合成樹脂（媒質）と
しては、例えば太陽電池のための光の集中に用い
る場合は、好ましくはポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、ポリスチロール、
ポリジエチレングリコール―ジアリルビスカーボ
ネート、さらに適当なポリアミド及びポリカーボ
ネートが用いられる。
式ａの新規染料は、合成樹脂特に熱可塑性合
成樹脂の原料着色に著しく適している。本染料は
きわめて透明で光沢を有し蛍光を発する橙色の着
色を与え、この着色はきわめて良好な光堅牢性を
示す。本染料は他の染料と混合して合成樹脂の混
合着色に用いることもでき、その際きわめて透明
な光沢を有する着色が得られる。さらに新規染料
は、ドイツ特許出願公開2620115号明細書に記載
の光集中用の合成樹脂の製造に著しく適してお
り、その際新規染料は蛍光中心として働らく。
成樹脂の原料着色に著しく適している。本染料は
きわめて透明で光沢を有し蛍光を発する橙色の着
色を与え、この着色はきわめて良好な光堅牢性を
示す。本染料は他の染料と混合して合成樹脂の混
合着色に用いることもでき、その際きわめて透明
な光沢を有する着色が得られる。さらに新規染料
は、ドイツ特許出願公開2620115号明細書に記載
の光集中用の合成樹脂の製造に著しく適してお
り、その際新規染料は蛍光中心として働らく。
ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
―ビス―アリールイミド、例えばｐ―アミノアゾ
ベンゾール、ｐ―フエネチジン、ｐ―アニシジ
ン、３，５―ジメチルアニリン又はｐ―クロルア
ニリンからの工業上重要なアリールイミドは、普
通の加工温度において赤色の着色を与え、これは
蛍光を発しない。これに対して新規染料を用いる
と、光沢を有する橙色の着色が得られ、これは透
明な着色において昼光で蛍光を発する。新規染料
は有機溶剤又は合成樹脂に例えば前記のビスアリ
ールイミドよりも本質的によく溶解する。この良
好な溶解性のため、合成樹脂中での新規染料のは
るかに良好な分布が得られるので、使用の前に特
別の微細分散処理及び仕上げ処理を必ずしも行う
必要がない。
―ビス―アリールイミド、例えばｐ―アミノアゾ
ベンゾール、ｐ―フエネチジン、ｐ―アニシジ
ン、３，５―ジメチルアニリン又はｐ―クロルア
ニリンからの工業上重要なアリールイミドは、普
通の加工温度において赤色の着色を与え、これは
蛍光を発しない。これに対して新規染料を用いる
と、光沢を有する橙色の着色が得られ、これは透
明な着色において昼光で蛍光を発する。新規染料
は有機溶剤又は合成樹脂に例えば前記のビスアリ
ールイミドよりも本質的によく溶解する。この良
好な溶解性のため、合成樹脂中での新規染料のは
るかに良好な分布が得られるので、使用の前に特
別の微細分散処理及び仕上げ処理を必ずしも行う
必要がない。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例 １
キノリン840部中に100℃で、結晶状酢酸亜鉛
40.8部、ペリレンテトラカルボン酸117部及び２，
４―ジイソプロピルアニリン135部を加える。弱
い窒素気流を導入しながら225〜230℃に加熱し、
そして希炭酸ソーダ溶液と共に煮沸して仕上げ処
理した試料がペリレンテトラカルボン酸を示さな
くなるまで前記の温度に保つ。これは約２時間後
のことである。約100℃に冷却したのち過し、
キノリン、メタノール及び水を用いて順次洗浄す
る。過残査を２％炭酸ソーダ水溶液約1200部と
共に撹拌し、約95℃に加熱し、過して中性にな
るまで洗浄する。この際なお存在することのある
ペリレンテトラカルボン酸の痕跡が除去される。
乾燥ののち、次式の染料がきわめて良好な収率で
得られる。
40.8部、ペリレンテトラカルボン酸117部及び２，
４―ジイソプロピルアニリン135部を加える。弱
い窒素気流を導入しながら225〜230℃に加熱し、
そして希炭酸ソーダ溶液と共に煮沸して仕上げ処
理した試料がペリレンテトラカルボン酸を示さな
くなるまで前記の温度に保つ。これは約２時間後
のことである。約100℃に冷却したのち過し、
キノリン、メタノール及び水を用いて順次洗浄す
る。過残査を２％炭酸ソーダ水溶液約1200部と
共に撹拌し、約95℃に加熱し、過して中性にな
るまで洗浄する。この際なお存在することのある
ペリレンテトラカルボン酸の痕跡が除去される。
乾燥ののち、次式の染料がきわめて良好な収率で
得られる。
前記と同様に操作し、ただし２，４―ジイソプ
ロピルアニリンの代わりに同量の２，５―イソプ
ロピルアニリン又は２―イソプロピルアニリン99
部を用いると、ペリレンテトラカルボン酸―Ｎ，
N′―ビス―（2′，5′―ジイソプロピルアニリド）
ならびに―Ｎ，N′―ビス―（2′―イソプロピルア
ニリド）がきわめて良好な収率で得られる。
ロピルアニリンの代わりに同量の２，５―イソプ
ロピルアニリン又は２―イソプロピルアニリン99
部を用いると、ペリレンテトラカルボン酸―Ｎ，
N′―ビス―（2′，5′―ジイソプロピルアニリド）
ならびに―Ｎ，N′―ビス―（2′―イソプロピルア
ニリド）がきわめて良好な収率で得られる。
実施例 ２
合成樹脂の混合着色：
ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
―ビス―（2′，4′―ジイソプロピルアニリド）
0.05部を高速混合機中で、粉砕されたポリスチロ
ール―ブロツク重合物100部と乾式混合する。混
合物をスクリユー式プレスで200〜250℃のシリン
ダー温度で溶融し、均質化する。この着色された
可塑性材料をノズルヘツドから熱時に排出する
か、あるいか冷却下に糸に引くことにより粒状化
する。そうして得られた粒状物を次いで射出成形
機中で200〜250℃で射出して成形体にするか、あ
るいはプレス上で圧縮して任意の成形体にする。
光沢を有する橙色の射出成形体はプレス成形体が
得られ、これらの成形体は蛍光を発し、きわめて
良好な光堅牢性を示す。
―ビス―（2′，4′―ジイソプロピルアニリド）
0.05部を高速混合機中で、粉砕されたポリスチロ
ール―ブロツク重合物100部と乾式混合する。混
合物をスクリユー式プレスで200〜250℃のシリン
ダー温度で溶融し、均質化する。この着色された
可塑性材料をノズルヘツドから熱時に排出する
か、あるいか冷却下に糸に引くことにより粒状化
する。そうして得られた粒状物を次いで射出成形
機中で200〜250℃で射出して成形体にするか、あ
るいはプレス上で圧縮して任意の成形体にする。
光沢を有する橙色の射出成形体はプレス成形体が
得られ、これらの成形体は蛍光を発し、きわめて
良好な光堅牢性を示す。
ポリスチロール―ブロツク共重合物の代わり
に、ポリスチロール―乳化重合物、懸濁重合物、
あるいはスチロールとブタジエン及びアクリルニ
トリルもしくはアクリルエステルとの共重合物を
用いることもできる。
に、ポリスチロール―乳化重合物、懸濁重合物、
あるいはスチロールとブタジエン及びアクリルニ
トリルもしくはアクリルエステルとの共重合物を
用いることもできる。
ペリレン３，４，９，10―テトラカルボン酸―
Ｎ，N′―ビス―（2′，4′―ジイソプロピルアニリ
ド）の代わりに、ペリレン―３，４，９，10―テ
トラカルボン酸―Ｎ，N′―ビス―（2′，5′―ジイ
ソプロピルアニリド）又はペリレン―３，４，
９，10―テトラカルボン酸―Ｎ，N′―ビス―
（2′―イソプロピルアニリド）を用いると、実際
上同じ性質を有する全く同様の着色が得られる。
Ｎ，N′―ビス―（2′，4′―ジイソプロピルアニリ
ド）の代わりに、ペリレン―３，４，９，10―テ
トラカルボン酸―Ｎ，N′―ビス―（2′，5′―ジイ
ソプロピルアニリド）又はペリレン―３，４，
９，10―テトラカルボン酸―Ｎ，N′―ビス―
（2′―イソプロピルアニリド）を用いると、実際
上同じ性質を有する全く同様の着色が得られる。
実施例 ３
ポリメチルアクリレート粒状物1000部にペリレ
ン―３，４，９，10―テトラカルボン酸―ビス―
（2′，4′―ジイソプロピルアニリド0.05部を均一に
散布し、この均一混合物を押出して蛍光板にす
る。
ン―３，４，９，10―テトラカルボン酸―ビス―
（2′，4′―ジイソプロピルアニリド0.05部を均一に
散布し、この均一混合物を押出して蛍光板にす
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中A1及びA2は水素原子、あるいはA1はイ
ソプロピル基でA2は水素原子、あるいはA2はイ
ソプロピル基でA1は水素原子を意味する）で表
わされるペリレン―３，４，９，10―テトラカル
ボン酸ジイミド染料。 ２ A1又はA2がイソプロピル基であることを特
徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ３ A1がイソプロピル基であることを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ４ 次式 （式中A1及びA2は水素原子、あるいはA1はイ
ソプロピル基でA2は水素原子、あるいはA2はイ
ソプロピル基でA1は水素原子を意味する）で表
わされるペリレン―３，４，９，10―テトラカル
ボン酸ジイミド染料を用いて合成樹脂を原料着色
する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803001857 DE3001857A1 (de) | 1980-01-19 | 1980-01-19 | Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56120736A JPS56120736A (en) | 1981-09-22 |
| JPS6342943B2 true JPS6342943B2 (ja) | 1988-08-26 |
Family
ID=6092449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP523781A Granted JPS56120736A (en) | 1980-01-19 | 1981-01-19 | Method of concentrating light on plane and novel perylenee3*4*9*100tetracarboxylic diimide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56120736A (ja) |
| DE (1) | DE3001857A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3140897A1 (de) * | 1981-10-15 | 1983-04-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur nutzbarmachung von licht der wellenlaengen 470 bis 600 nm fuer die fotosynthese |
| DE3235526C2 (de) * | 1982-09-25 | 1998-03-19 | Basf Ag | Substituierte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimide |
| US4845223A (en) * | 1985-12-19 | 1989-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fluorescent aryloxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
| DE3802868A1 (de) * | 1988-02-01 | 1989-08-03 | Philips Patentverwaltung | Anzeigevorrichtung |
| DE102009027431A1 (de) * | 2009-07-02 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Fluoreszenzkonversionssolarzelle - Herstellung im Extrusionsverfahren oder im Coextrusionsverfahren |
-
1980
- 1980-01-19 DE DE19803001857 patent/DE3001857A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-01-19 JP JP523781A patent/JPS56120736A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56120736A (en) | 1981-09-22 |
| DE3001857A1 (de) | 1981-07-23 |
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