JPH0149261B2 - - Google Patents
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- JPH0149261B2 JPH0149261B2 JP58087824A JP8782483A JPH0149261B2 JP H0149261 B2 JPH0149261 B2 JP H0149261B2 JP 58087824 A JP58087824 A JP 58087824A JP 8782483 A JP8782483 A JP 8782483A JP H0149261 B2 JPH0149261 B2 JP H0149261B2
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- JP
- Japan
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- ion
- sulfophenyl
- salt
- formula
- cinnamic acid
- Prior art date
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明は、新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−
桂皮酸アミドおよびその塩、塩化シンナモイルお
よびスルフアニル酸からのその製造、および光防
護剤の中にこれを使用するることに関する。 この新規な化合物は、下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は同種のものまたは異種のも
のであつて、水素、または場合によりヒドロキシ
ルもしくはアリールで置換された低級アルキルを
意味し、２個の低級アルキル基は場合により結合
されて場合によりエーテル基を含有する５員もし
くは６員の環を形成することが可能である、 のアンモニウムイオンを表わす、 に相当する。 Ｎ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドまた
はその塩は、一部、非イオン性の形または他の互
変異性の形で存在することもまた、勿論可能であ
る。 本発明に従い、アルカリ金属イオンは、一般
に、ナトリウム、カリウムまたはリチウムイオ
ン、好ましくはナトリウムイオンを意味する。 本発明に従い、低級アルキルは、一般に、１乃
至約６個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の
炭化水素基を意味する。メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシル
基を例として挙げることができる。好ましい低級
アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピルおよ
びイソプロピル基である。 低級アルキル基が結合されて、場合により酸素
を含有する５員もしくは６員の環を形成している
場合は、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリ
ン環が本発明に従つて得られる。 本発明に従い、アリールは一般にフエニルまた
はトリルを意味する。 次のアミンのアンモニウムイオンを例として挙
げることができる：トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルベンジルアミン、モルホリン、エタノー
ルアミン、３−ヒドロキシプロピルアミン、シク
ロヘキシルエタノールアミン、トリエタノールア
ミンおよびテトラメチルアンモニウムおよびテト
ラエチルアンモニウムイオン。 好ましい新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂
皮酸アミドは、下記式 式中、R6 は水素またはアルカリ金属イオン
またはエタノールアンモニウム、ジエタノールア
ンモニウムもしくはトリエタノールアンモニウム
を意味する、 に相当する。 トリエタノールアンモニウム塩およびＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミドのナトリウム
塩が殊に好ましい。 Ｎ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドを通
常の基で置換することも勿論可能である。殊に、
低級アルキル（C1乃至C6）、好ましくはメチル、
または低級アルコキシC1乃至C6、好ましくはメ
トキシをこの関連で挙げることができる。 新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミ
ドまたはその塩のうちの１つは、塩化シンナモイ
ルを三級アミンの存在下でスルフアニル酸と反応
させ、そしてもし適当ならば、得られるＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミドを、アルカリ
金属水素化物、下記の一般式 のアミンまたは下記式 式中、R2乃至R5は上記の意味を有する、 の水酸化アンモニウムと反応させることによつて
相当する塩に変換する方法によつて製造し得る。 塩化シンナモイルとスルフアニル酸との反応
は、本発明に従い、一般に、アセトニトリル、ブ
チロニトリルまたはアセトンの如き有極性溶媒中
で行なわれる。 本発明に従う方法は、一般に、50℃乃至溶媒の
沸点の温度範囲で行なわれる。本発明に従う方法
は、好ましくは、特定の溶媒の沸騰範囲で行なわ
れる。溶媒の沸騰範囲は、圧力を上げることによ
つて勿論変えることができる。かくして、本発明
に従う方法は、適当な圧力の増加の後に、約150
℃までの温度で行なうのが有利と言い得る。 本発明に従う方法は、概して、有機塩基、好ま
しくは三級アミンの存在下で行なわれる。挙げる
ことができる三級アミンは、低級アルキルC1乃
至C6、フエニルまたはベンジルによつて置換さ
れたアミンである。ピリジン、トリ−ｎ−ブチル
アミンまたはＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンを
例として挙げることができる。 一般に、三級アミンは、スルフアニル酸を中和
し、反応の間に放出される塩化水素を結合するの
に十分な量だけ添加される。 Ｎ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドの塩
の製造は、等モル量の成分を化合させることによ
つて行なうのが有利である。中和点は、付加的
に、PH測定によつてモニターし得る。 新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミ
ドおよびその塩は、高い含水率を有する光防護剤
において活性化合物として有利に使用し得る。 290−320nmの波長を有する太陽の紫外線は、
皮膚と触れると、光紅斑（「日やけ」）を生ずる。
従つて、上記の波長範囲に良好な防護作用を有す
るが、皮膚に秀れて耐薬性もあり、光、熱および
湿分に対して優秀な安定性を有し、そして光防護
剤に常用される化粧基材中に容易に混合し得る。
皮膚用の光防護剤を求める需要がある。これらの
基材の多数のものは水を含有するので、活性化合
物が水溶性であれば有利である。 かくて、例えば、市販で入手できる２−フエニ
ルペンズイミダゾール−５−スルホン酸は、それ
自体水に不溶であり、塩の形で、6.0乃至8.5のPH
範囲でのみ、日焼け止め組成物中に使用し得る
（Merck、Darmstadt、商品名「EusolexR」、オ
ーダー番号16／62／３／177）。 この結果は、使用の際に起きる酸性条件下でこ
のものが沈殿され、問題無くて皮膚に施用し得な
いということである。 対照的に、新規な活性化合物は全ての使用条件
下で安定であり、含水溶液からも沈殿されない。
これらのものは、光防護剤中で使用するために、
３乃至12のPH範囲で十分可溶性である。 本発明に従うＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮
酸アミドおよび相当する塩は、290−320nmの範
囲の太陽の紅斑惹起紫外線の殊に良好な吸収を供
する。これらのものは、光、熱および湿分に安定
であり、殆ど無色および無臭で、日焼け止め剤中
に殊に有利に使用し得る。従つて本発明は、Ｎ−
（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドまたは相当
する塩を含有する日焼け止め剤にも関する。 本発明に従う日焼け止め剤は、Ｎ−（ｐ−スル
ホフエニル）−桂皮酸アミドまたはその塩を、日
焼け止め剤に常用される化粧基材の中へ混合する
ことによつて製造し得る。混合は、例えば、撹拌
して入れたり或いはホモジナイズするといつた、
分配の常法によつて行なわれる。 本発明に従う化合物の非常に良好な水溶性のた
め、これらのものは、水系および水系／アルコー
ル性溶液または化粧基材の相の中へ混合するのに
殊に好適である。通常の化粧基材の例は、クリー
ム、ローシヨン、軟膏、溶液、スプレー、ミルク
およびゲルである（G.H.Nowak、“Die
Kosmetischen Praeparate”（化粧組成物）、第
２版、1975参照）。 本発明に従う光防護剤用のクリームは、油中水
型および水中油型の乳剤である。 本発明に従う光防護剤用のローシヨンは、アル
コール系／水系油／アルコール混合物である。 本発明に従う光防護剤用の軟膏は薬学上のクリ
ームである。 本発明に従う光防護剤用の溶液は、例えば、油
およびアルコールの如き化粧溶媒中の光防護剤の
溶液である。 本発明に従う光防護剤用のスプレーは、噴射剤
と組み合せた溶液である。 本発明に従う光防護剤用のミルクは、液体で、
油中水型および水中油型の安定な乳剤である。 化粧基材の成分は通常のものでありそれ自体公
知である。香水油を加えることもまた可能であ
る。 化粧基材に応じて、本発明に従うＮ−（ｐ−ス
ルホフエニル）−桂皮酸アミドまたはその塩の１
つの光防護剤中での含有率は、化粧基材の全量に
対して１乃至６％、好ましくは２乃至５％であ
る。 本発明に従う光防護剤がＮ−（ｐ−スルホフエ
ニル）−桂皮酸アミドおよび相当する塩の混合物
を含有することもまた勿論可能である。 更に、光防護剤用の他の活性化合物、例えば２
−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメートまた
はイソアミルｐ−メトキシシンナメートの如き油
溶性活性化合物を加えることもまた勿論可能であ
る。しかし、これは、一般には、太陽からの十分
な防護に必要という訳ではない。 実施例 １ アセトン120ｇ中の無水スルフアニル酸86.5ｇ
の懸濁液に、30℃で撹拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン168.8ｇを15分かけて滴下
して加え、続いてアセトン80ｇ中の塩化シンナモ
イル83.5ｇの溶液を50分かけて加える。添加完了
後、反応温度を還流温度に１時間上げ、次に、ア
セトンをできるだけ完全に除去する。残る残留物
を80℃で１時間撹拌し、水500ml中の濃度50％の
水酸化ナトリウム溶液90ｇを次に加え、混合物を
再び80℃まで加熱し、この温度に15分間放置す
る。相を分離し、水相をトルエン50ｇで洗浄す
る。尚も熱い水相を水800mlで希釈し、濃硫酸で
中和する。冷却された水溶液を、次に、濃度50％
の硫酸１Kgへ、20分かけて、激しく撹拌しなが
ら、滴下して加える。沈殿された結晶を分離し去
り、水４に溶かし、溶液を過し、濃硫酸100
ｇを加えることによつて再び結晶化に導く。融点
235〜237℃の純粋なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−
桂皮酸アミド111ｇ（理論の75.9％に相当）が得
られる。UVスペクトル（メタノール中）；λnax
＝300nm、Ｅ（１％、１cm）＝960 水溶液を当モル量の塩基で中和すると、水を留
去させることによつて除去した後に、相当する塩
が得られる：
桂皮酸アミドおよびその塩、塩化シンナモイルお
よびスルフアニル酸からのその製造、および光防
護剤の中にこれを使用するることに関する。 この新規な化合物は、下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は同種のものまたは異種のも
のであつて、水素、または場合によりヒドロキシ
ルもしくはアリールで置換された低級アルキルを
意味し、２個の低級アルキル基は場合により結合
されて場合によりエーテル基を含有する５員もし
くは６員の環を形成することが可能である、 のアンモニウムイオンを表わす、 に相当する。 Ｎ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドまた
はその塩は、一部、非イオン性の形または他の互
変異性の形で存在することもまた、勿論可能であ
る。 本発明に従い、アルカリ金属イオンは、一般
に、ナトリウム、カリウムまたはリチウムイオ
ン、好ましくはナトリウムイオンを意味する。 本発明に従い、低級アルキルは、一般に、１乃
至約６個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の
炭化水素基を意味する。メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシル
基を例として挙げることができる。好ましい低級
アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピルおよ
びイソプロピル基である。 低級アルキル基が結合されて、場合により酸素
を含有する５員もしくは６員の環を形成している
場合は、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリ
ン環が本発明に従つて得られる。 本発明に従い、アリールは一般にフエニルまた
はトリルを意味する。 次のアミンのアンモニウムイオンを例として挙
げることができる：トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルベンジルアミン、モルホリン、エタノー
ルアミン、３−ヒドロキシプロピルアミン、シク
ロヘキシルエタノールアミン、トリエタノールア
ミンおよびテトラメチルアンモニウムおよびテト
ラエチルアンモニウムイオン。 好ましい新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂
皮酸アミドは、下記式 式中、R6 は水素またはアルカリ金属イオン
またはエタノールアンモニウム、ジエタノールア
ンモニウムもしくはトリエタノールアンモニウム
を意味する、 に相当する。 トリエタノールアンモニウム塩およびＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミドのナトリウム
塩が殊に好ましい。 Ｎ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドを通
常の基で置換することも勿論可能である。殊に、
低級アルキル（C1乃至C6）、好ましくはメチル、
または低級アルコキシC1乃至C6、好ましくはメ
トキシをこの関連で挙げることができる。 新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミ
ドまたはその塩のうちの１つは、塩化シンナモイ
ルを三級アミンの存在下でスルフアニル酸と反応
させ、そしてもし適当ならば、得られるＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミドを、アルカリ
金属水素化物、下記の一般式 のアミンまたは下記式 式中、R2乃至R5は上記の意味を有する、 の水酸化アンモニウムと反応させることによつて
相当する塩に変換する方法によつて製造し得る。 塩化シンナモイルとスルフアニル酸との反応
は、本発明に従い、一般に、アセトニトリル、ブ
チロニトリルまたはアセトンの如き有極性溶媒中
で行なわれる。 本発明に従う方法は、一般に、50℃乃至溶媒の
沸点の温度範囲で行なわれる。本発明に従う方法
は、好ましくは、特定の溶媒の沸騰範囲で行なわ
れる。溶媒の沸騰範囲は、圧力を上げることによ
つて勿論変えることができる。かくして、本発明
に従う方法は、適当な圧力の増加の後に、約150
℃までの温度で行なうのが有利と言い得る。 本発明に従う方法は、概して、有機塩基、好ま
しくは三級アミンの存在下で行なわれる。挙げる
ことができる三級アミンは、低級アルキルC1乃
至C6、フエニルまたはベンジルによつて置換さ
れたアミンである。ピリジン、トリ−ｎ−ブチル
アミンまたはＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンを
例として挙げることができる。 一般に、三級アミンは、スルフアニル酸を中和
し、反応の間に放出される塩化水素を結合するの
に十分な量だけ添加される。 Ｎ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドの塩
の製造は、等モル量の成分を化合させることによ
つて行なうのが有利である。中和点は、付加的
に、PH測定によつてモニターし得る。 新規なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミ
ドおよびその塩は、高い含水率を有する光防護剤
において活性化合物として有利に使用し得る。 290−320nmの波長を有する太陽の紫外線は、
皮膚と触れると、光紅斑（「日やけ」）を生ずる。
従つて、上記の波長範囲に良好な防護作用を有す
るが、皮膚に秀れて耐薬性もあり、光、熱および
湿分に対して優秀な安定性を有し、そして光防護
剤に常用される化粧基材中に容易に混合し得る。
皮膚用の光防護剤を求める需要がある。これらの
基材の多数のものは水を含有するので、活性化合
物が水溶性であれば有利である。 かくて、例えば、市販で入手できる２−フエニ
ルペンズイミダゾール−５−スルホン酸は、それ
自体水に不溶であり、塩の形で、6.0乃至8.5のPH
範囲でのみ、日焼け止め組成物中に使用し得る
（Merck、Darmstadt、商品名「EusolexR」、オ
ーダー番号16／62／３／177）。 この結果は、使用の際に起きる酸性条件下でこ
のものが沈殿され、問題無くて皮膚に施用し得な
いということである。 対照的に、新規な活性化合物は全ての使用条件
下で安定であり、含水溶液からも沈殿されない。
これらのものは、光防護剤中で使用するために、
３乃至12のPH範囲で十分可溶性である。 本発明に従うＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮
酸アミドおよび相当する塩は、290−320nmの範
囲の太陽の紅斑惹起紫外線の殊に良好な吸収を供
する。これらのものは、光、熱および湿分に安定
であり、殆ど無色および無臭で、日焼け止め剤中
に殊に有利に使用し得る。従つて本発明は、Ｎ−
（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸アミドまたは相当
する塩を含有する日焼け止め剤にも関する。 本発明に従う日焼け止め剤は、Ｎ−（ｐ−スル
ホフエニル）−桂皮酸アミドまたはその塩を、日
焼け止め剤に常用される化粧基材の中へ混合する
ことによつて製造し得る。混合は、例えば、撹拌
して入れたり或いはホモジナイズするといつた、
分配の常法によつて行なわれる。 本発明に従う化合物の非常に良好な水溶性のた
め、これらのものは、水系および水系／アルコー
ル性溶液または化粧基材の相の中へ混合するのに
殊に好適である。通常の化粧基材の例は、クリー
ム、ローシヨン、軟膏、溶液、スプレー、ミルク
およびゲルである（G.H.Nowak、“Die
Kosmetischen Praeparate”（化粧組成物）、第
２版、1975参照）。 本発明に従う光防護剤用のクリームは、油中水
型および水中油型の乳剤である。 本発明に従う光防護剤用のローシヨンは、アル
コール系／水系油／アルコール混合物である。 本発明に従う光防護剤用の軟膏は薬学上のクリ
ームである。 本発明に従う光防護剤用の溶液は、例えば、油
およびアルコールの如き化粧溶媒中の光防護剤の
溶液である。 本発明に従う光防護剤用のスプレーは、噴射剤
と組み合せた溶液である。 本発明に従う光防護剤用のミルクは、液体で、
油中水型および水中油型の安定な乳剤である。 化粧基材の成分は通常のものでありそれ自体公
知である。香水油を加えることもまた可能であ
る。 化粧基材に応じて、本発明に従うＮ−（ｐ−ス
ルホフエニル）−桂皮酸アミドまたはその塩の１
つの光防護剤中での含有率は、化粧基材の全量に
対して１乃至６％、好ましくは２乃至５％であ
る。 本発明に従う光防護剤がＮ−（ｐ−スルホフエ
ニル）−桂皮酸アミドおよび相当する塩の混合物
を含有することもまた勿論可能である。 更に、光防護剤用の他の活性化合物、例えば２
−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメートまた
はイソアミルｐ−メトキシシンナメートの如き油
溶性活性化合物を加えることもまた勿論可能であ
る。しかし、これは、一般には、太陽からの十分
な防護に必要という訳ではない。 実施例 １ アセトン120ｇ中の無水スルフアニル酸86.5ｇ
の懸濁液に、30℃で撹拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン168.8ｇを15分かけて滴下
して加え、続いてアセトン80ｇ中の塩化シンナモ
イル83.5ｇの溶液を50分かけて加える。添加完了
後、反応温度を還流温度に１時間上げ、次に、ア
セトンをできるだけ完全に除去する。残る残留物
を80℃で１時間撹拌し、水500ml中の濃度50％の
水酸化ナトリウム溶液90ｇを次に加え、混合物を
再び80℃まで加熱し、この温度に15分間放置す
る。相を分離し、水相をトルエン50ｇで洗浄す
る。尚も熱い水相を水800mlで希釈し、濃硫酸で
中和する。冷却された水溶液を、次に、濃度50％
の硫酸１Kgへ、20分かけて、激しく撹拌しなが
ら、滴下して加える。沈殿された結晶を分離し去
り、水４に溶かし、溶液を過し、濃硫酸100
ｇを加えることによつて再び結晶化に導く。融点
235〜237℃の純粋なＮ−（ｐ−スルホフエニル）−
桂皮酸アミド111ｇ（理論の75.9％に相当）が得
られる。UVスペクトル（メタノール中）；λnax
＝300nm、Ｅ（１％、１cm）＝960 水溶液を当モル量の塩基で中和すると、水を留
去させることによつて除去した後に、相当する塩
が得られる：
【表】
【表】
実施例 ２
日焼け止めミルク Ｏ／Ｗ（水中油型）
重量部
Ａ） 約12モルのエチレンオキシドをもつセチル
ステアリルアルコール 1.00 約20モルのエチレンオキシドをもつセチル
ステアリルアルコール 4.50 セチルステアリルアルコール 2.50 モノ−ジグリセリド、脂肪アルコール、ト
リグリセリドおよびワツクスエステルの混
合物 5.00 ２−オクチル−ドデカノール 3.00 イソプロピルミリステート 5.00 デシルオレエート 3.00 プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート0.08 Ｂ） 蒸留水 27.82 メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.20 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中
33.2％の塩） 10.00 Ｃ） 蒸留水 35.00 カルボキシビニルポリマー 0.40 水酸化ナトリウム溶液（10％濃度） 1.60 Ｄ） 香水油 0.70 成分Ａ）を併せ、75℃まで加熱する。成分Ｂ）
を85℃で溶かしＡ）の中へ撹拌して入れる。Ｃ）
部からのカルボキシビニルポリマーを水成分中に
分散させ、溶液を水酸化ナトリウム溶液で中和す
る。生成するゲルＡ）およびＢ）を含有する乳剤
の中へ、55℃で撹拌して入れる。乳剤を次に35〜
40℃へ冷却し、Ｄ）を加え、混合物を撹拌しなが
ら室温まで冷却する。 実施例 ３ 日焼け止めミルク Ｏ／Ｗ （水中油型） 重量部 Ａ） ポリオキシエチレンステアリルエーテルグ
リセロールモノーおよびジーステアレート
と非イオン性 4.00 表面活性剤との混合物 2.50 モノ−ジグリセリド、脂肪アルコール、ト
リグリセリドおよびワツクスエステルノ混
合物 4.00 セチルアルコールおよびステアリルアルコ
ール 2.00 ２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメ
ート 4.00 イソプロピルミリステート 2.00 パラフイン油 1.50 プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート0.08 Ｂ） 蒸留水 29.82 メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.20 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中
33.2％の塩） 12.00 Ｃ） 蒸留水 35.00 カルボキシビニルポリマー 0.40 水酸化ナトリウム溶液（濃度10％） 1.60 Ｄ） 香水油 0.70 製造は実施例２と同様に行なわれる。 実施例 ４ 光防護ゲル（水系） 重量部 Ａ） 蒸留水 71.25 アラントイン（Allantoin） 0.10 ポリエチレングリコールMW400 5.00 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 メチルクロロイソチアゾリノン類＋メチル
イソチアゾリノン類 0.03 Ｂ） カルボキシビニルポリマー 0.80 トリエタノールアミン 1.12 Ｃ） トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ス
ルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中33.2
％の塩） 20.00 Ｄ） 香水油 0.30 ２−ヒドロキシ−脂肪アルコールアルコキ
シレート 1.20 成分Ａ）を溶かし、Ｂ）からのカルボキシビニ
ルポリマーを溶液中に分散させ、分散液をトリエ
タノールアミンで中和する。Ｃ）を次にＡ）およ
びＢ）を含有するゲルの中へ撹拌して入れ、最後
に成分Ｄ）を混合し、混合物をゲルの中へ撹拌す
る。 実施例 ５ 光防護ゲル（水系／アルコール性） 重量部 Ａ） エチルアルコール96容量％ 25.00 蒸留水 50.25 アラントイン 0.10 ポリエチレングリコールMW400 5.00 イミダゾリジエニル尿素誘導体 0.20 メチルクロロイソチアゾリノン類＋メチル
イソチアゾリノン類 0.03 Ｂ） カルボキシビニルポリマー 0.80 トリエタノールアミン 1.12 Ｃ） トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中
33.2％の塩） 16.00 Ｄ） 香水油 0.30 水素化エトキシル化ヒマシ油 1.20 製造は実施例４と同様に行なわれる。 実施例 ６ 光防護クリーム Ｏ／Ｗ（水中油型）
ステアリルアルコール 1.00 約20モルのエチレンオキシドをもつセチル
ステアリルアルコール 4.50 セチルステアリルアルコール 2.50 モノ−ジグリセリド、脂肪アルコール、ト
リグリセリドおよびワツクスエステルの混
合物 5.00 ２−オクチル−ドデカノール 3.00 イソプロピルミリステート 5.00 デシルオレエート 3.00 プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート0.08 Ｂ） 蒸留水 27.82 メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.20 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中
33.2％の塩） 10.00 Ｃ） 蒸留水 35.00 カルボキシビニルポリマー 0.40 水酸化ナトリウム溶液（10％濃度） 1.60 Ｄ） 香水油 0.70 成分Ａ）を併せ、75℃まで加熱する。成分Ｂ）
を85℃で溶かしＡ）の中へ撹拌して入れる。Ｃ）
部からのカルボキシビニルポリマーを水成分中に
分散させ、溶液を水酸化ナトリウム溶液で中和す
る。生成するゲルＡ）およびＢ）を含有する乳剤
の中へ、55℃で撹拌して入れる。乳剤を次に35〜
40℃へ冷却し、Ｄ）を加え、混合物を撹拌しなが
ら室温まで冷却する。 実施例 ３ 日焼け止めミルク Ｏ／Ｗ （水中油型） 重量部 Ａ） ポリオキシエチレンステアリルエーテルグ
リセロールモノーおよびジーステアレート
と非イオン性 4.00 表面活性剤との混合物 2.50 モノ−ジグリセリド、脂肪アルコール、ト
リグリセリドおよびワツクスエステルノ混
合物 4.00 セチルアルコールおよびステアリルアルコ
ール 2.00 ２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナメ
ート 4.00 イソプロピルミリステート 2.00 パラフイン油 1.50 プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート0.08 Ｂ） 蒸留水 29.82 メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.20 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中
33.2％の塩） 12.00 Ｃ） 蒸留水 35.00 カルボキシビニルポリマー 0.40 水酸化ナトリウム溶液（濃度10％） 1.60 Ｄ） 香水油 0.70 製造は実施例２と同様に行なわれる。 実施例 ４ 光防護ゲル（水系） 重量部 Ａ） 蒸留水 71.25 アラントイン（Allantoin） 0.10 ポリエチレングリコールMW400 5.00 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 メチルクロロイソチアゾリノン類＋メチル
イソチアゾリノン類 0.03 Ｂ） カルボキシビニルポリマー 0.80 トリエタノールアミン 1.12 Ｃ） トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ス
ルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中33.2
％の塩） 20.00 Ｄ） 香水油 0.30 ２−ヒドロキシ−脂肪アルコールアルコキ
シレート 1.20 成分Ａ）を溶かし、Ｂ）からのカルボキシビニ
ルポリマーを溶液中に分散させ、分散液をトリエ
タノールアミンで中和する。Ｃ）を次にＡ）およ
びＢ）を含有するゲルの中へ撹拌して入れ、最後
に成分Ｄ）を混合し、混合物をゲルの中へ撹拌す
る。 実施例 ５ 光防護ゲル（水系／アルコール性） 重量部 Ａ） エチルアルコール96容量％ 25.00 蒸留水 50.25 アラントイン 0.10 ポリエチレングリコールMW400 5.00 イミダゾリジエニル尿素誘導体 0.20 メチルクロロイソチアゾリノン類＋メチル
イソチアゾリノン類 0.03 Ｂ） カルボキシビニルポリマー 0.80 トリエタノールアミン 1.12 Ｃ） トリエタノールアミン塩としてのＮ−（ｐ
−スルホフエニル）−桂皮酸アミド（水中
33.2％の塩） 16.00 Ｄ） 香水油 0.30 水素化エトキシル化ヒマシ油 1.20 製造は実施例４と同様に行なわれる。 実施例 ６ 光防護クリーム Ｏ／Ｗ（水中油型）
【表】
【表】
製造は実施例２と同様に行なわれる。
明細書および実施例は例示のためであるが本発
明の限定ではないこと、および本発明の精神およ
び範囲の中で他の具体例も本分野に熟達した人に
は提起されるということは言うまでもない。
明の限定ではないこと、および本発明の精神およ
び範囲の中で他の具体例も本分野に熟達した人に
は提起されるということは言うまでもない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は各々独立に水素、または場
合によりヒドロキシルまたはアリールで置換され
た低級アルキルであり、或いは、これらの２つの
ものが結合されて、場合により酸素原子を含有す
る５員もしくは６員環を形成する、 のアンモニウムイオンである、 で表わされるＮ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸
アミドまたはその塩。 ２ R1 が水素イオン、アルカリ金属またはモ
ノ−、ジーもしくはトリエタノールアンモニウム
イオンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
または塩。 ３ R1 がナトリウムまたはトリエタノールア
ンモニウムイオンである特許請求の範囲第１項記
載の塩。 ４ 日焼け止め基材および日焼け止め剤を含有す
る日焼け止め組成物において、該剤として下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は各々独立に水素、または場
合によりヒドロキシルまたはアリールで置換され
た低級アルキルであり、或いは、これらの２つの
ものが結合されて、場合により酸素原子を含有す
る５員もしくは６員環を形成する、 のアンモニウムイオンである、 で表わされるＭ−（ｐ−スルホフエニル）−桂皮酸
アミドまたはその塩を使用することを特徴とする
日焼け止め組成物。 ５ 該剤が約１乃至６重量％存在する特許請求の
範囲第４項記載の日焼け止め組成物。 ６ 該剤が約２乃至５重量％存在し、かつR1
が水素イオン、アルカリ金属またはモノー、ジー
もしくはトリエタノールアンモニウムイオンであ
る特許請求の範囲第４項記載の日焼け止め組成
物。 ７ R1 がナトリウムまたはトリエタノールア
ンモニウムイオンである特許請求の範囲第６項記
載の日焼け止め組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| DE3219643.1 | 1982-05-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216151A JPS58216151A (ja) | 1983-12-15 |
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| JP (1) | JPS58216151A (ja) |
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| AU (1) | AU552716B2 (ja) |
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