JPH0149324B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0149324B2 JPH0149324B2 JP8831685A JP8831685A JPH0149324B2 JP H0149324 B2 JPH0149324 B2 JP H0149324B2 JP 8831685 A JP8831685 A JP 8831685A JP 8831685 A JP8831685 A JP 8831685A JP H0149324 B2 JPH0149324 B2 JP H0149324B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ether
- reaction
- add
- lactam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 2
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 2
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine Chemical class ClC1=CC=CC=N1 OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006227 trimethylsilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は植物の生長調節剤に関する。
植物ホルモンとしては、現在、オーキシン類、
ジベレリン類、サイトカイニン類、アブシジン
酸、エチレンが知られているが、施用時期、対象
作物により著しく発現効果が異なる等の問題があ
り、例えば、オーキシン類は実用的価値としては
除草剤として使用されるのみであり、ジベレリン
類は矮化剤として種なし葡萄に利用されるに留ま
つているのが現状である。 本発明者らは、合成法による安価な新規生長調
節剤の発見を目的に種々検討を重ねた結果、以下
に詳記する新規植物生長剤を発見し、本発見を完
成したものである。 即ち、本発明は、 一般式 （但し、R1はＨ、CH3―
ジベレリン類、サイトカイニン類、アブシジン
酸、エチレンが知られているが、施用時期、対象
作物により著しく発現効果が異なる等の問題があ
り、例えば、オーキシン類は実用的価値としては
除草剤として使用されるのみであり、ジベレリン
類は矮化剤として種なし葡萄に利用されるに留ま
つているのが現状である。 本発明者らは、合成法による安価な新規生長調
節剤の発見を目的に種々検討を重ねた結果、以下
に詳記する新規植物生長剤を発見し、本発見を完
成したものである。 即ち、本発明は、 一般式 （但し、R1はＨ、CH3―
【式】または
【式】Ｒは―CH2―、―CH2―CH2
―、または―CH＝CH―を示し、ｎ＝３〜５で
ある）で示されるＮ―アシルラクタム類化合物か
らなる植物生長調節剤に関する。 本発明増殖剤は周知の方法、(1)ラクタムと酸無
水物の反応(2)ラクタムと酸クロリドの直接反応(3)
３級アミン類あるいはジメチルホルムアミド存在
下でのラクタムと酸塩化物との反応(4)ラクタムの
アルカリ金属塩と酸塩化物の反応(5)ラクチムエー
テルと酸塩化物の反応(6)トリメチルシリル化ラク
タムを経由した酸クロリドとの反応(7)２―クロロ
ピリジニウム塩による酸との中間とラクタムとの
反応などにより、容易に製造することができる。 例えば、ラクタムと酸クロリドの直接反応法で
製造する方法について云えば、４―ヒドロキシフ
エニル酢酸、４―ヒドロキシフエニルプロピオン
酸、４―ヒドロキシ桂皮酸のメチルエステルの水
酸基をベンジル化後、エステルを加水分解し、塩
化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化オキ
サリル等で、酸クロリド化した後、２―ピロリド
ン、２―ピペリドンまたはε―カプロラクタムと
反応させることによつて、それぞれ前記一般式に
おけるR1が
ある）で示されるＮ―アシルラクタム類化合物か
らなる植物生長調節剤に関する。 本発明増殖剤は周知の方法、(1)ラクタムと酸無
水物の反応(2)ラクタムと酸クロリドの直接反応(3)
３級アミン類あるいはジメチルホルムアミド存在
下でのラクタムと酸塩化物との反応(4)ラクタムの
アルカリ金属塩と酸塩化物の反応(5)ラクチムエー
テルと酸塩化物の反応(6)トリメチルシリル化ラク
タムを経由した酸クロリドとの反応(7)２―クロロ
ピリジニウム塩による酸との中間とラクタムとの
反応などにより、容易に製造することができる。 例えば、ラクタムと酸クロリドの直接反応法で
製造する方法について云えば、４―ヒドロキシフ
エニル酢酸、４―ヒドロキシフエニルプロピオン
酸、４―ヒドロキシ桂皮酸のメチルエステルの水
酸基をベンジル化後、エステルを加水分解し、塩
化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化オキ
サリル等で、酸クロリド化した後、２―ピロリド
ン、２―ピペリドンまたはε―カプロラクタムと
反応させることによつて、それぞれ前記一般式に
おけるR1が
【式】Ｒが―CH2―、―
CH2―CH2―、―CH＝CH―、ｎ＝３〜５である
Ｎ―アシルラクタム類化合物を製造することがで
きる。 また、上記各Ｎ−アシルラクタム類化合物を水
素化分解することによつて、一般式におけるR1
がＨ、Ｒがそれぞれ―CH2―、―CH2―CH2―、
ｎ＝３〜５のＮ―アシルラクタム類化合物を製造
することができる。 また、一般式におけるR1がCH3―、
Ｎ―アシルラクタム類化合物を製造することがで
きる。 また、上記各Ｎ−アシルラクタム類化合物を水
素化分解することによつて、一般式におけるR1
がＨ、Ｒがそれぞれ―CH2―、―CH2―CH2―、
ｎ＝３〜５のＮ―アシルラクタム類化合物を製造
することができる。 また、一般式におけるR1がCH3―、
【式】Ｒが―CH2―、―
CH2―CH2―、ｎ＝３〜５であるＮ―アシルラク
タム類化合物は、前記
タム類化合物は、前記
【式】をメチル
化、アセチル化、若しくはベンゾイル化すること
によつて製造することができる。 また、R1がＨ、Ｒが―CH＝CH―、ｎ＝３〜
５であるＮ―アシルラクタム類化合物は、４―ヒ
ドロキシ桂皮酸の―OH基をメチル化した後、酸
クロリド化し、対応する各ラクタムと反応させ、
これを酸加水分解することによつて製造すること
ができる。 本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で
使用してもよいし粉状で使用してもよいが、概し
て、均一性の点から液状が望ましく、その濃度は
植物の種類により異なるが、生長を目的とすると
きは、大略50mg／以下が、また矮化を目的とす
るときは、500mg／以上が望ましい。 施用時期としては一般に幼苗期が望ましいがこ
れに限定されるものではない。 以下に本発明を実施例により、さらに説明す
る。 製造例 ４―ヒドロキシフエニルプロピオン酸１ｇに
5W／Ｖ％硫酸メタノール10mlを加え、還流条件
下80℃で６時間保持し、反応後エーテルを加え、
エーテル層を分取後、これを1N水酸化ナトリウ
ム、水の順に洗浄し、脱水後エーテルを留去し、
メチルエステルを得る。メチルエステルを10倍量
のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの無水
炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベンジル
を加え、還流条件下80℃で６時間保持し、反応後
エーテルを加え1N塩酸溶液、1N水酸化ナトリウ
ム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エーテル
を留去しベンジルエーテルを得る。ベンジルエー
テルに1N水酸化カリウム溶液10倍量を加え、180
〜190℃に加熱し、油状物が消失し、白色懸濁物
となつた時点で冷却する。白色懸濁物をロ別し、
過剰のエーテルに溶解後、1N塩酸溶液、水の順
に洗浄し、脱水後、エーテルを留去し白色粉末を
得る。白色粉末に塩化チオニル1.3倍モルを加え、
還流条件下80℃、３時間保持する。反応後、減圧
下で塩化チオニルおよび塩酸ガスを除去し、２倍
モルの２―ピペリドンのピリジン溶液を加え、塩
化カルシウム管をとりつけ、80℃で５時間保持す
る。反応後エーテルを加え、エーテル層を分取
後、これを1N塩酸溶液、1N水酸化ナトリウム溶
液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留去
し、１―〔３―（４―ベンジルオキシフエニル）
プロパノイル〕―２―ピペリドン1.42ｇを得る。
次に、この物質をエタノールで溶解後、５％
pd／ｃを触媒とし、水素気流中で撹拌条件下、
室温で５時間保持し、反応後エタノールを留去
し、水―メタノール（１：１）で抽出し、１―
〔３―（４―ヒドロキシフエニル）プロパノイル〕
―２―ピペリドン0.74ｇを得た。 実施例 １ 第１表に示す化合物をメタノールで1000mg／
、500mg／、200mg／に調製し、ペトリ皿に
ロ紙（70mmφ）を入れ、試料メタノール溶液２ml
を添加し、減圧下でメタノール留去後蒸留水２ml
を入れ、コマツナ種子25個を播種、暗所におい
て、30℃に保つた。48時間後に茎長、根長を測定
し、変化率を求めた。 コントロール試験として蒸留水を用いて同試験
を行なつた。この結果を第２表に示す。
によつて製造することができる。 また、R1がＨ、Ｒが―CH＝CH―、ｎ＝３〜
５であるＮ―アシルラクタム類化合物は、４―ヒ
ドロキシ桂皮酸の―OH基をメチル化した後、酸
クロリド化し、対応する各ラクタムと反応させ、
これを酸加水分解することによつて製造すること
ができる。 本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で
使用してもよいし粉状で使用してもよいが、概し
て、均一性の点から液状が望ましく、その濃度は
植物の種類により異なるが、生長を目的とすると
きは、大略50mg／以下が、また矮化を目的とす
るときは、500mg／以上が望ましい。 施用時期としては一般に幼苗期が望ましいがこ
れに限定されるものではない。 以下に本発明を実施例により、さらに説明す
る。 製造例 ４―ヒドロキシフエニルプロピオン酸１ｇに
5W／Ｖ％硫酸メタノール10mlを加え、還流条件
下80℃で６時間保持し、反応後エーテルを加え、
エーテル層を分取後、これを1N水酸化ナトリウ
ム、水の順に洗浄し、脱水後エーテルを留去し、
メチルエステルを得る。メチルエステルを10倍量
のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの無水
炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベンジル
を加え、還流条件下80℃で６時間保持し、反応後
エーテルを加え1N塩酸溶液、1N水酸化ナトリウ
ム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エーテル
を留去しベンジルエーテルを得る。ベンジルエー
テルに1N水酸化カリウム溶液10倍量を加え、180
〜190℃に加熱し、油状物が消失し、白色懸濁物
となつた時点で冷却する。白色懸濁物をロ別し、
過剰のエーテルに溶解後、1N塩酸溶液、水の順
に洗浄し、脱水後、エーテルを留去し白色粉末を
得る。白色粉末に塩化チオニル1.3倍モルを加え、
還流条件下80℃、３時間保持する。反応後、減圧
下で塩化チオニルおよび塩酸ガスを除去し、２倍
モルの２―ピペリドンのピリジン溶液を加え、塩
化カルシウム管をとりつけ、80℃で５時間保持す
る。反応後エーテルを加え、エーテル層を分取
後、これを1N塩酸溶液、1N水酸化ナトリウム溶
液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留去
し、１―〔３―（４―ベンジルオキシフエニル）
プロパノイル〕―２―ピペリドン1.42ｇを得る。
次に、この物質をエタノールで溶解後、５％
pd／ｃを触媒とし、水素気流中で撹拌条件下、
室温で５時間保持し、反応後エタノールを留去
し、水―メタノール（１：１）で抽出し、１―
〔３―（４―ヒドロキシフエニル）プロパノイル〕
―２―ピペリドン0.74ｇを得た。 実施例 １ 第１表に示す化合物をメタノールで1000mg／
、500mg／、200mg／に調製し、ペトリ皿に
ロ紙（70mmφ）を入れ、試料メタノール溶液２ml
を添加し、減圧下でメタノール留去後蒸留水２ml
を入れ、コマツナ種子25個を播種、暗所におい
て、30℃に保つた。48時間後に茎長、根長を測定
し、変化率を求めた。 コントロール試験として蒸留水を用いて同試験
を行なつた。この結果を第２表に示す。
【表】
【表】
※ 発芽せず
添加区分測定値−無添加区分測定
値
変化率＝
添加区分測定値−無添加区分測定
値
変化率＝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、R1はＨ、CH3―、
【式】または 【式】Ｒは―CH2―、―CH2―CH2 ―、または―CH＝CH―を示し、ｎ＝３〜５で
ある）で示されるＮ―アシルラクタム類化合物か
らなる植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8831685A JPS61246105A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8831685A JPS61246105A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246105A JPS61246105A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0149324B2 true JPH0149324B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=13939522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8831685A Granted JPS61246105A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246105A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01151503A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Taki Chem Co Ltd | 植物生長調節剤 |
| US11878971B2 (en) | 2020-12-29 | 2024-01-23 | Huscion Co., Ltd. | Piperlongumine-based compound and immuno regulator comprising the same |
| WO2022153306A1 (en) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | B. G. Negev Technologies And Applications Ltd., At Ben-Gurion University | Anti-quorum sensing, anti-biofilm, and inflammation attenuating compounds, compositions, and methods of using same |
-
1985
- 1985-04-23 JP JP8831685A patent/JPS61246105A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61246105A (ja) | 1986-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0061386B1 (fr) | Acides ((2-oxo-3-tétrahydrothiénylcarbamoyl)-alkylthio) acétiques, leurs sels et leurs esters, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques en contenant | |
| CN107473962A (zh) | 一种(r)‑2‑(4‑氯‑2‑甲基苯氧)丙酸辛酯阻根剂的制备方法 | |
| JPH039899B2 (ja) | ||
| JP3845806B2 (ja) | α−置換アクリル酸の合成方法と、その利用 | |
| WO1979000427A1 (en) | Herbicidal pyridine derivative | |
| JPH0149324B2 (ja) | ||
| SU495826A3 (ru) | Способ получени аминоспиртов | |
| CA1172653A (en) | Process for the preparation of optically active 2- chloropropionic acid esters | |
| DE2315355A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oximen | |
| HU184622B (en) | Process for preparing 7/z/-dodecen-1-yl-acetate | |
| US2818425A (en) | 4-(chlorophenoxy) valeric acids | |
| DE60204014T2 (de) | Chlormethylierung von thiophen | |
| JPH0149323B2 (ja) | ||
| JPH0466229B2 (ja) | ||
| US4244731A (en) | Method for controlling the growth of plants | |
| JPH07100691B2 (ja) | 置換含フッ素β‐インドール酪酸類及びそれを有効成分として含有する植物生長調節剤 | |
| JPH05279331A (ja) | 含フッ素β−インドール酪酸類 | |
| EP0137351B1 (de) | Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von alpha-alkylierten, acyclischen alpha-Aminocarbonsäuren | |
| CN1041936A (zh) | 家蝇性诱剂合成方法 | |
| JPH0513946B2 (ja) | ||
| JP2932207B2 (ja) | フェノキシ酢酸誘導体及びこれを有効成分として含有する植物生長調節剤 | |
| BE818471A (fr) | Procede pour preparer des 1-aralkyl-4-amino-methylpiperidine-4-ols | |
| JPS63270661A (ja) | １−〔２−（４−ヒドロキシベンゾイル）エタノイル〕−２−ピペリドン及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 | |
| JPH0149681B2 (ja) | ||
| JPS5835505B2 (ja) | Ｎ−（α−メチル−ベンジル）−脂肪酸アミド |