JPH0149681B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明は植物生長調節剤に関し、更に詳しくは
Ｎ−アシルラクタム類化合物からなる植物の生長
調節剤に関する。 （従来の技術） 従来、植物の生長に有用なる植物ホルモンとし
て、オーキシン類、ジベレリン類、サイトカイニ
ン類、アブシジン酸、エチレンが知られており、
最近ではブラシノライド系のホルモン剤に関する
開発研究が進められている。しかし、これらのも
のはいずれも高価である製造が困難である
施用時期、対象作物により、著しく発現効果が異
なる等の問題がある。 （発明が解決しようとする問題点） この様な現状に於て、本発明者らは前記問題点
を解決すべく、安価な、また植物の生長調節剤と
して、その調節作用に優れる化合物を得るべく、
鋭意研究を重ねた結果、以下に詳記するＮ−アシ
ルラクタム類化合物からなる新規植物生長調節剤
を見い出し、本発明を完成したものである。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は 一般式 （但し式中、Ｒは塩素原子、ニトロ基、または
メルカプト基を示し、ｎは１または２のアルキレ
ンを示す）で示されるＮ−アシルラクタム類化合
物からなる植物生長調節剤に関する。 （作用） 本発明のＮ−アシルラクタム類化合物の製造方
法は既に周知の方法であり、例えば以下の方法に
より製造することができる。 (1)ラクタムと酸無水物との反応、(2)ラクタムと
酸クロリドとの直接反応、(3)３級アミン類あるい
はジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸
塩化物との反応、(4)ラクタムのアルカリ金属塩と
酸塩化物との反応、(5)ラクチムエーテルと酸塩化
物との反応、(6)トリメチルシリル化ラクタムを経
由した酸クロリドとの反応、(7)２−クロロピリジ
ニウム塩による酸との中間体とラクチムエーテル
との反応などにより製造することができる。 例えば、ラクタムと酸クロリドとの直接反応で
製造する方法について云えば、３−（４−ニトロ）
フエニルプロピオン酸、または３−（４−クロロ）
フエニルプロピオン酸を、塩化チオニル、五塩化
リン、三塩化リン、塩化オキサリル等で酸クロリ
ド化した後、２−ピペリドンと反応させることに
よつて、Ｒが塩化原子、ニトロ基であるＮ−アシ
ルラクタム化合物を製造することができる。 また、３−（４−メルカプト）フエニルプロピ
オン酸のメチルエステル化物のメルカプト基をベ
ンジル化することによりチオベンジルエーテル化
物とし、このメチルエステルを加水分解し、上記
化合物で同様に酸クロリド化後、２−ピペリドン
と反応させ次に水素化分解することによつて、一
般式におけるＲがメルカプト基のＮ−アシルラク
タム化合物を製造することができる。 更に、前記一般式中−（CH₂）ｎ−のｎが１の
場合には、上記の原料化合物に代え、２−（４−
ニトロ）フエニル酢酸、２−（４−クロロ）フエ
ニル酢酸等を用いることによりｎが１で構成され
るＮ−アシルラクタム類化合物を得ることができ
る。 本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で
使用してもよいし、粉状で使用してもよいが、概
して均一性の点から液状が望ましく、その濃度は
植物の種類により異なるが、生長を目的とすると
きは、大略10mg／１以下が、また矮化を目的とす
るときは、500mg／１以上の水溶液として施用す
ることが望ましい。また、その方法として、葉面
散布、土壌への施用、また水耕法に於ては肥料液
中に添加するなどいずれの方法であつてもよい。
或いは、植物の定植前に予め移植土壌、水耕栽培
槽に施用を行つておいてもよい。 施用時期としては、一般に幼苗期が望ましい
が、これに限定されるものではない。 （実施例） 以下に本発明を実施例により更に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 また、％は特にことわらない限り全て重量％を
示す。 製造例 １ Ｐ−クロロ桂皮酸3.0gをメタノール100mlに溶
解させ、５％パラジウムカーボンを触媒とし、水
素気流中、室温で撹拌下８時間保持し、反応後メ
タノールを留去し、３−（４−クロロ）フエニル
プロピオン酸を得る。次に塩化チオニルを原料に
対して1.3倍モル加え、還流条件下80℃、３時間
保持する。反応後、減圧下で塩化チオニルおよび
塩酸ガス、二酸化イオウガスを除去し、２倍モル
の２−ピペリドンを溶解した無水ピリジン溶液を
加え、塩化カルシウム管を取りつけ80℃で５時間
保持する。 反応後エーテルを加え、エーテル層を分取後、
これを1N塩酸水溶液、1N水酸化ナトリウム水溶
液、水で順に洗浄し、脱水後エーテルを留去し、
１−［３−（４−クロロフエニル）プロパノイル］
−２−ピペリドン3.0gを得た。 製造例 ２ 濃硝酸水（65％）14mlと濃硫酸14mlとの混合物
を氷浴で10℃に冷却し、撹拌下１時間を要して３
−フエニルプロピオン酸6.4gを反応混合物の温度
が20℃を超えない様に滴下する。加え終わつたら
１時間室温で撹拌する。これを水100mlに注いで、
析出した沈澱をガラスフイルターを用いてろ別
し、エタノールから再結晶すると淡黄色結晶の３
−（４−ニトロ）フエニルプロピオン酸7.1gを得
た。これを実施例１と同様の操作により、酸クロ
リド化を行つた後、２−ピペリドンと反応させ
て、１−［３−（４−ニトロフエニル）プロパノイ
ル］−２−ピペリドン8.5gを得た。 製造例 ３ ３−（４−アミノ）フエニルプロピオン酸4.8g
を濃塩酸６mlを加えた300mlの水に溶解させ、液
温を０〜５℃に保持しながら亜硝酸ナトリウム
2.1gを溶解した水溶液10mlを加えて、ジアゾニウ
ム塩とした後、この温度で硫化ナトリウム９水和
物7.8g、イオウ粉末1.0g、水酸化ナトリウム1.2g
を水15mlに溶解した水溶液を、撹拌下20分間要し
て加え、さらに室温で４時間撹拌した後、濃塩酸
を加え得られた淡黄色沈澱物をろ別し、エタノー
ルで再結晶したものを、酢酸50mlに溶解させ、こ
れに亜鉛粉末5gを添加して撹拌下、４時間還流
を行ない、冷却後析出した３−（４−メルカプト）
フエニルプロピオン酸4.6gをろ別した。次にこの
物質1gに5_W/V％硫酸メタノール10mlを加え、還流
条件下80℃で６時間保持し、反応後エーテルを加
え、エーテル層を分取後、これを1N水酸化ナト
リウム、水の順に洗浄し、脱水後エーテルを留去
し、メチルエステルを得る。メチルエステルを10
倍量のジメチルホルムアミドに溶解後、等モルの
無水炭酸カリウムを加え、次に等モルの塩化ベン
ジルを加え、還流条件下80℃で６時間保持し、反
応後エーテルを加え、1N塩酸溶液、1N水酸化ナ
トリウム溶液、水の順でエーテル層を洗浄後、エ
ーテルを留去しチオベンジルエーテルを得る。チ
オベンジルエーテルに1N水酸化カリウム水溶液
を倍量加え、180〜190℃に加熱し、油状物が消失
し、白色懸濁物となつた時点で冷却する。白色懸
濁物をろ別し、過剰のエーテルに溶解後、1N塩
酸溶液、水の順に洗浄し、脱水後、エーテルを留
去し白色粉末1.3gを得た。これを実施例１と同様
の操作により、酸クロリド化を行ない、次に２−
ピペリドンと反応させた後、酢酸エチルに溶解さ
せ、５％パラジウムカーボンを触媒とし、水素気
流中で撹拌下、室温で５時間保持し、反応後酢酸
エチルを留去し、１−［３−（４−メルカプトフエ
ニル）プロパノイル］−２−ピペリドン0.8gを得
た。 製造例 ４ ２−（４−クロロ）フエニル酢酸2.0gに塩化チ
オニルを1.3倍モル加え、還流条件下80℃、２時
間保持する。反応後、減圧下で塩化チオニル、塩
酸ガス、及び二酸化イオウガスを除去し、これに
1.5倍モルの２−ピペリドンを無水ピリジンの20
mlに溶解した溶液を加え、反応器に塩化カルシウ
ム管を取りつけ80℃で３時間保持する。 反応後エーテルを分取し、これを1N塩酸水溶
液、1N水酸化ナトリウム水溶液、及び水で順に
洗浄し、脱水後エーテルを留去し、１−［２−（４
−クロロフエニル）エタノイル］−２−ピペリド
ン2.3gを得た。 第１表に以後使用する物質名とその試料記号を
記載する。 実施例 １ 第１表に示す化合物を酢酸エチルで10mg／１，
１mg／１，0.1mg／1.001mg／１に調製し、ペトリ
皿にろ紙（70mmφ）を入れ試料液２mlを添加し、
減圧下で酢酸エチルを留去後、蒸留水２mlを添加
し、コマツナ種子25個を播種、暗所において25℃
に保つた。48時間後に、茎長、根長を測定し、変
化率を求めた。 コントロール試験として蒸留水を用いて同試験
を行つた。この結果を第２表に示す。

【表】

【表】 注） ±：−５＜変化率＜＋５を表示した。
添加区分測定値−無添加区分測定値
変化率＝

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し式中、Ｒは塩素原子、ニトロ基、または
   メルカプト基を示し、ｎは１または２のアルキレ
   ンを示す）で示されるＮ−アシルラクタム類化合
   物からなる植物生長調節剤。