JPH0154283B2 - - Google Patents
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- JPH0154283B2 JPH0154283B2 JP60243617A JP24361785A JPH0154283B2 JP H0154283 B2 JPH0154283 B2 JP H0154283B2 JP 60243617 A JP60243617 A JP 60243617A JP 24361785 A JP24361785 A JP 24361785A JP H0154283 B2 JPH0154283 B2 JP H0154283B2
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- cyclodextrin
- zirconium phosphate
- cden
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Landscapes
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は各種化学反応に対する触媒、固定化人
工酸素、化学薬品特に医薬品、農薬、殺虫剤、除
草剤などのマイクロカプセル剤、ゲルクロマトグ
ラフイーの充填剤などとして使用される新規なα
―リン酸ジルコニウムとシクロデキストリン系化
合物の結晶質複合体及びその製造法に関する。
工酸素、化学薬品特に医薬品、農薬、殺虫剤、除
草剤などのマイクロカプセル剤、ゲルクロマトグ
ラフイーの充填剤などとして使用される新規なα
―リン酸ジルコニウムとシクロデキストリン系化
合物の結晶質複合体及びその製造法に関する。
従来技術
従来、シクロデキストリン系化合物は、その分
子包接能と触媒能を利用することにより、化学的
に不安定な物質、特に医薬品、殺虫剤、除草剤な
どを安定化するためのマイクロカプセル化剤、難
溶性物質の可溶化剤、カラムクロマトグラフイ用
充填剤などに使用されている。また酸素モデルと
して注目され、特殊な官能基を導入して機能を高
度化し、人工酵素として活用する試みも行われて
いる。
子包接能と触媒能を利用することにより、化学的
に不安定な物質、特に医薬品、殺虫剤、除草剤な
どを安定化するためのマイクロカプセル化剤、難
溶性物質の可溶化剤、カラムクロマトグラフイ用
充填剤などに使用されている。また酸素モデルと
して注目され、特殊な官能基を導入して機能を高
度化し、人工酵素として活用する試みも行われて
いる。
そして、シクロデキストリンの機能の高度化と
しては、従来シクロデキストリンに官能基の導入
または高分子化することが行われている。
しては、従来シクロデキストリンに官能基の導入
または高分子化することが行われている。
本発明者はさきに、化学式Zr（HPO4）2・H2O
で示される層状構造を有するα―リン酸ジルコニ
ウムをモノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６
―デオキシ）―β―シクロデキストリンの重炭酸
塩の水溶液に浸漬すると、転化反応により約29Å
の層間距離を持つ結晶質複合体を開発した（日本
化学会第48秋季年会講演予稿集１ 2B12）。
で示される層状構造を有するα―リン酸ジルコニ
ウムをモノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６
―デオキシ）―β―シクロデキストリンの重炭酸
塩の水溶液に浸漬すると、転化反応により約29Å
の層間距離を持つ結晶質複合体を開発した（日本
化学会第48秋季年会講演予稿集１ 2B12）。
しかし、この転化反応の転化率を高めるため、
反応溶液の濃度を上げると、生成する複合体は急
激に非晶質化し、結局この結晶質複合体の生成率
は低率に留まつていた。さらに、この複合体はリ
ン酸ジルコニウムの層間内に取りこまれたシクロ
デキストリン分子が互に空洞にふたをし、しかも
無機層に接近した配列状態にあるために、その構
造内にゲスト分子を包接し、触媒作用等の高度の
機能を発揮するには都合の悪い構造のものであつ
た。
反応溶液の濃度を上げると、生成する複合体は急
激に非晶質化し、結局この結晶質複合体の生成率
は低率に留まつていた。さらに、この複合体はリ
ン酸ジルコニウムの層間内に取りこまれたシクロ
デキストリン分子が互に空洞にふたをし、しかも
無機層に接近した配列状態にあるために、その構
造内にゲスト分子を包接し、触媒作用等の高度の
機能を発揮するには都合の悪い構造のものであつ
た。
発明の目的
本発明は前記従来の結晶質複合体の欠点を解消
せんとするものであり、その目的は分子包接に適
したリン酸ジルコニウム―シクロデキストリン化
合物の結晶質複合体を提供するにある。
せんとするものであり、その目的は分子包接に適
したリン酸ジルコニウム―シクロデキストリン化
合物の結晶質複合体を提供するにある。
発明の構成
本発明者は前記目的を達成すべく更に鋭意研究
の結果、前記欠点の原因は、モノ―（６―β―ア
ミノエチルアミノ―６―デオキシ）―β―シクロ
デキストリンの重炭酸塩を使用したためであり、
これに代え、重炭酸分を除き塩基型にするとその
欠点をなくし得られることを究明し得た。この知
見に基いて本発明を完成した。
の結果、前記欠点の原因は、モノ―（６―β―ア
ミノエチルアミノ―６―デオキシ）―β―シクロ
デキストリンの重炭酸塩を使用したためであり、
これに代え、重炭酸分を除き塩基型にするとその
欠点をなくし得られることを究明し得た。この知
見に基いて本発明を完成した。
本発明の要旨は、
化学式Zr（HPO4）2・H2Oで示される層状構造
を有するα―リン酸ジルコニウムと、その層間に
モノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６―デオ
キシ）―β―シクロデキストリンを存在させた化
合物であつて、かつ35〜37Åの範囲内の層間距離
を有していることを特徴とする組成式Zr
（HPO4）2（CDen）ｘ・yH2O（ここで、0.1≦ｘ≦
0.38、０≦ｙ≦10、CDen：該シクロデキストリ
ン）を有するリン酸ジルコニウム―シクロデキス
トリン系化合物の結晶質複合体にある。
を有するα―リン酸ジルコニウムと、その層間に
モノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６―デオ
キシ）―β―シクロデキストリンを存在させた化
合物であつて、かつ35〜37Åの範囲内の層間距離
を有していることを特徴とする組成式Zr
（HPO4）2（CDen）ｘ・yH2O（ここで、0.1≦ｘ≦
0.38、０≦ｙ≦10、CDen：該シクロデキストリ
ン）を有するリン酸ジルコニウム―シクロデキス
トリン系化合物の結晶質複合体にある。
本発明に使用するシクロデキストリン系化合物
及びα―リン酸ジルコニウムは共に分子包接能を
有する化合物である。分子包接能とは、原子また
は分子が結合してできた三次元または二次元構造
の内部に適当な大きさの空洞があり、その中に他
の分子を取込んで特定の結晶構造を形成する性能
である。
及びα―リン酸ジルコニウムは共に分子包接能を
有する化合物である。分子包接能とは、原子また
は分子が結合してできた三次元または二次元構造
の内部に適当な大きさの空洞があり、その中に他
の分子を取込んで特定の結晶構造を形成する性能
である。
例えば、Ｄ―グルコースの環状重合体であるシ
クロデキストリンは中央部に直径５〜８Å、深さ
８Åの円筒状の空洞を、側鎖に触媒活性のアルコ
ール基を持つており、包接能と触媒能を兼ね備え
ている。
クロデキストリンは中央部に直径５〜８Å、深さ
８Åの円筒状の空洞を、側鎖に触媒活性のアルコ
ール基を持つており、包接能と触媒能を兼ね備え
ている。
また前記化学式で示したα―リン酸ジルコニウ
ムは層状構造を有し、包接能を有する。このα―
リン酸ジルコニウムの層間にシクロデキストリン
系化合物を導入し複合体とすることにより、層状
及び円筒状の２つの包接格子を有するものとな
り、シクロデキストリンの高機能化即ち反応の基
質特異性や、ゲル過材としての性質を向上し得
られ、また化学薬品、特に医薬品、農薬、殺虫
剤、除草剤などのマイクロカプセル化剤、ゲルク
ロマトグラフイの充填剤として更に酵素モデルと
しても有用なものとなし得たのである。
ムは層状構造を有し、包接能を有する。このα―
リン酸ジルコニウムの層間にシクロデキストリン
系化合物を導入し複合体とすることにより、層状
及び円筒状の２つの包接格子を有するものとな
り、シクロデキストリンの高機能化即ち反応の基
質特異性や、ゲル過材としての性質を向上し得
られ、また化学薬品、特に医薬品、農薬、殺虫
剤、除草剤などのマイクロカプセル化剤、ゲルク
ロマトグラフイの充填剤として更に酵素モデルと
しても有用なものとなし得たのである。
この複合体は前記シクロデキストリンの水溶液
中にα―リン酸ジルコニウム粉末を一定時間浸漬
保持することにより製造し得られ、組成式Zr
（HPO4）2（CDen）ｘ・yH2O（ここで、0.1≦ｘ≦
0.38、０≦ｙ≦10、CDen：該シクロデキストリ
ン）を有している。
中にα―リン酸ジルコニウム粉末を一定時間浸漬
保持することにより製造し得られ、組成式Zr
（HPO4）2（CDen）ｘ・yH2O（ここで、0.1≦ｘ≦
0.38、０≦ｙ≦10、CDen：該シクロデキストリ
ン）を有している。
例えばα―リン酸ジルコニウム粉末１ｇに対
し、１ミリモル以上の前記シクロデキストリンを
含む水溶液を混合し、20〜60℃で２時間以上保持
することにより製造し得られる。この場合、複合
体を高収率で得るためには、α―リン酸ジルコニ
ウム粉末１ｇに対し、前記シクロデキストリンを
２ミリモル以上とし、水溶液濃度を１〜100mM
程度にすることが好ましい。なお、前記シクロデ
キストリンの混合割合に特に上限はないが、１ミ
リモル以上を混合すると、生成する複合体の結晶
性がやや低下する傾向にあるので、混合割合とし
ては、２ミリモル以上10ミリモル以下が好まし
い。
し、１ミリモル以上の前記シクロデキストリンを
含む水溶液を混合し、20〜60℃で２時間以上保持
することにより製造し得られる。この場合、複合
体を高収率で得るためには、α―リン酸ジルコニ
ウム粉末１ｇに対し、前記シクロデキストリンを
２ミリモル以上とし、水溶液濃度を１〜100mM
程度にすることが好ましい。なお、前記シクロデ
キストリンの混合割合に特に上限はないが、１ミ
リモル以上を混合すると、生成する複合体の結晶
性がやや低下する傾向にあるので、混合割合とし
ては、２ミリモル以上10ミリモル以下が好まし
い。
また、使用する前記シクロデキストリンは、粗
反応物をCM―セルローズカラムで分別し、稀ア
ンモニア水及び純水を用いて溶解→濃縮を数度繰
返すことにより、十分純度を高めたものを使用す
ることが好ましい。
反応物をCM―セルローズカラムで分別し、稀ア
ンモニア水及び純水を用いて溶解→濃縮を数度繰
返すことにより、十分純度を高めたものを使用す
ることが好ましい。
得られた複合体を液より分離し、水洗後、30〜
40℃で12〜24時間乾燥すると、リン酸ジルコニウ
ム―シクロデキストリン系化合物の結晶質複合体
が得られる。
40℃で12〜24時間乾燥すると、リン酸ジルコニウ
ム―シクロデキストリン系化合物の結晶質複合体
が得られる。
この結晶質複合体はα―リン酸ジルコニウムの
層間にシクロデキストリン化合物層が取込まれた
ミクロ複合構造を有し、その層間距離が複合前の
7.4Å（無水状態）からシクロデキストリン化合
物の２分子層の厚さに相当する27.6〜29.6Åだけ
増大している。
層間にシクロデキストリン化合物層が取込まれた
ミクロ複合構造を有し、その層間距離が複合前の
7.4Å（無水状態）からシクロデキストリン化合
物の２分子層の厚さに相当する27.6〜29.6Åだけ
増大している。
この２分子層の厚さから考えると、この層間に
取りこまれたシクロデキストリン分子は、その空
洞の中心軸がリン酸ジルコニウム層に平行または
平行に近い向きになるように配列して２分子層を
形成していることが分かる。従つて、層間は他の
ゲスト分子を包装し易い構造となつている。
取りこまれたシクロデキストリン分子は、その空
洞の中心軸がリン酸ジルコニウム層に平行または
平行に近い向きになるように配列して２分子層を
形成していることが分かる。従つて、層間は他の
ゲスト分子を包装し易い構造となつている。
発明の効果
本発明の複合体は、前記のような構造となつて
いるため、 (1) これを触媒として用いた場合、従来のものは
その溶解性のために、生成分の分離が容易でな
かつたが、結晶質で触媒部分が固定され不溶化
されているため、生成物の分離が容易で、連続
反応を行うことができ、また層状格子と組合つ
ているため、反応に対する選択性も高いので、
触媒または人工酵素として優れたものとなる。
いるため、 (1) これを触媒として用いた場合、従来のものは
その溶解性のために、生成分の分離が容易でな
かつたが、結晶質で触媒部分が固定され不溶化
されているため、生成物の分離が容易で、連続
反応を行うことができ、また層状格子と組合つ
ているため、反応に対する選択性も高いので、
触媒または人工酵素として優れたものとなる。
(2) シクロデキストリン系化合物単体では、薬剤
の溶出が比較的速く、薬効の持続性が劣るが、
本発明の複合体では、薬剤はα―リン酸ジルコ
ニウム層間のシクロデキストリン系化合物部分
に固定されるので、薬剤が例えば土壌中の湿潤
部に直接接触しないため、その溶出が抑えられ
る結果、薬効が長期に亘つて持続され、マイク
ロカプセル剤として優れたものとなる。
の溶出が比較的速く、薬効の持続性が劣るが、
本発明の複合体では、薬剤はα―リン酸ジルコ
ニウム層間のシクロデキストリン系化合物部分
に固定されるので、薬剤が例えば土壌中の湿潤
部に直接接触しないため、その溶出が抑えられ
る結果、薬効が長期に亘つて持続され、マイク
ロカプセル剤として優れたものとなる。
(3) 本発明の複合体はα―リン酸ジルコニウム層
による分離効果が加わるため、分離能が向上
し、クロマトグラフイー充填剤としても優れた
ものとなる等の優れた効果を奏し得られる。
による分離効果が加わるため、分離能が向上
し、クロマトグラフイー充填剤としても優れた
ものとなる等の優れた効果を奏し得られる。
実施例 １
α―リン酸ジルコニウムZr（HPO4）2・H2O0.05
ｇとモノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６―
デオキシ）―β―シクロデキストリン（以下
CDenと略記する）62.5mM水溶液４mlとを混合
し、25℃で14日間振盪した。固相を遠心分離後、
水洗し、40℃で乾燥して複合体を得た。
ｇとモノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６―
デオキシ）―β―シクロデキストリン（以下
CDenと略記する）62.5mM水溶液４mlとを混合
し、25℃で14日間振盪した。固相を遠心分離後、
水洗し、40℃で乾燥して複合体を得た。
この複合体中のCDenと水の含量は、無機相１
モル当りそれぞれ0.368モル、5.3モルであつた。
モル当りそれぞれ0.368モル、5.3モルであつた。
またそのＸ線回折図形は第１図Ａの通りであ
り、層間距離35.6Åの結晶質複合体へ転換したこ
とを示している。更に有機層の構造のモデル計算
によると、この複合体は、CDen分子の空洞中心
軸がリン酸ジルコニウム層にほぼ平行に２分子層
配列した構造をとつている。
り、層間距離35.6Åの結晶質複合体へ転換したこ
とを示している。更に有機層の構造のモデル計算
によると、この複合体は、CDen分子の空洞中心
軸がリン酸ジルコニウム層にほぼ平行に２分子層
配列した構造をとつている。
なお、比較のため、α―リン酸ジルコニウム
Zr（HPO4）2・H2O0.05ｇとCDen1.38mM水溶液
４mlとを混合し、25℃で14日間振盪した。固相を
遠心分離後、水洗し、40℃で乾燥した。
Zr（HPO4）2・H2O0.05ｇとCDen1.38mM水溶液
４mlとを混合し、25℃で14日間振盪した。固相を
遠心分離後、水洗し、40℃で乾燥した。
第１図Ｂは、得られた複合体のＸ線回折図形で
あり、複合体中のCDenと水の含量は、無機相１
モル当りそれぞれ0.03モル、2.5モルであつた。
生成した微量の複合体の層間距離は測定不能であ
つた。
あり、複合体中のCDenと水の含量は、無機相１
モル当りそれぞれ0.03モル、2.5モルであつた。
生成した微量の複合体の層間距離は測定不能であ
つた。
図面は本発明の結晶質複合体のＸ線回折図形で
あり、Ａは実施例１で得られた結晶質複合体、Ｂ
はα―リン酸ジルコニウムとCDenの量を変えた
複合体で比較例の場合を示す。
あり、Ａは実施例１で得られた結晶質複合体、Ｂ
はα―リン酸ジルコニウムとCDenの量を変えた
複合体で比較例の場合を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学式Zr（HPO4）2・H2Oで示される層状構
造を有するα―リン酸ジルコニウムと、その層間
にモノ―（６―β―アミノエチルアミノ―６―デ
オキシ）―β―シクロデキストリンを存在させた
化合物であつて、かつ35〜37Åの範囲内の層間距
離を有していることを特徴とする組成式Zr
（HPO4）2（CDen）ｘ・yH2O（ここで、0.1≦ｘ≦
0.38、０≦ｙ≦10、CDen：該シクロデキストリ
ン）を有するリン酸ジルコニウム―シクロデキス
トリン系化合物の結晶質複合体。 ２ 化学式Zr（HPO4）2・H2Oで示される層状構
造を有するα―リン酸ジルコニウム粉末を、該粉
末１ｇに対し１ミリモル以上のモノ―（６―β―
アミノエチルアミノ―６―デオキシ）―β―シク
ロデキストリンの水溶液中に浸漬することを特徴
とする組成式Zr（HPO4）2（CDen）ｘ・yH2O（こ
こで、0.1≦ｘ≦0.38、０≦ｙ≦10、CDen：該シ
クロデキストリン）を有するリン酸ジルコニウム
―シクロデキストリン系化合物の結晶質複合体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243617A JPS62105908A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | リン酸ジルコニウム−シクロデキストリン化合物の結晶質複合体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243617A JPS62105908A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | リン酸ジルコニウム−シクロデキストリン化合物の結晶質複合体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62105908A JPS62105908A (ja) | 1987-05-16 |
| JPH0154283B2 true JPH0154283B2 (ja) | 1989-11-17 |
Family
ID=17106482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60243617A Granted JPS62105908A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | リン酸ジルコニウム−シクロデキストリン化合物の結晶質複合体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62105908A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01103908A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-21 | Res Dev Corp Of Japan | 層間分離性層状体の製造法 |
| CN113831597B (zh) * | 2021-10-15 | 2022-12-06 | 武汉工程大学 | 一种生物基大分子修饰纳米磷酸锆阻燃剂及利用其制备的防火涂料 |
| WO2023060571A1 (zh) * | 2021-10-15 | 2023-04-20 | 武汉工程大学 | 一种生物基大分子修饰纳米磷酸锆阻燃剂及利用其制备的防火涂料 |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP60243617A patent/JPS62105908A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62105908A (ja) | 1987-05-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |