JPH038329B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH038329B2 JPH038329B2 JP13116282A JP13116282A JPH038329B2 JP H038329 B2 JPH038329 B2 JP H038329B2 JP 13116282 A JP13116282 A JP 13116282A JP 13116282 A JP13116282 A JP 13116282A JP H038329 B2 JPH038329 B2 JP H038329B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nmr
- mmol
- cdcl3
- ether
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Rfはトリフルオロメチル基又はペン
タフルオロフエニル基、Ｒは低級アルキル基、水
素原子又はRf基であり、ｎは０〜５の整数であ
る。）で表わされる新規な含フツ素メタクリル酸
エステルに関する。
タフルオロフエニル基、Ｒは低級アルキル基、水
素原子又はRf基であり、ｎは０〜５の整数であ
る。）で表わされる新規な含フツ素メタクリル酸
エステルに関する。
本発明の前記一般式（）で表わされる含フツ
素メタクリル酸エステルは重合させることにより
含フツ素ポリメタクリレートとすることができ
る。含フツ素ポリメタクリレートはLSI製造用レ
ジストとして有用である。
素メタクリル酸エステルは重合させることにより
含フツ素ポリメタクリレートとすることができ
る。含フツ素ポリメタクリレートはLSI製造用レ
ジストとして有用である。
本発明の前記一般式（）で表わされる含フツ
素メタクリル酸エステルはトリフルオロメタクリ
ル酸クロリドと一般式 （式中、Rfはトリフルオロメチル基又はペン
タフルオロフエニル基、Ｒは低級アルキル基、水
素原子又はRf基であり、ｎは０〜５の整数であ
る。）で表わされるパーフルオロ基を有するアル
コールとを第３級アミンの存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。
素メタクリル酸エステルはトリフルオロメタクリ
ル酸クロリドと一般式 （式中、Rfはトリフルオロメチル基又はペン
タフルオロフエニル基、Ｒは低級アルキル基、水
素原子又はRf基であり、ｎは０〜５の整数であ
る。）で表わされるパーフルオロ基を有するアル
コールとを第３級アミンの存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。
トリフルオロメタクリル酸クロリドはトリフル
オロメタクリル酸を塩化チオニルと反応させるこ
とにより容易に得られる（参考例３参照）。又、
トリフルオロメタクリル酸は２−ブロモ−トリフ
ルオロプロペン（参考例１参照）の触媒的カルボ
キシル化によつて容易に得られる化合物である
（参考例２参照）。又、前記一般式（）で表わさ
れるパーフルオロ基を有するアルコールとして
は、２，２，２−トリフルオロエタノール、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロ
パノール、１，１，１−トリフルオロ−２−プロ
パノール、４，４，４−トリフルオロ−１−ブタ
ノール、２−メチル−３，３，３−トリフルオロ
メチル−１−プロパノール、２−ペンタフルオロ
フエニル−１−プロパノール、３−ペンタフルオ
ロフエニル−１−プロパノール等を用いることが
出来る。
オロメタクリル酸を塩化チオニルと反応させるこ
とにより容易に得られる（参考例３参照）。又、
トリフルオロメタクリル酸は２−ブロモ−トリフ
ルオロプロペン（参考例１参照）の触媒的カルボ
キシル化によつて容易に得られる化合物である
（参考例２参照）。又、前記一般式（）で表わさ
れるパーフルオロ基を有するアルコールとして
は、２，２，２−トリフルオロエタノール、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロ
パノール、１，１，１−トリフルオロ−２−プロ
パノール、４，４，４−トリフルオロ−１−ブタ
ノール、２−メチル−３，３，３−トリフルオロ
メチル−１−プロパノール、２−ペンタフルオロ
フエニル−１−プロパノール、３−ペンタフルオ
ロフエニル−１−プロパノール等を用いることが
出来る。
前記二者を反応させるには第３級アミンの存在
下に行うものである。第３級アミンとしては例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン等を使用することができる。
下に行うものである。第３級アミンとしては例え
ば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン等を使用することができる。
本発明の前記一般式（）で表わされる含フツ
素メタクリル酸エステルを製造するにあたつては
溶媒は必ずしも必要ではないが反応に関与しない
ヘキサン、ベンゼン等の炭化水素、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化物、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ア
セトニトリル等のニトリル類等を用いても何ら差
し支えない。反応は室温で進行するが必要により
冷却あるいは加熱しても差し支えない。
素メタクリル酸エステルを製造するにあたつては
溶媒は必ずしも必要ではないが反応に関与しない
ヘキサン、ベンゼン等の炭化水素、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化物、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ア
セトニトリル等のニトリル類等を用いても何ら差
し支えない。反応は室温で進行するが必要により
冷却あるいは加熱しても差し支えない。
以下、参考列及び実施例により更に本発明を詳
細に説明する。
細に説明する。
参考例 １
２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペ
ンの合成 臭素（500ｇ、3.13mol）及び塩化メチレン
（100ml）の混合物に３，３，３−トリフルオロプ
ロペン（307ｇ、3.20mol）をゆつくり吹込みな
がら高圧水銀灯を照射した。反応終了後、チオ硫
酸ナトリウム水溶液で洗滌し、有機層を無水塩化
カルシウムで乾燥した。塩化メチレンを留去した
後蒸留することにより沸点114〜116℃を有する
２，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロプ
ロパン790ｇ（収率99％）を得た。
ンの合成 臭素（500ｇ、3.13mol）及び塩化メチレン
（100ml）の混合物に３，３，３−トリフルオロプ
ロペン（307ｇ、3.20mol）をゆつくり吹込みな
がら高圧水銀灯を照射した。反応終了後、チオ硫
酸ナトリウム水溶液で洗滌し、有機層を無水塩化
カルシウムで乾燥した。塩化メチレンを留去した
後蒸留することにより沸点114〜116℃を有する
２，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロプ
ロパン790ｇ（収率99％）を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ3.56（dd，Ｊ＝
11.5，５，8.0Hz，1H），3.84（dd，Ｊ＝11.5，
5.5Hz，1H），4.31（ｍ，1H） 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−71.1（ｄ，Ｊ
＝７Hz）。
11.5，５，8.0Hz，1H），3.84（dd，Ｊ＝11.5，
5.5Hz，1H），4.31（ｍ，1H） 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−71.1（ｄ，Ｊ
＝７Hz）。
次によくすりつぶした水酸化カリウム（70ｇ，
1.25mol）に２，３−ジブロモ−１，１，１−ト
リフルオロプロパン（256ｇ、1.0mol）をゆつく
り滴下した。滴下終了後、反応混合物を蒸留する
ことにより沸点33−34℃を有する２−ブロモ−
３，３，３トリフルオロプロペン172ｇ（収率98
％）を得た。
1.25mol）に２，３−ジブロモ−１，１，１−ト
リフルオロプロパン（256ｇ、1.0mol）をゆつく
り滴下した。滴下終了後、反応混合物を蒸留する
ことにより沸点33−34℃を有する２−ブロモ−
３，３，３トリフルオロプロペン172ｇ（収率98
％）を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ6.00（ｍ，1H），
6.45（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−69.5（bs）． 参考例 ２ １のオートクレーブにジクロロビス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウム（5.61ｇ、
8mmol）、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロプロペン（140ｇ、0.80mol）、水（20ｇ、
1.11mol）、トリエチルアミン（101ｇ、1.00mol）
及びテトラヒドロフラン（500ml）を入れ、40気
圧の一酸化炭素圧下80℃で30分間加熱撹拌した。
冷却後常圧に戻し、希塩酸で加水分解し、エーテ
ル抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、エーテルを留去した。残留物を昇華するこ
とにより融点52.5−53℃を有するトリフルオロメ
タクリル酸62ｇ（収率55％）を得た。
6.45（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−69.5（bs）． 参考例 ２ １のオートクレーブにジクロロビス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウム（5.61ｇ、
8mmol）、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオ
ロプロペン（140ｇ、0.80mol）、水（20ｇ、
1.11mol）、トリエチルアミン（101ｇ、1.00mol）
及びテトラヒドロフラン（500ml）を入れ、40気
圧の一酸化炭素圧下80℃で30分間加熱撹拌した。
冷却後常圧に戻し、希塩酸で加水分解し、エーテ
ル抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、エーテルを留去した。残留物を昇華するこ
とにより融点52.5−53℃を有するトリフルオロメ
タクリル酸62ｇ（収率55％）を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：6.52（ｍ，1H），
6.80（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：−66.5（bs）． IR（neat）：1715cm-1（νc=p），1635cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+140. 参考例 ３ 塩化チオニル（7.0ｇ、59mmol）及びトリフル
オロメタクリル酸（7.3ｇ、52mmol）の混合物を
５時間加熱還流させた後蒸留することにより沸点
88〜92℃を有するトリフルオロメタクリル酸クロ
リド4.5ｇ（収率55％）を得た。また副生成物と
して沸点106℃／31mmHgを有するトリフルオロ
メタクリル酸無水物2.1ｇ（収率31％）を得たが、
このものもエステル合成に用いることができる。
6.80（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：−66.5（bs）． IR（neat）：1715cm-1（νc=p），1635cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+140. 参考例 ３ 塩化チオニル（7.0ｇ、59mmol）及びトリフル
オロメタクリル酸（7.3ｇ、52mmol）の混合物を
５時間加熱還流させた後蒸留することにより沸点
88〜92℃を有するトリフルオロメタクリル酸クロ
リド4.5ｇ（収率55％）を得た。また副生成物と
して沸点106℃／31mmHgを有するトリフルオロ
メタクリル酸無水物2.1ｇ（収率31％）を得たが、
このものもエステル合成に用いることができる。
トリフルオロメタクリル酸クロリド
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ6.89（ｍ，1H），
7.06（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−65.9（bs）． トリフルオロメタクリル酸無水物 1H NMR（CDCl3：TMS）：δ6.69（ｍ，2H），
6.88（ｍ，2H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.0（bs）． 実施例 １ ４，４，４−トリフルオロブタノール（182mg、
1.42mmol）とエーテル（５ml）の混合物に参考
例３で合成したトリフルオロメタクリル酸クロリ
ド（225mg、1.42mmol）を０℃で滴下し、続いて
トリエチルアミン（217mg、2.15mmol）とエーテ
ル（0.7ml）の混合物を滴下した。０℃で30分間
撹拌した後、加水分解しエーテルで抽出した。抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸留し、
沸点75℃／30mmHgを有するトリフルオロメタ
クリル酸４，４，４−トリフルオロブチル302mg
（収率85％）を得た。
7.06（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−65.9（bs）． トリフルオロメタクリル酸無水物 1H NMR（CDCl3：TMS）：δ6.69（ｍ，2H），
6.88（ｍ，2H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.0（bs）． 実施例 １ ４，４，４−トリフルオロブタノール（182mg、
1.42mmol）とエーテル（５ml）の混合物に参考
例３で合成したトリフルオロメタクリル酸クロリ
ド（225mg、1.42mmol）を０℃で滴下し、続いて
トリエチルアミン（217mg、2.15mmol）とエーテ
ル（0.7ml）の混合物を滴下した。０℃で30分間
撹拌した後、加水分解しエーテルで抽出した。抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸留し、
沸点75℃／30mmHgを有するトリフルオロメタ
クリル酸４，４，４−トリフルオロブチル302mg
（収率85％）を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ1.8−2.5（ｍ，
4H），4.30（ｔ，Ｊ＝６Hz，2H），6.44（ｍ，
1H），6.72（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.2（bs，
3F），−67.1（ｔ，Ｊ＝10.3Hz，3F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1650cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+250 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 38.41 3.22 実測値 38.67 3.13 実施例 ２ ２−メチル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ノール（2.56ｇ、20mmol）、参考例３で合成した
トリフルオロメタクリル酸クロリド（2.77ｇ、
17.5mmol）及びエーテル（15ml）の混合物に０
℃でトリエチルアミン（4.04ｇ、40mmol）を滴
下した。１時間撹拌した後加水分解し、エーテル
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後蒸留することにより沸点64℃／21mmHgを
有するトリフルオロメタクリル酸２−メチル−
３，３，３−トリフルオロプロピル3.6ｇ（収率
82％）を得た。
4H），4.30（ｔ，Ｊ＝６Hz，2H），6.44（ｍ，
1H），6.72（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.2（bs，
3F），−67.1（ｔ，Ｊ＝10.3Hz，3F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1650cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+250 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 38.41 3.22 実測値 38.67 3.13 実施例 ２ ２−メチル−３，３，３−トリフルオロプロパ
ノール（2.56ｇ、20mmol）、参考例３で合成した
トリフルオロメタクリル酸クロリド（2.77ｇ、
17.5mmol）及びエーテル（15ml）の混合物に０
℃でトリエチルアミン（4.04ｇ、40mmol）を滴
下した。１時間撹拌した後加水分解し、エーテル
抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後蒸留することにより沸点64℃／21mmHgを
有するトリフルオロメタクリル酸２−メチル−
３，３，３−トリフルオロプロピル3.6ｇ（収率
82％）を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ1.22（ｄ，Ｊ＝7.0
Hz，3H），2.64（ｍ，1H），4.33（ABX，JAB＝
12Hz，JAX＝JBX＝６Hz，2H），6.44（ｍ，
1H），6.72（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ，−66.4（bs，
3F），−72.5（ｄ，Ｊ＝8.5Hz，3F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1650cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+250. 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 38.41 3.22 実測値 38.36 3.35 実施例 ３ ２−ペンタフルオロフエニルプロパノール
（3.39ｇ、15mmol）、参考例３で合成したトリフ
ルオロメタクリル酸クロリド（1.59ｇ、10mmol）
及びエーテル（10ml）の混合物にトリエチルアミ
ン（3.03ｇ、30mmol）を０℃で滴下した。室温
で１時間撹拌した後加水分解し、エーテル抽出し
た。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸留
することにより沸点85℃／3mmHgを有するトリ
フルオロメタクリル酸２−ペンタフルオロフエニ
ルプロピル2.90ｇ（収率83％）を得た。
Hz，3H），2.64（ｍ，1H），4.33（ABX，JAB＝
12Hz，JAX＝JBX＝６Hz，2H），6.44（ｍ，
1H），6.72（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ，−66.4（bs，
3F），−72.5（ｄ，Ｊ＝8.5Hz，3F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1650cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+250. 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 38.41 3.22 実測値 38.36 3.35 実施例 ３ ２−ペンタフルオロフエニルプロパノール
（3.39ｇ、15mmol）、参考例３で合成したトリフ
ルオロメタクリル酸クロリド（1.59ｇ、10mmol）
及びエーテル（10ml）の混合物にトリエチルアミ
ン（3.03ｇ、30mmol）を０℃で滴下した。室温
で１時間撹拌した後加水分解し、エーテル抽出し
た。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸留
することにより沸点85℃／3mmHgを有するトリ
フルオロメタクリル酸２−ペンタフルオロフエニ
ルプロピル2.90ｇ（収率83％）を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ1.41（bd，Ｊ＝７
Hz，3H），3.64（sext，Ｊ＝７Hz，1H），4.43
（ｍ，2H），6.36（ｍ，1H），6.62（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.2（bs，
3F），−143.1（ｍ，2F），−156.7（ｔ，Ｊ＝21
Hz，1F），−162.9（ｍ，2F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1655cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+348. 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 44.84 2.32 実測値 44.96 2.18 実施例 ４ 参考例３で合成したトリフルオロメタクリル酸
クロリド（1.59ｇ、10mmol）、トリフルオロエタ
ノール（1.00ｇ、10mmol）及びエーテル（10ml）
の混合物にトルエチルアミン（1.01ｇ、10mmol）
を０℃で滴下した。室温で１時間撹拌し、加水分
解後エーテル抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し蒸留することにより沸点80℃〜100
℃の留分を集めることによりトリフルオロメタク
リル酸２，２，２−トリフルオロエチルの粗生成
物2.1ｇ（収率95％）を得た。ガスクロマトグラ
フイーで分取することにより純粋に単離した。
Hz，3H），3.64（sext，Ｊ＝７Hz，1H），4.43
（ｍ，2H），6.36（ｍ，1H），6.62（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.2（bs，
3F），−143.1（ｍ，2F），−156.7（ｔ，Ｊ＝21
Hz，1F），−162.9（ｍ，2F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1655cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+348. 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 44.84 2.32 実測値 44.96 2.18 実施例 ４ 参考例３で合成したトリフルオロメタクリル酸
クロリド（1.59ｇ、10mmol）、トリフルオロエタ
ノール（1.00ｇ、10mmol）及びエーテル（10ml）
の混合物にトルエチルアミン（1.01ｇ、10mmol）
を０℃で滴下した。室温で１時間撹拌し、加水分
解後エーテル抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し蒸留することにより沸点80℃〜100
℃の留分を集めることによりトリフルオロメタク
リル酸２，２，２−トリフルオロエチルの粗生成
物2.1ｇ（収率95％）を得た。ガスクロマトグラ
フイーで分取することにより純粋に単離した。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ4.59（quart，Ｊ＝
８Hz，2H），6.52（ｍ，1H），6.78（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.6（bs，
3F），−74.6（ｔ，Ｊ＝８Hz，3F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1650cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+222. 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 32.45 1.81 実測値 32.14 1.61 実施例 ５ トリフルオロメタクリル酸クロリド（225mg、
1.42mmol）及び３，３，３−トリフルオロ−２
−プロパノール（260mg、2.28mmol）を用いて実
施例１と同様の操作を行い、沸点80〜100℃の留
分を集めることによりトリフルオロメタクリル酸
２，２，２−トリフルオロイソプロピルの粗生成
物285mg（収率85％）を得た。ガスクロマトグラ
フイーで分取することにより純粋な生成物を得
た。
８Hz，2H），6.52（ｍ，1H），6.78（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.6（bs，
3F），−74.6（ｔ，Ｊ＝８Hz，3F）． IR（neat）：1745cm-1（νc=p），1650cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+222. 元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 32.45 1.81 実測値 32.14 1.61 実施例 ５ トリフルオロメタクリル酸クロリド（225mg、
1.42mmol）及び３，３，３−トリフルオロ−２
−プロパノール（260mg、2.28mmol）を用いて実
施例１と同様の操作を行い、沸点80〜100℃の留
分を集めることによりトリフルオロメタクリル酸
２，２，２−トリフルオロイソプロピルの粗生成
物285mg（収率85％）を得た。ガスクロマトグラ
フイーで分取することにより純粋な生成物を得
た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ1.48（ｄ，Ｊ＝７
Hz，3H），5.40（sept，Ｊ＝７Hz，1H）6.51
（ｍ，1H），6.76（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.5（bs，
3F），−79.4（ｄ，Ｊ＝７Hz，3F）． IR（neat）：1750cm-1（νc=p），1655cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+236 元素分析：C7H6F6O2として Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 35.61 2.56 実測値 35.56 2.40 実施例 ６ トリフルオロメタクリル酸クロリド（225mg
1.42mmol）及び１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロ−２−プロパノール（319mg、
1.90mmolを用いて実施例１と同様の操作を行い、
沸点60〜80℃の留分を集めることによりトリフル
オロメタクリル酸２，２，２，2′，2′，2′−ヘキ
サフルオロイソプロピルの粗生成物350mg（収率
85％）を得た。ガスクロマトグラフイーで分散す
ることにより状粋な生成物を得た。
Hz，3H），5.40（sept，Ｊ＝７Hz，1H）6.51
（ｍ，1H），6.76（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.5（bs，
3F），−79.4（ｄ，Ｊ＝７Hz，3F）． IR（neat）：1750cm-1（νc=p），1655cm-1（νc=c）
． 質量スペクトル：M+236 元素分析：C7H6F6O2として Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 35.61 2.56 実測値 35.56 2.40 実施例 ６ トリフルオロメタクリル酸クロリド（225mg
1.42mmol）及び１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロ−２−プロパノール（319mg、
1.90mmolを用いて実施例１と同様の操作を行い、
沸点60〜80℃の留分を集めることによりトリフル
オロメタクリル酸２，２，２，2′，2′，2′−ヘキ
サフルオロイソプロピルの粗生成物350mg（収率
85％）を得た。ガスクロマトグラフイーで分散す
ることにより状粋な生成物を得た。
1H NMR（CDCl3：TMS）：δ5.83（sept，Ｊ＝
６Hz，1H），6.69（ｍ，1H），6.91（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.6（bs，
3F），−73.9（ｄ，Ｊ＝６Hz，6F）． IR（溶液セルinCCl4）： 1780cm-1（νc=p） 1650cm-1（νc=c） 質量スペクトル：M+290
６Hz，1H），6.69（ｍ，1H），6.91（ｍ，1H）． 19F NMR（CDCl3：CFCl3）：δ−66.6（bs，
3F），−73.9（ｄ，Ｊ＝６Hz，6F）． IR（溶液セルinCCl4）： 1780cm-1（νc=p） 1650cm-1（νc=c） 質量スペクトル：M+290
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる含フツ素メタクリル酸エステル（式
中、Rfはトリフルオロメチル基又はペンタフル
オロフエニル基、Ｒは低級アルキル基、水素原子
又はRf基であり、ｎは０〜５の整数である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13116282A JPS5921648A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 含フツ素メタクリル酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13116282A JPS5921648A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 含フツ素メタクリル酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921648A JPS5921648A (ja) | 1984-02-03 |
| JPH038329B2 true JPH038329B2 (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15051448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13116282A Granted JPS5921648A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | 含フツ素メタクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921648A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3720806C2 (de) * | 1986-07-03 | 1997-08-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | Verwendung eines Stabilisators in Peroxydbleichverfahren |
| WO1989005287A1 (fr) * | 1987-12-04 | 1989-06-15 | Daikin Industries, Ltd. | Alcool hexafluoroneopentylique, ses derives, polymeres fluores et leur utilisation |
| US6730451B2 (en) * | 1999-12-15 | 2004-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymers, chemical amplification resist compositions and patterning process |
| JP2001322955A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-20 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | ２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| JP3962893B2 (ja) | 2001-02-09 | 2007-08-22 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP5446598B2 (ja) | 2008-09-01 | 2014-03-19 | セントラル硝子株式会社 | α−置換アクリル酸ノルボルナニル類の製造方法 |
| JP5716291B2 (ja) | 2009-04-27 | 2015-05-13 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素レジスト用モノマー類の製造方法 |
| JP2017190311A (ja) * | 2016-04-15 | 2017-10-19 | 東ソ−・エフテック株式会社 | 安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物及びその製造方法、並びにその安定化方法 |
-
1982
- 1982-07-29 JP JP13116282A patent/JPS5921648A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5921648A (ja) | 1984-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4275747B2 (ja) | フッ素化ニトリル化合物の合成方法 | |
| JP5076269B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| KR100912325B1 (ko) | 퍼플루오로아다만틸 아크릴산 에스터류 및 그의 중간체 | |
| JPH038329B2 (ja) | ||
| JP4667035B2 (ja) | １，１−ビス（トリフルオロメチル）−１，３−ジオール類アクリル酸系エステルの製造方法 | |
| CN1371353A (zh) | 邻二氯酰基氟的制备方法 | |
| JPWO2004080940A1 (ja) | ペルフルオロジアシルフルオリド化合物の製造方法 | |
| JPH07149709A (ja) | フルオロカーボンフルオロアルカンスルホネートの製造方法 | |
| JPH0692957A (ja) | 含フッ素ジオキソラン化合物の製造方法 | |
| JPS6334856B2 (ja) | ||
| CN1032134C (zh) | 2，2-二甲基-5-(2，5-二甲基苯氧基)戊酸的制备方法 | |
| JP4495313B2 (ja) | 光学活性３−メチル−５−シクロペンタデセン−１−オンの製法および新規中間体 | |
| JPH1025261A (ja) | フェノール誘導体の製造方法 | |
| JPH05339261A (ja) | （ハロアルキル）ジベンゾチオ又はセレノフェニウムハロアルカンスルホナートの製造方法 | |
| JP3533889B2 (ja) | 末端に酸素官能基をもつフルオロビニルエーテルおよびその製法 | |
| JP3981049B2 (ja) | フッ素化ビフェニルジアミン化合物 | |
| JPH0156054B2 (ja) | ||
| JP3937417B2 (ja) | 含フッ素不飽和エステルの製造方法 | |
| JP2004115377A (ja) | 含フッ素カルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2005097158A (ja) | 含フッ素有機化合物の製造方法 | |
| JP2003313152A (ja) | クロロジフルオロ酢酸フルオリドおよびその誘導体の製造方法 | |
| WO1992003397A1 (fr) | Procede de production d'un compose d'hydrocarbure trifluore | |
| JP2009007312A (ja) | シクロヘキシルメチルホスホナート誘導体 | |
| JPS6225654B2 (ja) | ||
| JP2006143589A (ja) | 含フッ素スルホニルフルオリド化合物の製造方法 |