JPH0438786B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0438786B2 JPH0438786B2 JP58157086A JP15708683A JPH0438786B2 JP H0438786 B2 JPH0438786 B2 JP H0438786B2 JP 58157086 A JP58157086 A JP 58157086A JP 15708683 A JP15708683 A JP 15708683A JP H0438786 B2 JPH0438786 B2 JP H0438786B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- present
- compounds
- ococh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
本発明は、特定のフツ素化合物を含む指紋付着
防止剤に関する。 指頭表面には、顔その他の皮脂腺のある皮膚に
触れたときに付着した脂肪分が付いており、この
指頭で、ガラス、プラスチツク、金属、陶磁器、
漆器等の表面に触れると、これらに脂肪分を介し
て指紋が付着する。カメラ等の精密部品は、汚れ
をきらうにもかかわらず、その組立工程において
は、手作業による指紋が付着し、指紋を落すため
の余計な洗浄工程を必要としている。又、自動車
や住居の窓ガラスあるいは、シヨーウインドのガ
ラスケース等に付着する汚れは指紋に基因するも
のが多い。本発明者は、各種材質の精密部品、そ
の他の汚れを好まない物品あるいは、ガラス等の
透明体に指を触れても、指紋が付着しにくくなる
方法を検討し、本発明のフツ素化合物が良くその
目的を達成できることを見い出すに至つた。すな
わち、本発明は炭素数４〜21個のポリフルオロア
ルキル基又は、ポリフルオロエーテル基を含有す
る化合物を含むことを特徴とする指紋付着防止剤
に関するものである。 炭素数４〜21個のポリフルオロアルキル基又
は、ポリフルオロエーテル基（以下、単にRf基
と略記する。）を含有する化合物としては、下記
一般式（）で表わされる化合物（以下化合物
という）、又はRf基を含有する不飽和エステル単
独重合体あるいは異なるRf基を含有する不飽和
エステル同志の共重合体（以下化合物という）、
又はRf基を含有する不飽和エステルと他の共重
合し得る化合物との共重合体（以下化合物とい
う）等が好適である。 〔RfＡ（Ｘ）o〕nＺ …（） 上記、一般式（）において、Rfは炭素数４
〜21個の直鎖状又は分岐状のポリフルオロアルキ
ル基、又は炭素数４〜21個のポリフルオロエーテ
ル基である。末端部に水素原子や塩素原子を含ん
でいてもよいが、Rfとして好ましいものは、直
鎖状のパーフルオロアルキル基、又はパーフルオ
ロポリエーテル基である。Ａは、CO，SO2，
COO又はｐが０〜10の（―CH2）―p，（―CH2）―pＯで
ある。Ｘは、NR1C2H4O，Ｎ（C2H4O）2，
防止剤に関する。 指頭表面には、顔その他の皮脂腺のある皮膚に
触れたときに付着した脂肪分が付いており、この
指頭で、ガラス、プラスチツク、金属、陶磁器、
漆器等の表面に触れると、これらに脂肪分を介し
て指紋が付着する。カメラ等の精密部品は、汚れ
をきらうにもかかわらず、その組立工程において
は、手作業による指紋が付着し、指紋を落すため
の余計な洗浄工程を必要としている。又、自動車
や住居の窓ガラスあるいは、シヨーウインドのガ
ラスケース等に付着する汚れは指紋に基因するも
のが多い。本発明者は、各種材質の精密部品、そ
の他の汚れを好まない物品あるいは、ガラス等の
透明体に指を触れても、指紋が付着しにくくなる
方法を検討し、本発明のフツ素化合物が良くその
目的を達成できることを見い出すに至つた。すな
わち、本発明は炭素数４〜21個のポリフルオロア
ルキル基又は、ポリフルオロエーテル基を含有す
る化合物を含むことを特徴とする指紋付着防止剤
に関するものである。 炭素数４〜21個のポリフルオロアルキル基又
は、ポリフルオロエーテル基（以下、単にRf基
と略記する。）を含有する化合物としては、下記
一般式（）で表わされる化合物（以下化合物
という）、又はRf基を含有する不飽和エステル単
独重合体あるいは異なるRf基を含有する不飽和
エステル同志の共重合体（以下化合物という）、
又はRf基を含有する不飽和エステルと他の共重
合し得る化合物との共重合体（以下化合物とい
う）等が好適である。 〔RfＡ（Ｘ）o〕nＺ …（） 上記、一般式（）において、Rfは炭素数４
〜21個の直鎖状又は分岐状のポリフルオロアルキ
ル基、又は炭素数４〜21個のポリフルオロエーテ
ル基である。末端部に水素原子や塩素原子を含ん
でいてもよいが、Rfとして好ましいものは、直
鎖状のパーフルオロアルキル基、又はパーフルオ
ロポリエーテル基である。Ａは、CO，SO2，
COO又はｐが０〜10の（―CH2）―p，（―CH2）―pＯで
ある。Ｘは、NR1C2H4O，Ｎ（C2H4O）2，
【式】COO，NR1（CH2）q
NR2C2H4O，
【式】（―C2H4O）―q
又は（―C3H6O）―qであり、ｑは１〜10、R1，R2
はＨ，アルキル基、又はアリール基である。ｎは
０又は１であり、ｎ＝０によりＸが存在しなくと
もよい。ｍは１〜４であり、ｍによりＺは１〜４
価の有機基となり得る、そのＺとしては、NR1
（C2H4N）qR1，NR1（C3H6N）qR1，Ｈ，SH，Ｐ
（Ｏ）（OH）o，CONH（CH2）qNHCO，
はＨ，アルキル基、又はアリール基である。ｎは
０又は１であり、ｎ＝０によりＸが存在しなくと
もよい。ｍは１〜４であり、ｍによりＺは１〜４
価の有機基となり得る、そのＺとしては、NR1
（C2H4N）qR1，NR1（C3H6N）qR1，Ｈ，SH，Ｐ
（Ｏ）（OH）o，CONH（CH2）qNHCO，
【式】NR1R2，OC
（CH2）qCO，
又は
である。ここで、ｑ＝１〜10、ｎ＝０又は１，
R1，R2はＨ，アルキル基又はアリール基である。 化合物又は化合物を生成する炭素数４〜21
個のポリフルオロアルキル基又はポリフルオロエ
ーテル基を含有する不飽和エステルとしては、特
に限定されるものではないが、例えば下記のアク
リレート又はメタクリレートが好ましい。 CF3（CF2）4CH2OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）6（CH2）OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）6COOCH＝CH2 CF3（CF2）7CH2CH2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（C3H7）（CH2）2OCOCH＝
CH2 CF3（CF2）7（CH2）4OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（CH3）（CH2）2OCOC（CH3）
＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（C2H5）（CH2）2OCOCH＝
CH2 CF3（CF2）7CONH（CH2）2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）3（CH2）2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）3（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）3CONH（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 Ｈ（CF2）10CH2OCOCH＝CH2 CF2Cl（CF2）10CH2OCOC（CH3）＝CH2 C3F7OCFCF3COOC2H4NHCOCH＝CH2 C3F2O（C3F6O）2CFCF3COOC2H4NHCOCH＝
CH2 前記不飽和エステルと共重合し得る化合物とし
ては、本発明の作用効果を阻害しない限り、広範
囲に選択可能である。例えば、エチレン、酢酸ビ
ニル、塩化ビニル、弗化ビニル、ハロゲン化ビニ
リデン、スチレン、α−メチルスチレン、Ｐ−メ
チルスチレン、アクリル酸とそのアルキルエステ
ル、メタクリル酸とそのアルキルエステル、ポリ
（オキシアルキレン）アクリレート、ポリ（オキ
シアルキレン）メタクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミ
ド、メチロール化ジアセトンアクリルアミド、Ｎ
−メチロールアクリルアミド、ビニルアルキルエ
ーテル、ハロゲン化アルキルビニルエーテル、ビ
ニルアルキルケトン、ブタジエン、イソブレン、
クロロブレン、グリシジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、ベンジルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリート、無水マレイン酸、アジリ
ジニルアクリレート又はメタクリレート、Ｎ−ビ
ニルカルバゾールのごときパーフルオロアルキル
基を含まない重合し得る化合物の一種又は二種以
上を、共重合体の構成単位として共重合させるこ
とが可能である。これらの共重合成分のポリフル
オロアルキル基又はポリフルオロエーテル基を含
有する不飽和エステルに対する共重合割合は、通
常１〜50重量％、特に１〜20重量％が適当であ
る。 又、本発明の化合物，化合物を得るために
は、原料の重合し得る化合物を、適当な有機溶媒
に溶かし、重合開始源（使用する有機溶剤に溶け
る過酸化物、アゾ化合物あるいは電離性放射線な
ど）の作用により、溶液重合させる方法が通常採
用される。溶液重合に好適な溶剤は、トルエン、
酢酸エチル、イソプロピルアルコール、１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン、テトラクロルジフルオロエタン、メチルクロ
ロホルム等である。 本発明における、前記化合物，，はそれ
ぞれ単独で用いても良く、又は二種以上の混合物
としても使用し得る。化合物，，，三種の
混合物の場合には、指紋付着防止性能及び原料の
入手容易性等の理由から化合物を主体とするこ
とが好ましい。本発明の指紋付着防止剤における
フツ素含有率は、付着防止性能に影響があり、少
なくとも30重量％以上、好ましくは50重量％以上
のフツ素を含有していることが適当である。本発
明の指紋付着防止剤は、、水に分散させたもの、
あるいは有機溶剤中に分散又は溶解させたもの
を、被処理物にスプレーしたり、刷毛塗りした
り、かかる分散液や溶液中に被処理物を浸漬する
ことにより、処理できる。有機溶剤としては、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソアミル等のエス
テル類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類、メチルクロロホルム、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、テトラクロロジフル
オロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタン、メタキシレンヘキサフ
ルオライド等のハロゲン化炭化水素類の１種又は
２種以上の混合物が採用され得る。かかる溶媒中
にジクロロジフルオロメタン、モノフルオロトリ
クロロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン等
の噴射剤を添加して適当な容器に充填すれば、ス
プレー処理ができ処理後、直ちに乾燥し、付着防
止性を発揮し得る。溶剤中又は水中の本願指紋付
着防止剤の配合量は、通常0.01〜10重量％、好ま
しくは0.1〜２重量％である。 本願指紋付着防止剤を、窓ガラスやテレビの画
面あるいは鏡等、透明性を必要とする被処理物に
施す場合には、造膜性の優れた化合物を選択する
ことが好ましい。化合物，の方が化合物よ
りも造膜性が良く、透明性を阻害する心配が少な
い。本発明の指紋付着防止剤により処理できる物
品は、何ら限定されず、例えば、ガラス、紙、
木、皮革、プラスチツク、金属、陶磁器、漆器等
を挙げることができる。特に、指紋が付着しやす
い平滑な面を有する物品、あるいは、組立て時に
手作業を伴い、しかも指紋による汚れをきらう物
品に対して有用である。 以下、本発明の実施例について、さらに説明す
る。 実施例 下記フツ素化合物(1)〜(5)を１，１，２−トリフ
ルオロ−１，２，２−トリクロルエタンにそれぞ
れ溶解し、１重量％溶液を作成した。この溶液中
に洗浄したガラス板を浸漬し、引き上げた後、常
温で乾燥させフツ素化合物の薄い被膜を形成し
た。このように処理したガラス板表面に指を触
れ、指紋の付着状態を目視で観察する。結果を第
１表に示す。 「フツ素化合物」 のホモポリマー ＝90／10からなる共重合体 (3) C8F17CONHC2H4NHCOC8F17 ＝70／30からなる共重合体
R1，R2はＨ，アルキル基又はアリール基である。 化合物又は化合物を生成する炭素数４〜21
個のポリフルオロアルキル基又はポリフルオロエ
ーテル基を含有する不飽和エステルとしては、特
に限定されるものではないが、例えば下記のアク
リレート又はメタクリレートが好ましい。 CF3（CF2）4CH2OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）6（CH2）OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）6COOCH＝CH2 CF3（CF2）7CH2CH2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（C3H7）（CH2）2OCOCH＝
CH2 CF3（CF2）7（CH2）4OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（CH3）（CH2）2OCOC（CH3）
＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（C2H5）（CH2）2OCOCH＝
CH2 CF3（CF2）7CONH（CH2）2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）3（CH2）2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）3（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）3CONH（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 Ｈ（CF2）10CH2OCOCH＝CH2 CF2Cl（CF2）10CH2OCOC（CH3）＝CH2 C3F7OCFCF3COOC2H4NHCOCH＝CH2 C3F2O（C3F6O）2CFCF3COOC2H4NHCOCH＝
CH2 前記不飽和エステルと共重合し得る化合物とし
ては、本発明の作用効果を阻害しない限り、広範
囲に選択可能である。例えば、エチレン、酢酸ビ
ニル、塩化ビニル、弗化ビニル、ハロゲン化ビニ
リデン、スチレン、α−メチルスチレン、Ｐ−メ
チルスチレン、アクリル酸とそのアルキルエステ
ル、メタクリル酸とそのアルキルエステル、ポリ
（オキシアルキレン）アクリレート、ポリ（オキ
シアルキレン）メタクリレート、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミ
ド、メチロール化ジアセトンアクリルアミド、Ｎ
−メチロールアクリルアミド、ビニルアルキルエ
ーテル、ハロゲン化アルキルビニルエーテル、ビ
ニルアルキルケトン、ブタジエン、イソブレン、
クロロブレン、グリシジルアクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、ベンジルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリート、無水マレイン酸、アジリ
ジニルアクリレート又はメタクリレート、Ｎ−ビ
ニルカルバゾールのごときパーフルオロアルキル
基を含まない重合し得る化合物の一種又は二種以
上を、共重合体の構成単位として共重合させるこ
とが可能である。これらの共重合成分のポリフル
オロアルキル基又はポリフルオロエーテル基を含
有する不飽和エステルに対する共重合割合は、通
常１〜50重量％、特に１〜20重量％が適当であ
る。 又、本発明の化合物，化合物を得るために
は、原料の重合し得る化合物を、適当な有機溶媒
に溶かし、重合開始源（使用する有機溶剤に溶け
る過酸化物、アゾ化合物あるいは電離性放射線な
ど）の作用により、溶液重合させる方法が通常採
用される。溶液重合に好適な溶剤は、トルエン、
酢酸エチル、イソプロピルアルコール、１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン、テトラクロルジフルオロエタン、メチルクロ
ロホルム等である。 本発明における、前記化合物，，はそれ
ぞれ単独で用いても良く、又は二種以上の混合物
としても使用し得る。化合物，，，三種の
混合物の場合には、指紋付着防止性能及び原料の
入手容易性等の理由から化合物を主体とするこ
とが好ましい。本発明の指紋付着防止剤における
フツ素含有率は、付着防止性能に影響があり、少
なくとも30重量％以上、好ましくは50重量％以上
のフツ素を含有していることが適当である。本発
明の指紋付着防止剤は、、水に分散させたもの、
あるいは有機溶剤中に分散又は溶解させたもの
を、被処理物にスプレーしたり、刷毛塗りした
り、かかる分散液や溶液中に被処理物を浸漬する
ことにより、処理できる。有機溶剤としては、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソアミル等のエス
テル類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類、メチルクロロホルム、トリクロロエチレ
ン、テトラクロロエチレン、テトラクロロジフル
オロエタン、１，１，２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタン、メタキシレンヘキサフ
ルオライド等のハロゲン化炭化水素類の１種又は
２種以上の混合物が採用され得る。かかる溶媒中
にジクロロジフルオロメタン、モノフルオロトリ
クロロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン等
の噴射剤を添加して適当な容器に充填すれば、ス
プレー処理ができ処理後、直ちに乾燥し、付着防
止性を発揮し得る。溶剤中又は水中の本願指紋付
着防止剤の配合量は、通常0.01〜10重量％、好ま
しくは0.1〜２重量％である。 本願指紋付着防止剤を、窓ガラスやテレビの画
面あるいは鏡等、透明性を必要とする被処理物に
施す場合には、造膜性の優れた化合物を選択する
ことが好ましい。化合物，の方が化合物よ
りも造膜性が良く、透明性を阻害する心配が少な
い。本発明の指紋付着防止剤により処理できる物
品は、何ら限定されず、例えば、ガラス、紙、
木、皮革、プラスチツク、金属、陶磁器、漆器等
を挙げることができる。特に、指紋が付着しやす
い平滑な面を有する物品、あるいは、組立て時に
手作業を伴い、しかも指紋による汚れをきらう物
品に対して有用である。 以下、本発明の実施例について、さらに説明す
る。 実施例 下記フツ素化合物(1)〜(5)を１，１，２−トリフ
ルオロ−１，２，２−トリクロルエタンにそれぞ
れ溶解し、１重量％溶液を作成した。この溶液中
に洗浄したガラス板を浸漬し、引き上げた後、常
温で乾燥させフツ素化合物の薄い被膜を形成し
た。このように処理したガラス板表面に指を触
れ、指紋の付着状態を目視で観察する。結果を第
１表に示す。 「フツ素化合物」 のホモポリマー ＝90／10からなる共重合体 (3) C8F17CONHC2H4NHCOC8F17 ＝70／30からなる共重合体
【表】
Claims (1)
- １ 炭素数４〜21個のポリフルオロアルキル基又
はポリフルオロエーテル基を含有する化合物を含
むことを特徴とする指紋付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15708683A JPS6049079A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 指紋付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15708683A JPS6049079A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 指紋付着防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6049079A JPS6049079A (ja) | 1985-03-18 |
| JPH0438786B2 true JPH0438786B2 (ja) | 1992-06-25 |
Family
ID=15641936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15708683A Granted JPS6049079A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | 指紋付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049079A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4517590B2 (ja) * | 2003-06-05 | 2010-08-04 | 三菱化学株式会社 | 耐汚染性付与剤及びそれを用いた耐汚染性物品 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5871977A (ja) * | 1981-10-23 | 1983-04-28 | Asahi Glass Co Ltd | 低温キユア型撥水撥油剤 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15708683A patent/JPS6049079A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6049079A (ja) | 1985-03-18 |
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