JPH045719B2 - - Google Patents
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- JPH045719B2 JPH045719B2 JP57161100A JP16110082A JPH045719B2 JP H045719 B2 JPH045719 B2 JP H045719B2 JP 57161100 A JP57161100 A JP 57161100A JP 16110082 A JP16110082 A JP 16110082A JP H045719 B2 JPH045719 B2 JP H045719B2
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- JP
- Japan
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- vanilla
- extraction
- carbon dioxide
- bar
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液状かまたは過臨界状態で存在する
圧縮二酸化炭素によつてバニラ殻に抽出を施し、
バニリン、バニリン酸および芳香物質からなるバ
ニラ殻のすべての香料物質を含む濃縮した抽出物
を得ることから成るバニラ殻の香料物質を収得す
る方法に関する。
圧縮二酸化炭素によつてバニラ殻に抽出を施し、
バニリン、バニリン酸および芳香物質からなるバ
ニラ殻のすべての香料物質を含む濃縮した抽出物
を得ることから成るバニラ殻の香料物質を収得す
る方法に関する。
バニラすなわち熱帯の蘭科植物の酸酵過程を施
した〓果は非常に快い高芳香性の香料を含み、こ
の香料はバニリンだけで形成されるのでなく、バ
ニリン酸および他の芳香物質を含む。人造バニラ
の香料および入手可能のバニラ抽出物は不満足な
ので、バニラ−（正しくはないけれどバニラ殻と
も称される）の濃縮香料を含むバニラ抽出物が強
く要求される。これまでの公知法では抽出物はバ
ニラ殻から有機溶剤により製造された。この場合
所望の香料物質のほかに一部高価な分離技術によ
つて分離しなければならない不所望のバラスト物
質がいつしよに抽出される。
した〓果は非常に快い高芳香性の香料を含み、こ
の香料はバニリンだけで形成されるのでなく、バ
ニリン酸および他の芳香物質を含む。人造バニラ
の香料および入手可能のバニラ抽出物は不満足な
ので、バニラ−（正しくはないけれどバニラ殻と
も称される）の濃縮香料を含むバニラ抽出物が強
く要求される。これまでの公知法では抽出物はバ
ニラ殻から有機溶剤により製造された。この場合
所望の香料物質のほかに一部高価な分離技術によ
つて分離しなければならない不所望のバラスト物
質がいつしよに抽出される。
最近過臨界ガスたとえば二酸化炭素、酸化二チ
ツ素、六フツ化イオウ、トリフルオルメタン、ト
リフルオルクロルメタン、ジフルオルメタン、ジ
フルオルエチレン、ペンフルオルプロパン、エタ
ンまたはエチレンによる２段抽出によつて、天然
組成を有する香料抽出物を収得しうる方法が公知
になつた（西独特許第2127611号明細書参照）。こ
の公知法の欠点は芳香物質および味覚物質を得る
ため必然的に二工程を通過させなければならない
ことである。指示された長い抽出時間および高圧
（400バール、例４）からこの方法は経済的でない
と考えられる。
ツ素、六フツ化イオウ、トリフルオルメタン、ト
リフルオルクロルメタン、ジフルオルメタン、ジ
フルオルエチレン、ペンフルオルプロパン、エタ
ンまたはエチレンによる２段抽出によつて、天然
組成を有する香料抽出物を収得しうる方法が公知
になつた（西独特許第2127611号明細書参照）。こ
の公知法の欠点は芳香物質および味覚物質を得る
ため必然的に二工程を通過させなければならない
ことである。指示された長い抽出時間および高圧
（400バール、例４）からこの方法は経済的でない
と考えられる。
さらに最近第１段で抽出ガスの臨界点より低い
温度、臨界圧力より高い圧力、第２段で過臨界圧
力および温度を使用するもう１つの２段法が公知
になつた。この方法も経済的でないと考えられ
る。
温度、臨界圧力より高い圧力、第２段で過臨界圧
力および温度を使用するもう１つの２段法が公知
になつた。この方法も経済的でないと考えられ
る。
したがつて本発明の目的はバニラ殻から濃縮香
料を１段法によつても最高に収得しうる。流体条
件下に二酸化炭素による抽出によつてバニラ殻の
バニリン、バニリン酸およびそ他の香料物質を収
得する方法を得ることである。
料を１段法によつても最高に収得しうる。流体条
件下に二酸化炭素による抽出によつてバニラ殻の
バニリン、バニリン酸およびそ他の香料物質を収
得する方法を得ることである。
この目的は意外にも、抽出を10〜30℃の温度、
80〜350バールの圧力で一段階で実施し、二酸化
炭素／抽出物混合物を放圧して30〜60バールとな
し、同時に０〜30℃の温度で二酸化炭素を蒸発さ
せることによつて前記混合物から抽出物を分離す
る方法により達成されることが明らかになつた。
80〜350バールの圧力で一段階で実施し、二酸化
炭素／抽出物混合物を放圧して30〜60バールとな
し、同時に０〜30℃の温度で二酸化炭素を蒸発さ
せることによつて前記混合物から抽出物を分離す
る方法により達成されることが明らかになつた。
本発明の有利な実施態様によれば抽出は100〜
160バールの圧力で行われ、得られた抽出物は５
〜20℃の温度、35〜45バールの圧力で分離され
る。
160バールの圧力で行われ、得られた抽出物は５
〜20℃の温度、35〜45バールの圧力で分離され
る。
定量的収率を達成するため、抽出材料を前処理
し、バニラ殻の収得すべき含有物質を抽出ガスの
流れに対し十分に接触させるのが意外に有利なこ
とが明らかになつた。それゆえ本発明の有利な実
施態様によればバニラ殻は−50〜−30℃とくに約
−40℃の深冷温度で摩砕される。室温ではバニラ
含有物質の稠度はロウ様であるために同物質がミ
ルに粘着してしまう。
し、バニラ殻の収得すべき含有物質を抽出ガスの
流れに対し十分に接触させるのが意外に有利なこ
とが明らかになつた。それゆえ本発明の有利な実
施態様によればバニラ殻は−50〜−30℃とくに約
−40℃の深冷温度で摩砕される。室温ではバニラ
含有物質の稠度はロウ様であるために同物質がミ
ルに粘着してしまう。
しかし意外にも細胞組織の所望の砕解は粗砕し
ただけのバニラ殻の抽出終了後、抽出容器の圧力
を放圧することによつても簡単に達成しうること
が明らかになつた。この方法で得られる抽出残渣
をさらに同じ条件で抽出処理する場合、前記深冷
温度で摩砕したバニラ殻材料の抽出と同様高い収
率を達成することができる。
ただけのバニラ殻の抽出終了後、抽出容器の圧力
を放圧することによつても簡単に達成しうること
が明らかになつた。この方法で得られる抽出残渣
をさらに同じ条件で抽出処理する場合、前記深冷
温度で摩砕したバニラ殻材料の抽出と同様高い収
率を達成することができる。
したがつて本発明のもう１つの有利な実施態様
によれば粗砕しただけのバニラ殻を第１抽出工程
後、急速な放圧によつて砕解し、新たに10〜30℃
の温度、80〜350バールとくに100〜160バールの
圧力で抽出し、次に抽出物の分離を前記のように
実施する。
によれば粗砕しただけのバニラ殻を第１抽出工程
後、急速な放圧によつて砕解し、新たに10〜30℃
の温度、80〜350バールとくに100〜160バールの
圧力で抽出し、次に抽出物の分離を前記のように
実施する。
この方法はとくに有利に多数の直列接続の抽出
容器中で実施され、その際１つの容器の抽出終了
後、その中に含まれる圧縮ガスは新しい抽出材料
を装入した抽出容器へ排出され、それによつて第
１抽出容器中に含まれる抽出材料は急速に放圧さ
れ、砕解され、この材料は新しい二酸化炭素によ
る次の最終抽出に供給される。
容器中で実施され、その際１つの容器の抽出終了
後、その中に含まれる圧縮ガスは新しい抽出材料
を装入した抽出容器へ排出され、それによつて第
１抽出容器中に含まれる抽出材料は急速に放圧さ
れ、砕解され、この材料は新しい二酸化炭素によ
る次の最終抽出に供給される。
特許請求の範囲に記載の方法により濃縮バニラ
香料を含むバニラ抽出物が得られ、この抽出物は
アルコールによつて得た常用のバニラ抽出物に比
して著しく香料に富み、強力であり、さらに付加
的にバニラ殻の常用アルコール抽出物に含まれて
いない易揮発性香料成分も含むことが明らかにな
つた。
香料を含むバニラ抽出物が得られ、この抽出物は
アルコールによつて得た常用のバニラ抽出物に比
して著しく香料に富み、強力であり、さらに付加
的にバニラ殻の常用アルコール抽出物に含まれて
いない易揮発性香料成分も含むことが明らかにな
つた。
次に本発明を例により説明する。
例 １：
バニラ殻600ｇを−40℃の深冷温度で微細に摩
砕する（800μｍ未満の粒度）。摩砕材料を抽出オ
ートクレープ中で３時間、160バール、250℃で液
状二酸化炭素によつて抽出する（バニラ殻／CO2
の重量割合＝１Kg／20Kg）。CO2／抽出物混合物
を分離容器で放圧し39バールとなし、11℃でCO2
で蒸発させて、前記混合物から抽出物を分離す
る。同抽出物は分離容器中で残存し、CO2は排出
される。収率はバニリンに対して98.5％である。
この方法で得たバニラ抽出物の品質評価は分析お
よび官能試験により行われた。官能試験の場合ア
イスクリーム混合物100Kgを常用のアルコール法
で得たバニラ抽出物80ｇで付着した。アルコール
で得たバニラ抽出物は本発明の二酸化炭素抽出に
よつて得たのと同じバニラ殻バツチから得た。こ
の常用バニラ抽出物で付香したアイスクリーム混
合物を同じ比の本発明により得たバニラ抽出物で
付香したアイスクリーム混合物と比較試験した。
14人のパネルテストによつて、本発明によつて得
たバニラ抽出物で付香したアイスクリーム試料は
アルコールで得たバラニ抽出物を用いたアイスク
リームよりも著しく芳香のあることが確認され
た。
砕する（800μｍ未満の粒度）。摩砕材料を抽出オ
ートクレープ中で３時間、160バール、250℃で液
状二酸化炭素によつて抽出する（バニラ殻／CO2
の重量割合＝１Kg／20Kg）。CO2／抽出物混合物
を分離容器で放圧し39バールとなし、11℃でCO2
で蒸発させて、前記混合物から抽出物を分離す
る。同抽出物は分離容器中で残存し、CO2は排出
される。収率はバニリンに対して98.5％である。
この方法で得たバニラ抽出物の品質評価は分析お
よび官能試験により行われた。官能試験の場合ア
イスクリーム混合物100Kgを常用のアルコール法
で得たバニラ抽出物80ｇで付着した。アルコール
で得たバニラ抽出物は本発明の二酸化炭素抽出に
よつて得たのと同じバニラ殻バツチから得た。こ
の常用バニラ抽出物で付香したアイスクリーム混
合物を同じ比の本発明により得たバニラ抽出物で
付香したアイスクリーム混合物と比較試験した。
14人のパネルテストによつて、本発明によつて得
たバニラ抽出物で付香したアイスクリーム試料は
アルコールで得たバラニ抽出物を用いたアイスク
リームよりも著しく芳香のあることが確認され
た。
常用法のアルコールで得たバニラ抽出物および
本発明により得た抽出物のガスクロマトグラフイ
ー分析により、バニラ香料に関係あるバニラ殻の
含有物質（バニリン、揮発性香料たるｐ−ヒドロ
キシベンゾアルデヒド、芳香族アルコール、アル
デヒド、エステルおよびフエノール）は本発明に
より得た抽出物中には常用法で得たアルコール抽
出物に比し120〜130％の量で含まれていることが
認められた。
本発明により得た抽出物のガスクロマトグラフイ
ー分析により、バニラ香料に関係あるバニラ殻の
含有物質（バニリン、揮発性香料たるｐ−ヒドロ
キシベンゾアルデヒド、芳香族アルコール、アル
デヒド、エステルおよびフエノール）は本発明に
より得た抽出物中には常用法で得たアルコール抽
出物に比し120〜130％の量で含まれていることが
認められた。
常用のアルコール法で得たバニラ抽出物は次の
ように製造した：粗砕したバニラ殻１Kgを室温で
エタノール５Kgと一緒に３日間放置した。次にア
ルコール溶液から固体粒子を濾取し、残留液から
エタノールを蒸発させると抽出物が得られた。
ように製造した：粗砕したバニラ殻１Kgを室温で
エタノール５Kgと一緒に３日間放置した。次にア
ルコール溶液から固体粒子を濾取し、残留液から
エタノールを蒸発させると抽出物が得られた。
例 ２：
バニラ殻12Kgを切断装置で粗砕し（２mmを越え
る粒度）、この形で抽出オートクレープ中で1.5時
間、160バール、27℃で二酸化炭素により抽出す
る（バニラ殻／CO2の重量割合は例１と同じ）。
その間に第２抽出オートクレーブに同量の粗砕バ
ニラ殻を充てんする。1.5時間後ガスを第１抽出
オートクレーブから第２抽出オートクレーブへ放
出する（39バール）。その際第１抽出オートクレ
ーブ内に含まれるバニラ殻粒子は膨張し、それに
よつてかさ密度が著しく低下する（約30％）。第
１抽出オートクレーブ内の材料をさらに1.5時間
抽出し、その際抽出ガスはまず第１抽出オートク
レーブ、次に第２抽出オートクレーブを通して導
く。第１抽出オートクレーブ内の抽出材料の抽出
終了後、このオートクレーブに新しい抽出材料を
装入し、第２抽出オートクレーブ中の材料ととも
に前記第１抽出オートクレーブの場合と同様に処
理する。抽出物の分離は39バール、11℃で行われ
る。バニリンに対する収率は99％である。
る粒度）、この形で抽出オートクレープ中で1.5時
間、160バール、27℃で二酸化炭素により抽出す
る（バニラ殻／CO2の重量割合は例１と同じ）。
その間に第２抽出オートクレーブに同量の粗砕バ
ニラ殻を充てんする。1.5時間後ガスを第１抽出
オートクレーブから第２抽出オートクレーブへ放
出する（39バール）。その際第１抽出オートクレ
ーブ内に含まれるバニラ殻粒子は膨張し、それに
よつてかさ密度が著しく低下する（約30％）。第
１抽出オートクレーブ内の材料をさらに1.5時間
抽出し、その際抽出ガスはまず第１抽出オートク
レーブ、次に第２抽出オートクレーブを通して導
く。第１抽出オートクレーブ内の抽出材料の抽出
終了後、このオートクレーブに新しい抽出材料を
装入し、第２抽出オートクレーブ中の材料ととも
に前記第１抽出オートクレーブの場合と同様に処
理する。抽出物の分離は39バール、11℃で行われ
る。バニリンに対する収率は99％である。
分析および官能による品質評価は例１と同様の
方法で行われ、同様の良好な結果が得られた。
方法で行われ、同様の良好な結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液状かまたは過臨界状態で存在する圧縮二酸
化炭素によつてバニラ殻のバニリン、バニリン酸
およびその他の香料物質を抽出する方法におい
て、抽出を10〜30℃の温度、80〜350バールの圧
力で一段階で実施し、二酸化炭素／抽出物混合物
を放圧して30〜60バールとなし、同時に０〜30℃
の温度で二酸化炭素を蒸発させることによつて前
記混合物から抽出物を分離することを特徴とする
バニラ殻の香料物質を抽出する方法。 ２ 抽出を100〜160バールの圧力で、分離を５〜
20℃の温度、35〜45バールの圧力で実施する特許
請求の範囲第１記載の方法。 ３ 液状かまたは過臨界状態で存在する圧縮二酸
化炭素によつてバニラ殻のバニリン、バニリン酸
およびその他の香料物質を抽出する方法におい
て、バニラ殻を抽出前に−50〜−30℃の温度で摩
砕し、抽出を10〜30℃の温度、80〜350バールの
圧力で一段階で実施し、二酸化炭素／抽出物混合
物を放圧して30〜60バールとなし、同時に０〜30
℃の温度で二酸化炭素を蒸発させることによつて
前記混合物から抽出物を分離することを特徴とす
るバニラ殻の香料物質を抽出する方法。 ４ 液状かまたは過臨界状態で存在する圧縮二酸
化炭素によつてバニラ殻のバニリン、バニリン酸
およびその他の香料物質を抽出する方法におい
て、粗砕しただけのバニラ殻を10〜30℃の温度、
80〜350バールの圧力の第１抽出工程後、急速な
放圧によつて砕解し、次に新たに10〜30℃の温
度、80〜350バールの圧力で抽出し、二酸化炭
素／抽出物混合物を放圧して30〜60バールとな
し、同時に０〜30℃の温度で二酸化炭素を蒸発さ
せることによつて前記混合物から抽出物を分離す
ることを特徴とするバニラ殻り香料物質を抽出す
る方法。 ５ 液状かまたは過臨界状態で存在する圧縮二酸
化炭素によつてバニラ殻のバニリン、バニリン酸
およびその他の香料物質を抽出する方法におい
て、抽出を10〜30℃の温度、80〜350バールの圧
力で実施し、二酸化炭素／抽出物混合物を放圧し
て30〜60バールとなし、同時に０〜30℃の温度で
二酸化炭素を蒸発させることによつて前記混合物
から抽出物を分離し、その際抽出を直列接続した
多数の抽出容器内で実施し、最初の抽出によつて
得た負荷された圧縮ガスを新しいバニラ殻を装入
したもう１つの抽出容器へ導入し、残りのすでに
前抽出して砕解された抽出材料を新たに新しい二
酸化炭素で抽出することを特徴とするバニラ殻の
香料物質を抽出する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813137230 DE3137230A1 (de) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | Verfahren zur extraktion der aromastoffe der vanillekapsel |
| DE31372309 | 1981-09-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5874797A JPS5874797A (ja) | 1983-05-06 |
| JPH045719B2 true JPH045719B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=6142081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57161100A Granted JPS5874797A (ja) | 1981-09-18 | 1982-09-17 | バニラ殻のアロマ物質を抽出する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4470927A (ja) |
| EP (1) | EP0075134B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5874797A (ja) |
| AT (1) | ATE18629T1 (ja) |
| DE (2) | DE3137230A1 (ja) |
| ES (1) | ES515803A0 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59232064A (ja) * | 1983-06-14 | 1984-12-26 | Nippon Sanso Kk | 加工魚類の香気成分回収法および調味料の製法 |
| DE3570971D1 (en) * | 1984-03-08 | 1989-07-20 | Givaudan & Cie Sa | Preparation of flavouring extracts |
| FR2563702B1 (fr) * | 1984-05-02 | 1988-09-16 | Agronomique Inst Nat Rech | Procede d'extraction de bourgeons de cassis par co2 supercritique |
| FI73962C (fi) * | 1985-03-01 | 1987-12-10 | Yhtyneet Paperitehtaat Oy | Foerfarande foer framstaellning av vanillin. |
| DE3706595A1 (de) * | 1987-02-28 | 1988-09-08 | Messer Griesheim Gmbh | Verfahren zur extraktion organischer bestandteile aus feststoffen |
| JPH0763317B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1995-07-12 | 日本たばこ産業株式会社 | コ−ヒ−エキスの製造方法 |
| FR2634979B1 (fr) * | 1988-08-03 | 1990-09-28 | Elf Aquitaine | Procede d'obtention d'arome naturel de vanille par traitement des gousses de vanille verte et arome obtenu |
| JPH02235998A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | T Hasegawa Co Ltd | ロースト種実類フレーバーの製造方法 |
| JPH04214799A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-08-05 | T Hasegawa Co Ltd | 新規なバニラエキスの製法 |
| US20050074520A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-07 | Sensient Flavors Inc. | Method for the production of natural botanical extracts |
| US20050074519A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-07 | Sensient Flavors Inc. | Method for the production of natural botanical extracts |
| US20060088627A1 (en) * | 2004-10-25 | 2006-04-27 | Sensient Flavors Inc. | Methods for the production of food grade extracts |
| JP5450012B2 (ja) * | 2009-12-02 | 2014-03-26 | 長谷川香料株式会社 | バニラエキスの製造方法 |
| US20210022382A1 (en) * | 2018-03-13 | 2021-01-28 | Symrise Ag | Production of spice plant part particles |
| EP3764813A1 (de) | 2018-03-13 | 2021-01-20 | Symrise AG | Herstellung von ethanolfreien vanilleextrakten |
| CN116723828A (zh) * | 2020-11-16 | 2023-09-08 | 海拉拉香草有限公司 | 对提取方法、提取系统、化合物和制剂的改进 |
| WO2023092212A1 (pt) * | 2021-11-29 | 2023-06-01 | Universidade Federal Do Estado Do Rio De Janeiro | Agente flavorizante, composição, processo de produção e uso de agentes aromatizantes e flavorizantes à base de extratos de baunilhas |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2127611C3 (de) * | 1971-06-03 | 1974-11-14 | Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim | Verfahren zur Herstellung von Gewürzextrakten mit natürlicher Zusammensetzung |
| US4123559A (en) * | 1971-06-03 | 1978-10-31 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Process for the production of spice extracts |
| AT331374B (de) * | 1972-12-22 | 1976-08-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur gewinnung von fetten und olen aus pflanzlichen und tierischen produkten |
| DE2931395A1 (de) * | 1979-08-02 | 1981-02-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von gewuerzextrakten |
-
1981
- 1981-09-18 DE DE19813137230 patent/DE3137230A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-26 DE DE8282107866T patent/DE3269989D1/de not_active Expired
- 1982-08-26 EP EP82107866A patent/EP0075134B1/de not_active Expired
- 1982-08-26 AT AT82107866T patent/ATE18629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-10 US US06/416,732 patent/US4470927A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-17 ES ES515803A patent/ES515803A0/es active Granted
- 1982-09-17 JP JP57161100A patent/JPS5874797A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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