JPH0514719B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、新規ジ（９−アントリル）ジメチル
シラン系化合物およびこの製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Application of the Invention] The present invention relates to a novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound and a method for producing the same.
フオトクロミツク材料は、光によつて可逆的に
その色調が変化することから、光記録装置への応
用が期待され広く研究されている。たとえば無機
物としてはCaF2およびNaFなどの結晶が、また
有機物としてはスピロピランおよびその誘導体が
主に研究されている。有機材料は、無機材料に比
べて安定な薄膜を容易に作製することができる点
ですぐれている。（「記録用材料と感光性樹脂」学
会出版センター、1979年、頁193〜205）
〔発明の目的〕
本発明の目的は、可逆的に光学特性を変化させ
ることのできる新規なジ（９−アントリル）ジメ
チルシラン系化合物およびその製造方法を提供す
ることにある。
Photochromic materials are widely studied in anticipation of their application to optical recording devices because their color tone changes reversibly with light. For example, crystals such as CaF 2 and NaF are mainly studied as inorganic substances, and spiropyran and its derivatives are mainly studied as organic substances. Organic materials are superior to inorganic materials in that stable thin films can be easily produced. (“Recording Materials and Photosensitive Resins” Gakkai Publishing Center, 1979, pp. 193-205) [Object of the Invention] An object of the present invention is to provide an anthryl) dimethylsilane compound and a method for producing the same.
従来、ジ（９−アントリル）メタンは光照射に
よつて〔４＋４〕付加体を与えることが知られて
いた。このジ（９−アントリル）メタンのケイ素
類縁体を合成し、この光反応性を調べた結果、以
下に示される新規なジ（９−アントリル）ジメチ
ルシラン系化合物の光学特性が、可逆的に変化す
ることを見出した。
It has been known that di(9-anthryl)methane gives a [4+4] adduct when irradiated with light. As a result of synthesizing a silicon analogue of this di(9-anthryl)methane and investigating its photoreactivity, the optical properties of the novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound shown below changed reversibly. I found out what to do.
本発明の新規ジ（９−アントリル）ジメチルシ
ラン系化合物は、以下の一般式(1)で示される。 The novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
ただし一般式(1)中のＲは水素、ハロゲン、ある
いはアルキル基を表わす。 However, R in general formula (1) represents hydrogen, halogen, or an alkyl group.
本発明の新規ジ（９−アントリル）ジメチルシ
ラン系化合物としては、たとえばジ（９−アント
リル）ジメチルシランなどがあげられる。 Examples of the novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound of the present invention include di(9-anthryl)dimethylsilane.
本発明による新規ジ（９−アントリル）ジメチ
ルシラン系化合物は、たとえば次のような反応に
より合成できる。 The novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound according to the present invention can be synthesized, for example, by the following reaction.
ジ（10−ブロモ−９アントリル）ジメチルシラ
ン（一般式(1)においてＲ＝Brである化合物）は、
９，10−ジブロモアントラセンをｔ−ブチルリチ
ウムでリチオ化した後、ジクロロジメチルシラン
と反応させることにより合成できる。 Di(10-bromo-9anthryl)dimethylsilane (compound where R=Br in general formula (1)) is
It can be synthesized by lithiation of 9,10-dibromoanthracene with t-butyllithium and then reacting with dichlorodimethylsilane.
ジ（10−メチル−９−アントリル）ジメチルシ
ラン（一般式(1)においてＲ＝Meである化合物）
は、上記合成法により合成されたジ（10−ブロモ
−９−アントリル）ジメチルシランと、メチルマ
グネシウムブロマイドとをニツケル触媒を用いて
クロスカツプリングさせることにより、合成でき
る。 Di(10-methyl-9-anthryl)dimethylsilane (compound where R=Me in general formula (1))
can be synthesized by cross-coupling di(10-bromo-9-anthryl)dimethylsilane synthesized by the above synthesis method and methylmagnesium bromide using a nickel catalyst.
次に本発明の合成例および実施例を示す。 Next, synthesis examples and examples of the present invention will be shown.
合成例 １
アルゴン雰囲気下、−70℃の９−プロモアント
ラセン（5.00ｇ）のテトラヒドロフラン（100ml）
溶液にｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液
（1.74mol／）を20分間かけて滴下した。滴下
にしたがい溶液は黄色から橙色へと変化する。滴
下終了後、系内の温度を１時間かけて室温まで
徐々に上げた後、再び−70℃まで下げた。この溶
液中にジメチルジクロロシラン（1.26ｇ）の５ml
テトラヒドロフラン溶液を10分間かけて滴下し
た。−70℃のまま30分間、０℃で30分間熟成後、
溶媒を留去した。得られた残渣をベンゼンに溶か
し、塩をろ別後シリカゲルカラムに通して分解物
を除いた。ベンゼンとｎ−ヘキサンの混合溶媒か
ら再結晶するとほぼ純粋な本発明のジ（９−アン
トリル）ジメチルシランが得られた。同定はプロ
トン核磁気共鳴スペクトル（1H−NMR）および
高分解能マススペクトルによつた。その結果を以
下に示す。収率60％m.p.164〜165℃1
H−NMR（δppm／CCl4）
1.30（6H.シングレツト）
7.1〜7.5（8H.マルチプレツト）
7.8〜8.0（4H.マルチプレツト）
8.3〜8.5（6H.マルチプレツト）
高分解能マススペクトル
C30H24Siの計算値＝412.1647
実測値＝412.1612
合成例 ２
アルゴン雰囲気下、−70℃の９，10−ジブロモ
アントラセン（3.00ｇ）のテトラヒドロフラン
（150ml）懸濁液にｔ−ブチルリチウムのペンタ溶
液（1.74mol／）を10分間かけて滴下した。滴
下終了後、系内の温度を−30℃まで30分間かけて
上げた後、再び−70℃まで下げた。この溶液中に
ジメチルジクロロシラン（0.576ｇ）のテトラヒ
ドロフラン（５ml）溶液を滴下した。滴下終了後
１時間かけて室温まで昇温し室温で30分間熟成す
る。溶媒を留去した後、残渣をベンゼンに溶か
し、塩をろ別後シリカゲルカラムに通して分解物
を除いた。ベンゼンから再結晶することにより、
本発明のジ（10−ブロモ−９−アントリル）ジメ
チルシラン（黄色）を得た。同定はプロトン核磁
気共鳴（1H−NMR）および元素分析によつた。
その結果を以下に示す。Synthesis Example 1 9-Promoanthracene (5.00g) in tetrahydrofuran (100ml) at -70℃ under argon atmosphere
A solution of t-butyllithium in pentane (1.74 mol/) was added dropwise to the solution over 20 minutes. As the solution is added dropwise, the color changes from yellow to orange. After the dropwise addition was completed, the temperature in the system was gradually raised to room temperature over 1 hour, and then lowered to -70°C again. Add 5 ml of dimethyldichlorosilane (1.26 g) to this solution.
A tetrahydrofuran solution was added dropwise over 10 minutes. After aging at -70℃ for 30 minutes and at 0℃ for 30 minutes,
The solvent was distilled off. The obtained residue was dissolved in benzene, the salt was filtered off, and then passed through a silica gel column to remove decomposed products. Almost pure di(9-anthryl)dimethylsilane of the present invention was obtained by recrystallization from a mixed solvent of benzene and n-hexane. Identification was based on proton nuclear magnetic resonance spectra ( 1H -NMR) and high-resolution mass spectra. The results are shown below. Yield 60% mp164-165℃ 1 H-NMR (δppm/CCl 4 ) 1.30 (6H. singlet) 7.1-7.5 (8H. multiplet) 7.8-8.0 (4H. multiplet) 8.3-8.5 (6H. multiplet) ) High resolution mass spectrum Calculated value of C 30 H 24 Si = 412.1647 Actual value = 412.1612 Synthesis example 2 In an argon atmosphere, a suspension of 9,10-dibromoanthracene (3.00 g) in tetrahydrofuran (150 ml) at -70°C was - A pentasolution of butyllithium (1.74 mol/) was added dropwise over 10 minutes. After the dropwise addition was completed, the temperature in the system was raised to -30°C over 30 minutes, and then lowered to -70°C again. A solution of dimethyldichlorosilane (0.576 g) in tetrahydrofuran (5 ml) was added dropwise to this solution. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to room temperature over 1 hour, and the mixture was aged at room temperature for 30 minutes. After evaporating the solvent, the residue was dissolved in benzene, and the salt was filtered off, followed by passing through a silica gel column to remove decomposed products. By recrystallizing from benzene,
Di(10-bromo-9-anthryl)dimethylsilane (yellow color) of the present invention was obtained. Identification was based on proton nuclear magnetic resonance ( 1H -NMR) and elemental analysis.
The results are shown below.
収率27％．m.p.205℃1
H−NMR（δppm／C6D6）
1.60（6H.シングレツト）
7.2〜7.5（8H.マルチプレツト）
9.8〜9.2（4H.マルチプレツト）
元素分析
C30H22SiBr2の計算値＝Ｃ：63.17
Ｈ：3.89
実測値＝Ｃ：63.18
Ｈ：4.05
合成例 ３
合成例２において合成されたジ（10−ブロモ−
９−アントリル）ジメチルシランおよび触媒量の
Ni（PPh3）2Cl2のジエチルエーテル．ベンゼン混
合溶媒（混合比２：1.20ml）懸濁液にアルゴン雰
囲気下でCH3MgBrのエーテル溶液（2mol／．
１ml）を加え、室温で５時間撹拌後加水分解し
た。有機相を３回水洗いした後塩化カルシウム上
で乾燥した。溶媒を留去後、薄層クロマトグラフ
イー（シリカゲル）により生成物を精製し、本発
明のジ（10−メチル−９−アントリル）ジメチル
シラン（淡黄色）を得た。同定はプロトン核磁気
共鳴（1H−NMR）および高分解能マススペクト
ルによつた。その結果を以下に示す。収率65％．
m.p.169〜171℃1
H−NMR（δppm／CDCl3）
1.24（6H.シングレツト）
3.14（6H.シングレツト）
7.0〜7.5（8H.マルチプレツト）
8.2〜8.6（8H.マルチプレツト）
高分解能マススペクトル
C32H28Siの計算値＝440.1960
実測値＝440.1953
実施例 １
合成例１〜３の方法により合成した化合物0.11
ｍmolのベンゼン溶液（7mol）を内径８mlのパ
イレツクス管に入れ、脱気した後高圧水銀灯
（450W）を用いて１時間光照射した。反応物を薄
層クロマトグラフイー（シリカゲル）で精製し、
次の各化合物を得た。同定はプロトン核磁気共鳴
（1H−NMR）、高分解能マススペクトル、および
13C−NMR、29Si−NMRを適宜用いて行つた。そ
の結果を以下に示す。Yield 27%. mp205℃ 1 H-NMR (δppm/C 6 D 6 ) 1.60 (6H. Singlet) 7.2 ~ 7.5 (8H. Multiplet) 9.8 ~ 9.2 (4H. Multiplet) Elemental analysis Calculated value of C 30 H 22 SiBr 2 = C: 63.17 H: 3.89 Actual value = C: 63.18 H: 4.05 Synthesis example 3 Di(10-bromo-
9-anthryl)dimethylsilane and a catalytic amount of
Diethyl ether of Ni(PPh 3 ) 2 Cl 2 . An ether solution of CH 3 MgBr (2 mol/.
1 ml) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours and then hydrolyzed. The organic phase was washed three times with water and then dried over calcium chloride. After distilling off the solvent, the product was purified by thin layer chromatography (silica gel) to obtain di(10-methyl-9-anthryl)dimethylsilane (pale yellow) of the present invention. Identification was based on proton nuclear magnetic resonance ( 1H -NMR) and high-resolution mass spectra. The results are shown below. Yield 65%.
mp169-171℃ 1 H-NMR (δppm/CDCl 3 ) 1.24 (6H. singlet) 3.14 (6H. singlet) 7.0-7.5 (8H. multiplet) 8.2-8.6 (8H. multiplet) High-resolution mass spectrum C 32 Calculated value of H 28 Si = 440.1960 Actual value = 440.1953 Example 1 Compound synthesized by the method of Synthesis Examples 1 to 3 0.11
A mmol of benzene solution (7 mol) was placed in a Pyrex tube with an inner diameter of 8 ml, and after degassing, it was irradiated with light for 1 hour using a high-pressure mercury lamp (450 W). The reaction product was purified by thin layer chromatography (silica gel),
The following compounds were obtained. Identification was performed using proton nuclear magnetic resonance ( 1H -NMR), high-resolution mass spectrometry, and
13 C-NMR and 29 Si-NMR were used as appropriate. The results are shown below.
(1) ジ（９−アントリル）ジメチルシラン（合成
例１の本発明新規化合物）（淡黄色）より13，
13−ジメチル−5a、13b−ジヒドロ−５、13a
−ｏ−ベンゼノ−13H−13−シラシクロペンタ
〔rst〕ペンタフエン（無色）を得た。収率90
％。m.p.197℃（分解）。1
H−NMR（δppm／CCl4）
0.83（3H.シングレツト）
1.21（3H.シングレツト）、3.23（1H.4つのダブレ
ツト．スピン−スピン分裂＝11.6、3.2、2.1、1.8
Hz）
3.92（1H.ダブレエツト．スピン−スピン分裂＝
2.1Hz）
5.75（1H.2つのダブレツト．スピン−スピン分
裂＝9.6、3.2Hz）
6.11（1H.2つのダブレツト．スピン−スピン分
裂＝9.6、1.8Hz）
6.5〜7.8（13H.マルチプレツト）13
C−NMR（δppm／CDCl3）
2.9（カルテツト）
0.0（カルテツト）
41.4（タブレツト）
45.4（タブレツト）
51.2（タブレツト）
53.1（シングレツト）
および20本のSP2炭素シグナル29
Si−NMR（δppm／CDCl3）3.8
高分解能マススペクトル
C30H24Siの計算値＝412.1647
実測値＝412.1656
(2) ジ（10−ブロモ−９−アントリル）ジメチル
シラン（合成例２の本発明新規化合物）（黄色）
より5.8−ジブロモ−13，13−ジメチル−5a、
13b−ジヒドロ−５、13a−ｏ−ベンゼノ−13H
−13−シラシクロペンタ〔rst〕ペンタフエン
（淡黄色）を得た。収率63％。m.p.220℃（分
解）。1
H−NMR（δppm／CDCl3）
0.77（3H.シングレツト）
1.28（3H.シングレツト）
3.43（1H.3つのダブレツト．スピン−スピン
分裂＝12.3、3.4、2.4Hz）
4.01（1H.ダブレツト．スピン−スピン分裂＝
12.3Hz）
6.33（1H.2つのダブレツト．スピン−スピン
分裂＝8.9、3.4Hz）
6.74（1H.2つのダブレツト．スピン−スピン
分裂＝8.9、2.4Hz）
6.7〜8.3（12H.マルチプレツト）
(3) ジ（10−メチル−９−アントリル）ジメチル
シラン（合成例３の本発明新規化合物）（淡黄
色）より5.8−13，13−テトラメチル5a，13b−
ジヒドロ−５，13a−ｏ−ベンゼノ−13H−13
−シラシクロペンタ〔rst〕ペンタフエン（無
色）を得た。収率88％。m.p.225℃（分解）。1
H−NMR（δppm／CDCl3）
0.68（3H.シングレツト）
1.19（3H.シングレツト）
2.00（3H.シングレツト）
2.30（3H.シングレツト
2.83（1H.3つのダブレツト．スピン−スピン分
裂＝11.6、3.7、2.2Hz）
3.95（1H.ダブレツト．スピン−スピン分裂＝
11.6Hz）
5.87（1H.2つのダブレツト．スピン−スピン分
裂＝10.1、3.7Hz）
6.50（1H、２つのタブレツト、スピン−スピン
分裂＝10.1，2.2Hz）、6.5〜7.9（12H、マルチプレ
ツト）
実施例 ２
実施例１の(1)で得られた13，13−ジメチル−
5a，13b−ジヒドロ−５，13a−ｏ−ベンゼノ−
13H−13−シラシクロペンタ〔rst〕ペンタフエ
ン（無色）（90mg）のベンゼン溶液（１ml）を封
管中250℃で１時間加熱したところ定量的にジ
（９−アントリル）ジメチルシラン（合成例１の
本発明新規化合物）（淡黄色）を再生した。実施
例１の(2)および(3)で得られた化合物についても同
様であつた。(1) 13 from di(9-anthryl)dimethylsilane (the novel compound of the present invention in Synthesis Example 1) (light yellow),
13-dimethyl-5a, 13b-dihydro-5, 13a
-o-benzeno-13H-13-silacyclopenta[rst]pentaphene (colorless) was obtained. Yield 90
%. mp197℃ (decomposed). 1 H-NMR (δppm/CCl 4 ) 0.83 (3H. singlet) 1.21 (3H. singlet), 3.23 (1H. 4 doublets. Spin-spin splitting = 11.6, 3.2, 2.1, 1.8
Hz) 3.92 (1H. doublet. spin-spin splitting =
2.1Hz) 5.75 (1H. 2 doublets. Spin-spin splitting = 9.6, 3.2Hz) 6.11 (1H. 2 doublets. Spin-spin splitting = 9.6, 1.8Hz) 6.5-7.8 (13H. Multiplet) 13 C −NMR (δppm/CDCl 3 ) 2.9 (quartet) 0.0 (quartet) 41.4 (tablet) 45.4 (tablet) 51.2 (tablet) 53.1 (singlet) and 20 SP 2 carbon signals 29 Si-NMR (δppm/CDCl 3 ) 3.8 High-resolution mass spectrum Calculated value of C 30 H 24 Si = 412.1647 Actual value = 412.1656 (2) Di(10-bromo-9-anthryl)dimethylsilane (new compound of the present invention in Synthesis Example 2) (yellow)
5,8-dibromo-13,13-dimethyl-5a,
13b-dihydro-5, 13a-o-benzeno-13H
-13-silacyclopenta[rst]pentaphene (light yellow) was obtained. Yield 63%. mp220℃ (decomposition). 1 H-NMR (δppm/CDCl 3 ) 0.77 (3H. singlet) 1.28 (3H. singlet) 3.43 (1H. 3 doublets. spin-spin splitting = 12.3, 3.4, 2.4 Hz) 4.01 (1H. doublet. spin- Spin splitting =
12.3Hz) 6.33 (1H. 2 doublets. Spin-spin splitting = 8.9, 3.4Hz) 6.74 (1H. 2 doublets. Spin-spin splitting = 8.9, 2.4Hz) 6.7~8.3 (12H. Multiplet) (3 ) 5.8-13,13-tetramethyl 5a,13b- from di(10-methyl-9-anthryl)dimethylsilane (new compound of the present invention in Synthesis Example 3) (light yellow)
Dihydro-5,13a-o-benzeno-13H-13
-Silacyclopenta[rst]pentaphene (colorless) was obtained. Yield 88%. mp225℃ (decomposition). 1 H-NMR (δppm/CDCl 3 ) 0.68 (3H. singlet) 1.19 (3H. singlet) 2.00 (3H. singlet) 2.30 (3H. singlet) 2.83 (1H. 3 doublets. Spin-spin splitting = 11.6, 3.7, 2.2Hz) 3.95 (1H. doublet. spin-spin splitting =
11.6Hz) 5.87 (1H, 2 doublets, spin-spin splitting = 10.1, 3.7Hz) 6.50 (1H, 2 tablets, spin-spin splitting = 10.1, 2.2Hz), 6.5-7.9 (12H, multiplet) Implemented Example 2 13,13-dimethyl- obtained in Example 1 (1)
5a,13b-dihydro-5,13a-o-benzeno-
A benzene solution (1 ml) of 13H-13-silacyclopenta[rst]pentaphene (colorless) (90 mg) was heated at 250°C for 1 hour in a sealed tube to quantitatively produce di(9-anthryl)dimethylsilane (Synthesis Example 1). The novel compound of the present invention) (pale yellow) was regenerated. The same was true for the compounds obtained in Example 1 (2) and (3).
以上述べたように、本発明の新規ジ（９−アン
トリル）ジメチルシラン系化合物は、光照射によ
り色調および構造の異なる〔４＋２〕付加体を高
収率で生成し、その〔４＋２〕付加体は加熱によ
り定量的に原料を再生する。したがつてこの色調
の可逆的変化を利用して、本発明の化合物をベン
ゼンに溶解して得たベンゼン溶液（５〜10重量
％）を基板上に塗布し、乾燥製膜する。これにレ
ーザー光などを照射すると、局部的な色調が変化
し、照射部分と他の部分との光線の反射率の差が
生じる。この反射率の差の生成と検出により、情
報の記録と再生が可能である。次に、色調の変化
した部分をレーザー光線などで加熱すれば色調は
もとに戻り、記録した情報の消去ができる。
As described above, the novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound of the present invention produces [4+2] adducts with different colors and structures in high yield when irradiated with light, and the [4+2] adducts are Quantitative regeneration of raw materials by heating. Therefore, by utilizing this reversible change in color tone, a benzene solution (5 to 10% by weight) obtained by dissolving the compound of the present invention in benzene is applied onto a substrate and dried to form a film. When this is irradiated with a laser beam or the like, the local color tone changes and a difference in light reflectance occurs between the irradiated area and other areas. By generating and detecting this reflectance difference, information can be recorded and reproduced. Next, by heating the area where the color tone has changed with a laser beam, the color tone will return to its original state and the recorded information can be erased.
また、本発明の化合物は光照射による色調変化
の際に構造変化を伴う。この構造変化による溶媒
への溶解度の変化を利用して、本発明の化合物を
光レジストに用いることができる。たとえば上記
と同様の方法により作製した、本新規化合物薄膜
上にマスクをのせ光照射すると、マスクされた部
分とされていない部分とで溶媒への溶解度の差が
生じる。この薄膜を溶媒で処理してレジストパタ
ーンを形成できる。 Further, the compound of the present invention undergoes a structural change when the color tone changes due to light irradiation. By utilizing the change in solubility in a solvent due to this structural change, the compound of the present invention can be used in a photoresist. For example, when a mask is placed on a thin film of the novel compound prepared by a method similar to that described above and irradiated with light, a difference in solubility in the solvent occurs between the masked portion and the unmasked portion. This thin film can be treated with a solvent to form a resist pattern.
Claims (1)
るいはアルキル基を示す。またMeはメチル基を
示す。）で表わされる化合物よりなることを特徴
とする新規ジ（９−アントリル）ジメチルシラン
系化合物。 ２ 一般式(1)中のＲがCl、Br、あるいはCH3で
あることを特徴とする特許請求範囲第１項記載の
新規ジ（９−アントリル）ジメチルシラン系化合
物。 ３ 一般式(2)で表わされる化合物と、ジクロロジ
メチルシラン(3)とを反応させて、一般式(1)で示さ
れる化合物を得ることを特徴とする新規ジ（９−
アントリル）ジメチルシラン系化合物の製造方
法。 ただし一般式(1)と(2)の中のＲはたとえばＨまた
はBrなどの置換基である。 ４ 一般式(2)で表わされる化合物が であり、一般式(1)で示される化合物が であることを特徴とする特許請求の範囲第３項記
載の新規ジ（９−アントリル）ジメチルシラン系
化合物の製造方法。 ５ 一般式(1)で表わされる化合物と、一般式(5)で
表わされる化合物とをニツケル触媒(6)を用いて反
応させ、一般式（1′）で示される化合物を得るこ
とを特徴とする新規ジ（９−アントリル）ジメチ
ルシラン系化合物の製造方法。 ただし一般式(1)中のＲはClもしくはBrであり、
一般式(5)および（1′）中のR′は炭素数１〜４のア
ルキル基であり、一般式(5)および(7)中のＸはClも
しくはBrである。 ６ 一般式(1)で表わされる化合物が 【式】もしくは 【式】 であり、一般式(5)で表わされる化合物が
MeMgClもしくはMeMgBrであり、一般式（1′）
で表わされる化合物が であることを特徴とする特許請求の範囲第５項記
載の新規ジ（９−アントリル）ジメチルシラン系
化合物の製造方法。[Claims] 1 General formula (1) (However, in general formula (1), R represents hydrogen, halogen, or an alkyl group. Also, Me represents a methyl group.) A novel di(9-anthryl) dimethyl Silane compound. 2. A novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound according to claim 1, wherein R in general formula (1) is Cl, Br, or CH3 . 3. A novel di(9-
A method for producing anthryl) dimethylsilane compound. However, R in general formulas (1) and (2) is a substituent such as H or Br. 4 The compound represented by general formula (2) is , and the compound represented by general formula (1) is A method for producing a novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound according to claim 3, characterized in that: 5 A compound represented by general formula (1) and a compound represented by general formula (5) are reacted using a nickel catalyst (6) to obtain a compound represented by general formula (1'). A method for producing a novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound. However, R in general formula (1) is Cl or Br,
R' in general formulas (5) and (1') is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and X in general formulas (5) and (7) is Cl or Br. 6 The compound represented by general formula (1) is [formula] or [formula], and the compound represented by general formula (5) is
MeMgCl or MeMgBr, general formula (1′)
The compound represented by A method for producing a novel di(9-anthryl)dimethylsilane compound according to claim 5, which is characterized in that:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60044800A JPS61205283A (en) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | New di(9-anthryl)dimethylsilane compound and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60044800A JPS61205283A (en) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | New di(9-anthryl)dimethylsilane compound and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205283A JPS61205283A (en) | 1986-09-11 |
| JPH0514719B2 true JPH0514719B2 (en) | 1993-02-25 |
Family
ID=12701498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60044800A Granted JPS61205283A (en) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | New di(9-anthryl)dimethylsilane compound and method for producing the same |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205283A (en) |
-
1985
- 1985-03-08 JP JP60044800A patent/JPS61205283A/en active Granted
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| JPS61205283A (en) | 1986-09-11 |
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