【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
産業上の利用分野
本発明は両親媒性フオトクロミツク材料の製造
方法に関する。
従来の技術
従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフ
オトクロミツク材料が知られている。フオトクロ
ミツク材料の一つとしてフルギドが挙げられる。
現在までに数多くのフルギドが発表されてい
る。フルギド(1)はその中においてもつとも優れた
フオトクロミツク特性を有したフルギドのひとつ
である。このフルギド(1)に337nｍの紫外線を照
射すると閉環して、ベンゾフラン形(2)に変化し、
赤色を呈する。473nｍの可視光をあてると再び
(1)に戻る。
発明が解決しようとする問題点
フルギド(1)を光学記録媒体として利用するため
には、薄膜にしなければならない。有機物の均一
な薄膜を温和な条件で形成するためには、ラング
ミユアーブロジエツト（LB）法が優れている。
LB法で薄膜化するためには、分子内の疎水性と
親水性がバランスを持たなければならない。とこ
ろがフルギド(1)は分子内の疎水性が低いため、気
水界面上で単分子膜を形成しない。従つてLB法
による均一な超薄膜の記録媒体を得るのが困難で
あつた。
本発明は、疎水性の低いフルギドに対して、簡
便に疎水基を導入し、LB法によつてフルギドを
薄膜化し、均一な超薄膜の光学記録媒体を得る製
造方法を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
式
を有するフルギド(1)と、
式RCOCl
（ただしＲはＣ＝５〜31のアルキル鎖）
を有する長鎖酸塩化物とをフリーデルクラフツ反
応によつて縮合する工程を用いて両親媒性フオト
クロミツク化合物を製造する。
作 用
上記製造法を用いることによつて、従来LB法
で製膜不可能であつたフルギド(1)を簡便な方法で
LB膜化できるフルギドに変換することが可能と
なる。
実施例
フルギド(1)0.05モルと塩化ステアロイル0.05モ
ルのベンゼン溶液に塩化すず0.1モルのベンゼン
溶液を加え、室温で１時間撹拌の後、氷（0.5Kg）
と5Mの塩酸（100ml）にあけた。水層を酢酸エチ
ルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄、濃縮
し、カラムクロマトグラフイーで粗精製したの
ち、メタノールから再結晶を２回行うことによつ
て、目的のフルギドF1F−O0.01モルを得た。
F1F−Ｏをベンゼン溶液にし、LB法を用いて
以下の条件で基板上に記録層を作成した。
基板：シリカガラスをクロルトリメチルシランの
10％トルエン溶液に10分間浸せきした後、トリ
クロルエタンで洗浄したもの
トラフ：140mm×600mm
サブフエーズ：PH7.0リン酸バツフアー温度18℃
圧縮速度：20mm／min
累積圧：18mN／ｍ
累積数：１層
この記録層は、当初透明であつたが、紫外線
（λmax＝366nｍ）照射により記録層内で速やか
に反応し、着色形に変化し、赤色に発色した
（λmax＝480nｍ）。さらにこの着色形は可視光
（λmax＝480nｍ）照射により、同じく記録層内
で速やかに元のF1F−Ｏに戻つた。この膜は膜厚
2.5nｍの均一超薄膜であつた。
なお、塩化ステアロイルのかわりに塩化ヘキサ
ノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成し
たところ、同様にLB膜が形成できた（Ｃ＝５）。
しかし、塩化ぺンタノイルを用いたフルギドでは
合成は可能だが、LB膜を形成することができな
かつた。
さらに、塩化ステアロイルの代わりに塩化ドト
リアコンタノイルを用いて同様の方法でフルギド
を合成したところ、同様にLB膜を形成すること
ができた（Ｃ＝31）。しかし、それ以上の長鎖の
化合物については、原料の酸塩化物を得るのが困
難である。
発明の効果
本発明により、両親媒性フルギドを容易にしか
も大量に得ることが可能となり、その波及効果は
大である。
INDUSTRIAL APPLICATION FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing amphiphilic photochromic materials. BACKGROUND ART Conventionally, photochromic materials have been known as materials that produce reversible color changes. Fulgide is one of the photochromic materials. Many fulgidos have been announced to date. Fulgide (1) is one of the fulgides with excellent photochromic properties. When this fulgide (1) is irradiated with 337 nm ultraviolet rays, it undergoes ring closure and changes to benzofuran form (2).
Appears red. When exposed to 473nm visible light, it appears again.
Return to (1). Problems to be Solved by the Invention In order to use fulgide (1) as an optical recording medium, it must be made into a thin film. The Langmuir Blossom (LB) method is excellent for forming a uniform thin film of organic matter under mild conditions.
In order to form a thin film using the LB method, the hydrophobicity and hydrophilicity within the molecule must be balanced. However, because fulgide (1) has low intramolecular hydrophobicity, it does not form a monolayer on the air-water interface. Therefore, it has been difficult to obtain a recording medium with a uniform ultra-thin film using the LB method. The purpose of the present invention is to provide a manufacturing method for easily introducing a hydrophobic group into fulgide, which has low hydrophobicity, and thinning fulgide into a thin film using the LB method, thereby obtaining an optical recording medium with a uniform ultra-thin film. do. Means formula for solving problems An amphiphilic photochromic compound is prepared by condensing fulgide (1) having the formula RCOCl with a long-chain acid chloride having the formula RCOCl (where R is an alkyl chain of C=5 to 31) by a Friedel-Crafts reaction. Manufacture. Effect By using the above production method, fulgide (1), which could not be formed into a film using the conventional LB method, can be produced in a simple manner.
It becomes possible to convert to fulgide which can be made into LB film. Example A benzene solution of 0.1 mol of tin chloride was added to a benzene solution of 0.05 mol of fulgide (1) and 0.05 mol of stearoyl chloride, and after stirring at room temperature for 1 hour, ice (0.5 kg) was added.
and poured into 5M hydrochloric acid (100ml). The aqueous layer was extracted with ethyl acetate, the combined organic layers were washed with water, concentrated, roughly purified by column chromatography, and recrystallized twice from methanol to obtain the desired fulgide F1F-O0. Obtained .01 mole. F1F-O was made into a benzene solution, and a recording layer was created on the substrate using the LB method under the following conditions. Substrate: silica glass with chlorotrimethylsilane
Immersed in 10% toluene solution for 10 minutes and then washed with trichloroethane Trough: 140mm x 600mm Subphase: PH7.0 Phosphate buffer temperature 18℃ Compression speed: 20mm/min Cumulative pressure: 18mN/m Cumulative number: 1 layer This recording layer was initially transparent, but upon irradiation with ultraviolet rays (λmax = 366 nm), it reacted rapidly within the recording layer and changed into a colored form, developing a red color (λmax = 480 nm). Furthermore, upon irradiation with visible light (λmax=480 nm), this colored form quickly returned to the original F1F-O within the recording layer. This film is thick
It was a uniform ultra-thin film of 2.5 nm. When fulgide was synthesized in the same manner using hexanoyl chloride instead of stearoyl chloride, an LB film was similarly formed (C=5).
However, although it was possible to synthesize fulgide using pentanoyl chloride, it was not possible to form an LB film. Furthermore, when fulgide was synthesized in the same manner using dotriacontanoyl chloride instead of stearoyl chloride, an LB film could be similarly formed (C=31). However, for compounds with longer chains than this, it is difficult to obtain the raw acid chloride. Effects of the Invention The present invention makes it possible to easily obtain amphipathic fulgide in large quantities, and its ripple effects are significant.
【特許請求の範囲】[Claims]
１ 一般式（）
〔式中、R1はC2〜C6アルキル基を示す。〕
で表されるカテコール誘導体。
1 General formula () [In the formula, R 1 represents a C 2 to C 6 alkyl group. ] A catechol derivative represented by.