JPH0529354B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0529354B2 JPH0529354B2 JP62307456A JP30745687A JPH0529354B2 JP H0529354 B2 JPH0529354 B2 JP H0529354B2 JP 62307456 A JP62307456 A JP 62307456A JP 30745687 A JP30745687 A JP 30745687A JP H0529354 B2 JPH0529354 B2 JP H0529354B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fulgide
- film
- thin film
- chloride
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は両親媒性フオトクロミツク材料の製造
方法に関する。 従来の技術 従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフ
オトクロミツク材料が知られている。フオトクロ
ミツク材料の一つとしてフルギドが挙げられる。 現在までに数多くのフルギドが発表されてい
る。フルギド(1)はその中においてもつとも優れた
フオトクロミツク特性を有したフルギドのひとつ
である。このフルギド(1)に337nmの紫外線を照
射すると閉環して、ベンゾフラン形(2)に変化し、
赤色を呈する。473nmの可視光をあてると再び
(1)に戻る。 発明が解決しようとする問題点 フルギド(1)を光学記録媒体として利用するため
には、薄膜にしなければならない。有機物の均一
な薄膜を温和な条件で形成するためには、ラング
ミユアーブロジエツト(LB)法が優れている。
LB法で薄膜化するためには、分子内の疎水性と
親水性がバランスを持たなければならない。とこ
ろがフルギド(1)は分子内の疎水性が低いため、気
水界面上で単分子膜を形成しない。従つてLB法
による均一な超薄膜の記録媒体を得るのが困難で
あつた。 本発明は、疎水性の低いフルギドに対して、簡
便に疎水基を導入し、LB法によつてフルギドを
薄膜化し、均一な超薄膜の光学記録媒体を得る製
造方法を提供することを目的とする。 問題点を解決するための手段 式 を有するフルギド(1)と、 式RCOCl (ただしRはC=5〜31のアルキル鎖) を有する長鎖酸塩化物とをフリーデルクラフツ反
応によつて縮合する工程を用いて両親媒性フオト
クロミツク化合物を製造する。 作 用 上記製造法を用いることによつて、従来LB法
で製膜不可能であつたフルギド(1)を簡便な方法で
LB膜化できるフルギドに変換することが可能と
なる。 実施例 フルギド(1)0.05モルと塩化ステアロイル0.05モ
ルのベンゼン溶液に塩化すず0.1モルのベンゼン
溶液を加え、室温で1時間撹拌の後、氷(0.5Kg)
と5Mの塩酸(100ml)にあけた。水層を酢酸エチ
ルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄、濃縮
し、カラムクロマトグラフイーで粗精製したの
ち、メタノールから再結晶を2回行うことによつ
て、目的のフルギドF1F−O0.01モルを得た。 F1F−Oをベンゼン溶液にし、LB法を用いて
以下の条件で基板上に記録層を作成した。 基板:シリカガラスをクロルトリメチルシランの
10%トルエン溶液に10分間浸せきした後、トリ
クロルエタンで洗浄したもの トラフ:140mm×600mm サブフエーズ:PH7.0リン酸バツフアー温度18℃ 圧縮速度:20mm/min 累積圧:18mN/m 累積数:1層 この記録層は、当初透明であつたが、紫外線
(λmax=366nm)照射により記録層内で速やか
に反応し、着色形に変化し、赤色に発色した
(λmax=480nm)。さらにこの着色形は可視光
(λmax=480nm)照射により、同じく記録層内
で速やかに元のF1F−Oに戻つた。この膜は膜厚
2.5nmの均一超薄膜であつた。 なお、塩化ステアロイルのかわりに塩化ヘキサ
ノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成し
たところ、同様にLB膜が形成できた(C=5)。
しかし、塩化ぺンタノイルを用いたフルギドでは
合成は可能だが、LB膜を形成することができな
かつた。 さらに、塩化ステアロイルの代わりに塩化ドト
リアコンタノイルを用いて同様の方法でフルギド
を合成したところ、同様にLB膜を形成すること
ができた(C=31)。しかし、それ以上の長鎖の
化合物については、原料の酸塩化物を得るのが困
難である。 発明の効果 本発明により、両親媒性フルギドを容易にしか
も大量に得ることが可能となり、その波及効果は
大である。
方法に関する。 従来の技術 従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフ
オトクロミツク材料が知られている。フオトクロ
ミツク材料の一つとしてフルギドが挙げられる。 現在までに数多くのフルギドが発表されてい
る。フルギド(1)はその中においてもつとも優れた
フオトクロミツク特性を有したフルギドのひとつ
である。このフルギド(1)に337nmの紫外線を照
射すると閉環して、ベンゾフラン形(2)に変化し、
赤色を呈する。473nmの可視光をあてると再び
(1)に戻る。 発明が解決しようとする問題点 フルギド(1)を光学記録媒体として利用するため
には、薄膜にしなければならない。有機物の均一
な薄膜を温和な条件で形成するためには、ラング
ミユアーブロジエツト(LB)法が優れている。
LB法で薄膜化するためには、分子内の疎水性と
親水性がバランスを持たなければならない。とこ
ろがフルギド(1)は分子内の疎水性が低いため、気
水界面上で単分子膜を形成しない。従つてLB法
による均一な超薄膜の記録媒体を得るのが困難で
あつた。 本発明は、疎水性の低いフルギドに対して、簡
便に疎水基を導入し、LB法によつてフルギドを
薄膜化し、均一な超薄膜の光学記録媒体を得る製
造方法を提供することを目的とする。 問題点を解決するための手段 式 を有するフルギド(1)と、 式RCOCl (ただしRはC=5〜31のアルキル鎖) を有する長鎖酸塩化物とをフリーデルクラフツ反
応によつて縮合する工程を用いて両親媒性フオト
クロミツク化合物を製造する。 作 用 上記製造法を用いることによつて、従来LB法
で製膜不可能であつたフルギド(1)を簡便な方法で
LB膜化できるフルギドに変換することが可能と
なる。 実施例 フルギド(1)0.05モルと塩化ステアロイル0.05モ
ルのベンゼン溶液に塩化すず0.1モルのベンゼン
溶液を加え、室温で1時間撹拌の後、氷(0.5Kg)
と5Mの塩酸(100ml)にあけた。水層を酢酸エチ
ルで抽出し、あわせた有機層を水で洗浄、濃縮
し、カラムクロマトグラフイーで粗精製したの
ち、メタノールから再結晶を2回行うことによつ
て、目的のフルギドF1F−O0.01モルを得た。 F1F−Oをベンゼン溶液にし、LB法を用いて
以下の条件で基板上に記録層を作成した。 基板:シリカガラスをクロルトリメチルシランの
10%トルエン溶液に10分間浸せきした後、トリ
クロルエタンで洗浄したもの トラフ:140mm×600mm サブフエーズ:PH7.0リン酸バツフアー温度18℃ 圧縮速度:20mm/min 累積圧:18mN/m 累積数:1層 この記録層は、当初透明であつたが、紫外線
(λmax=366nm)照射により記録層内で速やか
に反応し、着色形に変化し、赤色に発色した
(λmax=480nm)。さらにこの着色形は可視光
(λmax=480nm)照射により、同じく記録層内
で速やかに元のF1F−Oに戻つた。この膜は膜厚
2.5nmの均一超薄膜であつた。 なお、塩化ステアロイルのかわりに塩化ヘキサ
ノイルを用いて、同様の方法でフルギドを合成し
たところ、同様にLB膜が形成できた(C=5)。
しかし、塩化ぺンタノイルを用いたフルギドでは
合成は可能だが、LB膜を形成することができな
かつた。 さらに、塩化ステアロイルの代わりに塩化ドト
リアコンタノイルを用いて同様の方法でフルギド
を合成したところ、同様にLB膜を形成すること
ができた(C=31)。しかし、それ以上の長鎖の
化合物については、原料の酸塩化物を得るのが困
難である。 発明の効果 本発明により、両親媒性フルギドを容易にしか
も大量に得ることが可能となり、その波及効果は
大である。
1 一般式()
〔式中、R1はC2〜C6アルキル基を示す。〕
で表されるカテコール誘導体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62307456A JPH01149887A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 |
| US07/174,406 US4845240A (en) | 1987-05-06 | 1988-03-28 | Optical recording medium and process for producing the same |
| US07/343,509 US4937120A (en) | 1987-05-06 | 1989-04-27 | Optical recording medium and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62307456A JPH01149887A (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149887A JPH01149887A (ja) | 1989-06-12 |
| JPH0529354B2 true JPH0529354B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=17969282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62307456A Granted JPH01149887A (ja) | 1987-05-06 | 1987-12-07 | 両親媒性フォトクロミック材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01149887A (ja) |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP62307456A patent/JPH01149887A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01149887A (ja) | 1989-06-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |