JPH0657667B2 - 光学活性フエニルエ−テル化合物 - Google Patents
光学活性フエニルエ−テル化合物Info
- Publication number
- JPH0657667B2 JPH0657667B2 JP28632285A JP28632285A JPH0657667B2 JP H0657667 B2 JPH0657667 B2 JP H0657667B2 JP 28632285 A JP28632285 A JP 28632285A JP 28632285 A JP28632285 A JP 28632285A JP H0657667 B2 JPH0657667 B2 JP H0657667B2
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- Japan
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- phenyl ether
- optically active
- ether compound
- compound
- active phenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定の光学活性フェニルエーテル化合物に関
し、詳しくは、不斉炭素を有するアルキル基を有するハ
ロゲン化フェニルエーテル化合物に関する。
し、詳しくは、不斉炭素を有するアルキル基を有するハ
ロゲン化フェニルエーテル化合物に関する。
不斉炭素を有するアルコキシベンゼン誘導体は液晶化学
物質用中間体として近年特に注目を集めており、特に、
アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニルピリ
ミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体等は強誘電性
スメクチック液晶化学物質として知られている。
物質用中間体として近年特に注目を集めており、特に、
アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニルピリ
ミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体等は強誘電性
スメクチック液晶化学物質として知られている。
これらの液晶化合物におけるアルコキシ基としては、6-
メチルオクトキシ基、2-メチルブトキシ基等が知られて
いるが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切でな
かったり、あるいは安定性が劣ったりする問題を有して
おり、実用的なものではなかった。
メチルオクトキシ基、2-メチルブトキシ基等が知られて
いるが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切でな
かったり、あるいは安定性が劣ったりする問題を有して
おり、実用的なものではなかった。
このため、化合物の基本骨格を含め、現在強誘電性液晶
化合物についての検討が行われている。
化合物についての検討が行われている。
本発明者等は、不斉炭素原子を有するアルコキシベンゼ
ン化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される化合物が優れた光学活性を有している
ことを見出した。
ン化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される化合物が優れた光学活性を有している
ことを見出した。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は反応性に富むハ
ロゲン原子を核置換基として有しているので、強誘電性
液晶化合物の中間体として期待されるものである。
ロゲン原子を核置換基として有しているので、強誘電性
液晶化合物の中間体として期待されるものである。
（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは３〜１２を示
し、＊は不斉炭素を示す。） 以下、本発明について更に詳細に説明する。
し、＊は不斉炭素を示す。） 以下、本発明について更に詳細に説明する。
Ｘで表されるハロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素
および弗素があげられ、特にＸが臭素である化合物が好
ましい。またｎは、３〜１２を示すが、特に４〜１０の
化合物が好ましい。
および弗素があげられ、特にＸが臭素である化合物が好
ましい。またｎは、３〜１２を示すが、特に４〜１０の
化合物が好ましい。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、4-メチ
ルアルカノールをスルホン酸エステルとした後、4-ハロ
ゲン化フェノールと反応させる等の周知のエーテル化反
応により、容易に製造することができる。
ルアルカノールをスルホン酸エステルとした後、4-ハロ
ゲン化フェノールと反応させる等の周知のエーテル化反
応により、容易に製造することができる。
次に、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １ 4-メチルデシル-4′-ブロモフェニルエーテルの製造 4-メチルデカノール 172ｇ（1.0 モル）およびトリエチ
ルアミン 151.5ｇ（1.5 モル）をジクロロメタン1300ml
に溶解し、０〜−10℃に冷却した。メタンスルホニルク
ロライド 149ｇ（1.3 モル）を滴下し、滴下後同温度で
２時間撹拌した。
ルアミン 151.5ｇ（1.5 モル）をジクロロメタン1300ml
に溶解し、０〜−10℃に冷却した。メタンスルホニルク
ロライド 149ｇ（1.3 モル）を滴下し、滴下後同温度で
２時間撹拌した。
ジクロロメタン1000mlを加え、氷水、10％塩酸、飽和炭
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後硫酸
マグネシウムで乾燥し、脱溶媒し、4-メチルデシルメタ
ンスルホネートを製造した。
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後硫酸
マグネシウムで乾燥し、脱溶媒し、4-メチルデシルメタ
ンスルホネートを製造した。
上記4-メチルデシルメタンスルホネート 125ｇ（0.5 モ
ル）、4-ブロモフェノール95.1ｇ（0.55モル）、粉末水
酸化ナトリウム30ｇ（0.75モル）およびジオキサン 800
mlをとり、還流下８時間撹拌し、ガスクロマトグラフィ
ーによりスルホン酸エステルの消失を確認した後、生成
したメタンスルホン酸ナトリウムを濾別した。瀘液を脱
溶媒し、得られた残渣をトルエン1000mlで抽出し、トル
エン溶液を５％塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、脱溶
媒した。
ル）、4-ブロモフェノール95.1ｇ（0.55モル）、粉末水
酸化ナトリウム30ｇ（0.75モル）およびジオキサン 800
mlをとり、還流下８時間撹拌し、ガスクロマトグラフィ
ーによりスルホン酸エステルの消失を確認した後、生成
したメタンスルホン酸ナトリウムを濾別した。瀘液を脱
溶媒し、得られた残渣をトルエン1000mlで抽出し、トル
エン溶液を５％塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、脱溶
媒した。
減圧下に蒸留し、沸点 165℃／１mmHgの溜分として4-メ
チルデシル-4′-ブロモフェニルエーテルを得た。
チルデシル-4′-ブロモフェニルエーテルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
1590cm-1及び 820cm-1（ベンゼン環）、1380cm-1（メチ
ル基）、1250cm-1（エーテル） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
ル基）、1250cm-1（エーテル） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋2.84゜（クロロホルム） 実施例 ２ 4-メチルドデシル-4′-ブロモフェニルエーテルの製造 4-メチルデカノールに代えて、4-メチルドデカノール 2
00ｇ（ 1.0モル）を用いる他は実施例１と同様にして、
沸点 175℃／１mmHgの溜分として目的物の4-メチルドデ
シル-4′-ブロモフェニルエーテルを得た。
00ｇ（ 1.0モル）を用いる他は実施例１と同様にして、
沸点 175℃／１mmHgの溜分として目的物の4-メチルドデ
シル-4′-ブロモフェニルエーテルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
1590cm-1及び 820cm-1（ベンゼン環）、1380cm-1（メチ
ル基）、1250cm-1（エーテル） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
ル基）、1250cm-1（エーテル） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.99゜（クロロホルム）
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性フェ
ニルエーテル化合物。 （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは３〜１２を示
し、＊は不斉炭素を示す。）
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28632285A JPH0657667B2 (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
| GB868628880A GB8628880D0 (en) | 1985-12-19 | 1986-12-03 | Chiral phenylether compound |
| FR868616978A FR2592038B1 (fr) | 1985-12-19 | 1986-12-04 | Compose etherphenylique chiral |
| GB8630212A GB2184724B (en) | 1985-12-19 | 1986-12-18 | Chiral phenylether intermediates for ferroelectric liquid crystal compounds |
| CH5110/86A CH667083A5 (de) | 1985-12-19 | 1986-12-19 | Chirale phenylether-verbindungen. |
| US06/944,636 US4740630A (en) | 1985-12-19 | 1986-12-19 | Chiral phenylether compound |
| DE19863643581 DE3643581A1 (de) | 1985-12-19 | 1986-12-19 | Chirale phenylaether |
| SG773/90A SG77390G (en) | 1985-12-19 | 1990-09-19 | Chiral phenylether intermediates for ferroelectric liquid crystal compounds |
| HK284/91A HK28491A (en) | 1985-12-19 | 1991-04-18 | Chiral phenylether intermediates for ferroelectric liquid crystal compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28632285A JPH0657667B2 (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145036A JPS62145036A (ja) | 1987-06-29 |
| JPH0657667B2 true JPH0657667B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=17702881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28632285A Expired - Fee Related JPH0657667B2 (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657667B2 (ja) |
| GB (1) | GB8628880D0 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100408781B1 (ko) * | 1999-08-09 | 2003-12-06 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 송풍유닛의 팬 가드 및 공기조화장치 |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28632285A patent/JPH0657667B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-12-03 GB GB868628880A patent/GB8628880D0/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8628880D0 (en) | 1987-01-07 |
| JPS62145036A (ja) | 1987-06-29 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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