JPH0737404B2 - 光学活性ビフエニルエ−テル化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特定の光学活性ビフェニルエーテル化合物に関
し、詳しくは、不斉炭素を有するアルコキシ基を有する
ヒドロキシビフェニルエーテル化合物に関する。

不斉炭素を有するアルコキシベンゼン誘導体は液晶化学
物質用中間体として近年特に注目を集めており、特に、
アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニルピリ
ミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体に強誘電性ス
メクチック液晶化学物質として知られている。

これらの液晶化合物におけるアルコキシ基としては、６
−メチルオクトキシ基、２−メチルブトキシ基等が知ら
れているが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切
でなかったり、あるいは配向安定性が劣ったりする問題
を有しており、実用的なものではなかった。

このため、化合物の基本骨格を含め、現在強誘電性液晶
化合物についての検討が行われている。

本発明者等は、不斉炭素原子を有するアルコキシビフェ
ニル化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される化合物が優れた光学活性を有している
ことを見出した。

また、一般式（Ｉ）で表される化合物は反応性に富む水
酸基を核置換基として有しているので、強誘電性液晶化
合物の中間体として期待されるものである。

（式中、ｎは３〜５を示し、ｍは３〜12を示し、＊は不
斉炭素を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。

上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、4,4′
−ジヒドロキシビフェニルと光学活性なアルコールのハ
ライドまたはトシレートとを、アルカリ化合物の存在下
に反応させることにより、容易に製造することができ
る。

次に、本発明を実施例によって説明する。

実施例 １ ４−（４″−メチルドデシロキシ）−４′−ヒドロキシ
ビフェニルの製造 4,4′−ジヒドロキシビフェニル3.72g、微粉末の水酸化
ナトリウム0.8g及びメチルエチルケトン50mlをとり、還
流下に１時間撹拌した。

ここに、光学活性な４−メチルドデシルブロマイド5.27
gを添加し、80℃で15時間撹拌した。

反応混合物を大量の５％塩酸中に注ぎ、析出した固体を
ろ過した。水洗、乾燥後ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（85
/15）を展開溶媒としてシリカゲルカラムで精製し、融
点125〜126℃の白色粉末として目的物の４−（４″−メ
チルドデシロキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを得
た。

赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。

3400cm^-1（ｓ）、3050cm^-1（ｗ）、2975cm^-1（ｗ）、29
40cm^-1（ｓ）、2860cm^-1（ｍ）、1610cm^-1（ｍ）、1600
cm^-1（ｍ）、1500cm^-1（ｓ）、1470cm^-1（ｍ）、1450cm
^-1（ｍ）、1380cm^-1（ｗ）、1250cm^-1（ｓ）、1040cm^-1
（ｗ）及び820cm^-1（ｓ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。

〔α〕_Ｄ＝＋0.69゜（29℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液） 実施例 ２ ４−（６″−メチルデシロキシ）−４′−ヒドロキシビ
フェニルの製造 4,4′−ジヒドロキシビフェニル4.1g、微粉末の水酸化
ナトリウム0.8g及びメチルエチルケトン50mlをとり、還
流下に１時間撹拌した。

ここに、光学活性な６−メチルデカノールのｐ−トルエ
ンスルホン酸エステル6.53gを加え、82℃で12時間撹拌
した。

反応混合物を実施例１と同様に処理して、融点119〜120
℃の白色粉末として目的物の４−（６″−メチルデシロ
キシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを得た。

赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。

3400cm^-1（ｓ）、3050cm^-1（ｗ）、2975cm^-1（ｗ）、29
40cm^-1（ｓ）、2860cm^-1（ｍ）、1610cm^-1（ｍ）、1600
cm^-1（ｍ）、1500cm^-1（ｓ）、1470cm^-1（ｍ）、1450cm
^-1（ｍ）、1380cm^-1（ｗ）、1250cm^-1（ｓ）、1040cm^-1
（ｗ）及び820cm^-1（ｓ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。

〔α〕_Ｄ＝＋0.38゜（28℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性ビフ
   ェニルエーテル化合物。 （式中、ｎは３〜５を示し、ｍは３〜12を示し、＊は不
   斉炭素を示す。）