JPH0791208B2 - 光学活性アルコキシビフェニルエーテル化合物 - Google Patents
光学活性アルコキシビフェニルエーテル化合物Info
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- JPH0791208B2 JPH0791208B2 JP26424987A JP26424987A JPH0791208B2 JP H0791208 B2 JPH0791208 B2 JP H0791208B2 JP 26424987 A JP26424987 A JP 26424987A JP 26424987 A JP26424987 A JP 26424987A JP H0791208 B2 JPH0791208 B2 JP H0791208B2
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- Japan
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- optically active
- ether compound
- biphenyl ether
- chloro
- active alkoxy
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は特定の光学活性ビフェニルエーテル化合物に関
し、詳しくは、不斉炭素原子を有するアルコキシ基含有
アルコキシビフェニルエーテル化合物に関する。
し、詳しくは、不斉炭素原子を有するアルコキシ基含有
アルコキシビフェニルエーテル化合物に関する。
不斉炭素原子を有するアルコキシベンゼン誘導体は液晶
化学物質用中間体として近年時に注目を集めており、特
に、アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニル
ピリミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体等は強誘
電性スメクチック液晶化学物質として知られている。
化学物質用中間体として近年時に注目を集めており、特
に、アルコキシビフェニル化合物、アルコキシフェニル
ピリミジン化合物、アルコキシ安息香酸誘導体等は強誘
電性スメクチック液晶化学物質として知られている。
これらの液晶化合物におけるアルコキシ基としては、６
−メチルオクトキシ基、２−メチルブトキシ基等が知ら
れているが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切
でなったり、あるいは配向安定性が劣ったりする問題を
有しており、実用的なものではなかった。
−メチルオクトキシ基、２−メチルブトキシ基等が知ら
れているが、これらの化合物は使用可能温度範囲が適切
でなったり、あるいは配向安定性が劣ったりする問題を
有しており、実用的なものではなかった。
このため、化合物の基本骨格を含め、現在強誘導性液晶
化合物についての検討が行われている。
化合物についての検討が行われている。
本発明者等は、不斉炭素原子を有するアルコキシビフェ
ニル化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される化合物が優れた光学活性を有している
ことを見出した。
ニル化合物について鋭意検討を重ねた結果、次の一般式
（Ｉ）で表される化合物が優れた光学活性を有している
ことを見出した。
式中、R1は炭素原子数１ないし18の直鎖アルキル基を示
し、R2は水素原子または炭素原子１ないし11のアルキル
基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
し、R2は水素原子または炭素原子１ないし11のアルキル
基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について更に詳細に
説明する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、光学活
性なｐ−アルコキシ置換ビフェノールとアルキルハライ
ドあるいはトシレートとを、アルカリ化合物の存在下に
反応させることにより、容易に製造することができる。
性なｐ−アルコキシ置換ビフェノールとアルキルハライ
ドあるいはトシレートとを、アルカリ化合物の存在下に
反応させることにより、容易に製造することができる。
次に、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １ （Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルヘキシルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフェニルの合成 （〔α〕＝＋3.75゜（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルヘキ
シルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニル3.19g、微
粉末の水酸化ナトリウム0.42gおよびメチルエチルケト
ン30mlを仕込み、還流下に１時間攪拌した。ここにｎ−
オクチルブロマイド2.03gを加え、還流下に12時間攪拌
した。
キシ）−４′−オクチルオキシビフェニルの合成 （〔α〕＝＋3.75゜（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルヘキ
シルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニル3.19g、微
粉末の水酸化ナトリウム0.42gおよびメチルエチルケト
ン30mlを仕込み、還流下に１時間攪拌した。ここにｎ−
オクチルブロマイド2.03gを加え、還流下に12時間攪拌
した。
反応混合物を大量の５％塩酸水溶液に流し込み、析出し
た固体をろ過した。水洗、乾燥後、メタノール／エタノ
ール（1/1）から再結晶して融点80.7℃の白色粉末を得
た。
た固体をろ過した。水洗、乾燥後、メタノール／エタノ
ール（1/1）から再結晶して融点80.7℃の白色粉末を得
た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1（vw）、2940cm-1（ｓ）、2860cm-1（ｓ）、 1605cm-1（ｓ）、1565cm-1（vw）、1500cm-1（ｓ）、 1465cm-1（ｓ）、1390cm-1（ｍ）、1325cm-1（vw）、 1270cm-1（ｓ）、1240cm-1（ｓ）、1180cm-1（ｍ）、 1135cm-1（ｗ）、1040cm-1（ｍ）、1000cm-1（vw）、 965cm-1（ｗ）、920cm-1（vw）、820cm-1（ｓ）、 725cm-1（ｗ）、655cm-1（ｗ）、600cm-1（ｗ）、 515cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋1.69゜（25℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液） なお、４−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニ
ル2.98gと〔α〕＝−1.76゜（27℃、Ｃ＝２、クロロホ
ルム溶液）の（Ｒ）−６−クロロ−４−メチルヘキサノ
ールのｐ−トルエンスルホン酸エステル3.20gから同様
にして合成したものと一致した。
液） なお、４−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニ
ル2.98gと〔α〕＝−1.76゜（27℃、Ｃ＝２、クロロホ
ルム溶液）の（Ｒ）−６−クロロ−４−メチルヘキサノ
ールのｐ−トルエンスルホン酸エステル3.20gから同様
にして合成したものと一致した。
実施例 ２ （Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルオクチルオ
キシ）−４′−オクチルオキシビフェニルの合成 〔α〕Ｄ＝−1.00゜（28℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルオク
チルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを用いる他
は実施例１と同様にして合成し、融点75.6℃の白色粉末
を得た。
キシ）−４′−オクチルオキシビフェニルの合成 〔α〕Ｄ＝−1.00゜（28℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルオク
チルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルを用いる他
は実施例１と同様にして合成し、融点75.6℃の白色粉末
を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″
−メチルオクチルオキシ）−４′−オクチルオキシビフ
ェニルであることを確認した。
有しており、目的の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″
−メチルオクチルオキシ）−４′−オクチルオキシビフ
ェニルであることを確認した。
3050cm-1（vw）、2940cm-1（ｓ）、2860cm-1（ｓ）、 1605cm-1（ｓ）、1565cm-1（vw）、1500cm-1（ｓ）、 1465cm-1（ｓ）、1385cm-1（ｍ）、1320cm-1（vw）、 1270cm-1（ｓ）、1245cm-1（ｓ）、1180cm-1（ｍ）、 1130cm-1（ｗ）、1040cm-1（ｍ）、995cm-1（vw）、 960cm-1（vw）、905cm-1（vw）、825cm-1（ｓ）、 720cm-1（vw）、660cm-1（vw）、600cm-1（ｗ）、 515cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋4.48゜（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液） 実施例 ３ （Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルデシルオキ
シ）−４′−ヘキシルオキシビフェニルの合成 〔α〕Ｄ＝−3.94゜（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルデシ
シルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルとｎ−ヘキ
シルブロマイドを用いる他は実施例１と同様にして合成
し、融点74.8℃の白色粉末を得た。
液） 実施例 ３ （Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルデシルオキ
シ）−４′−ヘキシルオキシビフェニルの合成 〔α〕Ｄ＝−3.94゜（27℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″−メチルデシ
シルオキシ）−４′−ヒドロキシビフェニルとｎ−ヘキ
シルブロマイドを用いる他は実施例１と同様にして合成
し、融点74.8℃の白色粉末を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″
−メチルデシルオキシ）−４′−ヘキシルオキシビフェ
ニルであることを確認した。
有しており、目的の（Ｒ）−４−（６″−クロロ−４″
−メチルデシルオキシ）−４′−ヘキシルオキシビフェ
ニルであることを確認した。
3040cm-1（vw）、2940cm-1（ｓ）、2870cm-1（ｓ）、 1605cm-1（ｓ）、1565cm-1（vw）、1500cm-1（ｓ）、 1465cm-1（ｓ）、1390cm-1（ｍ）、1325cm-1（vw）、 1270cm-1（ｓ）、1245cm-1（ｓ）、1180cm-1（ｍ）、 1130cm-1（ｗ）、1040cm-1（ｍ）、1000cm-1（ｗ）、 935cm-1（ｗ）、820cm-1（ｓ）、730cm-1（vw）、 660cm-1（vw）、600cm-1（ｗ）、515cm-1（ｗ） また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕Ｄ＝＋0.21゜（24℃、Ｃ＝１、クロロホルム溶
液）
液）
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表される光学活性ビフ
ェニルエーテル化合物。 （式中、R1は炭素原子数１ないし18の直鎖アルキル基を
示し、R2は水素原子または炭素原子数１ないし11のアル
キル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26424987A JPH0791208B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性アルコキシビフェニルエーテル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26424987A JPH0791208B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性アルコキシビフェニルエーテル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106836A JPH01106836A (ja) | 1989-04-24 |
| JPH0791208B2 true JPH0791208B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17400552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26424987A Expired - Fee Related JPH0791208B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光学活性アルコキシビフェニルエーテル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791208B2 (ja) |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP26424987A patent/JPH0791208B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01106836A (ja) | 1989-04-24 |
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Legal Events
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