JPH0688883B2 - 水性懸濁状農薬組成物 - Google Patents
水性懸濁状農薬組成物Info
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- JPH0688883B2 JPH0688883B2 JP62157000A JP15700087A JPH0688883B2 JP H0688883 B2 JPH0688883 B2 JP H0688883B2 JP 62157000 A JP62157000 A JP 62157000A JP 15700087 A JP15700087 A JP 15700087A JP H0688883 B2 JPH0688883 B2 JP H0688883B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
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- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水性懸濁状農薬組成物に関し、更に詳しくは貯
蔵中に結晶析出することのないようにした融点が15〜70
℃の水不溶性生理活性物質を安定に分散してなる水性懸
濁状組成物に関する。
蔵中に結晶析出することのないようにした融点が15〜70
℃の水不溶性生理活性物質を安定に分散してなる水性懸
濁状組成物に関する。
従来、農薬としての水不溶性生理活性物質は乳剤あるい
は水和剤として使用されてきたが、近年は水不溶性殺生
剤の微粒子を適当な分散剤を用いて水に分散させた懸濁
剤（フロアブル製剤）として使用されることが多くなっ
た。そして、分散剤として各種のアニオン性又は非イオ
ン性界面活性剤あるいは水溶性高分子界面活性剤が提案
され、苛酷な貯蔵条件下においても安定な懸濁製剤が得
られている。
は水和剤として使用されてきたが、近年は水不溶性殺生
剤の微粒子を適当な分散剤を用いて水に分散させた懸濁
剤（フロアブル製剤）として使用されることが多くなっ
た。そして、分散剤として各種のアニオン性又は非イオ
ン性界面活性剤あるいは水溶性高分子界面活性剤が提案
され、苛酷な貯蔵条件下においても安定な懸濁製剤が得
られている。
しかしながら、水不溶性生理活性物質として融点が15〜
70℃のものを用いた場合、温度差の激しい条件下に保存
すると、エマルジョン化された粒子内で結晶変位が生
じ、エマルジョン破壊とともに結晶析出が起こるという
問題があった。
70℃のものを用いた場合、温度差の激しい条件下に保存
すると、エマルジョン化された粒子内で結晶変位が生
じ、エマルジョン破壊とともに結晶析出が起こるという
問題があった。
そこで本発明者らは、エマルジョン（懸濁）の安定化法
として、 イオンコンプレックス形成による親水保護コロイド
の増強、 疎水性・疎水性相互作用による親水保護コロイドの
付与、 溶解パラメーターのわずかに異なる物質のプリード
効果による表面改質 等の方法につき種々検討を行った結果、の方法でフタ
ル酸エステルを用いると共に特定の分散性を用いること
により、高温（50℃）、低温（−10℃）の保存サイクル
テストという苛酷な条件下での貯蔵においてもエマルジ
ョンの破壊、結晶析出のない安定な流動性懸濁剤が得ら
れることを見出し本発明を完成した。
として、 イオンコンプレックス形成による親水保護コロイド
の増強、 疎水性・疎水性相互作用による親水保護コロイドの
付与、 溶解パラメーターのわずかに異なる物質のプリード
効果による表面改質 等の方法につき種々検討を行った結果、の方法でフタ
ル酸エステルを用いると共に特定の分散性を用いること
により、高温（50℃）、低温（−10℃）の保存サイクル
テストという苛酷な条件下での貯蔵においてもエマルジ
ョンの破壊、結晶析出のない安定な流動性懸濁剤が得ら
れることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、融点が15〜70℃の範囲にある水不溶性
生理活性物質の微粒子を、分散剤として不飽和カルボン
酸及びその誘導体からなる単量体群から選ばれる１種又
は２種以上を必須成分とする水溶性又は水分散性重合
体、及び結晶析出防止剤としてフタル酸エステルを用
い、安定に分散してなる水性懸濁状農薬組成物を提供す
るものである。
生理活性物質の微粒子を、分散剤として不飽和カルボン
酸及びその誘導体からなる単量体群から選ばれる１種又
は２種以上を必須成分とする水溶性又は水分散性重合
体、及び結晶析出防止剤としてフタル酸エステルを用
い、安定に分散してなる水性懸濁状農薬組成物を提供す
るものである。
本発明に用いられるフタル酸エステルはフタル酸と各種
アルコールとのエステル化物である。フタル酸とエステ
ルを形成するアルコールとしては炭素数４〜22の直鎖又
は分岐差のアルコールが好ましく、特に炭素数10〜18の
アルコールが好ましい。フタル酸エステルはモノ又はジ
エステルの何れでもよいが、ジエステルが好ましい。
アルコールとのエステル化物である。フタル酸とエステ
ルを形成するアルコールとしては炭素数４〜22の直鎖又
は分岐差のアルコールが好ましく、特に炭素数10〜18の
アルコールが好ましい。フタル酸エステルはモノ又はジ
エステルの何れでもよいが、ジエステルが好ましい。
本発明の農薬組成物中のフタル酸エステルの含有量は生
理活性物質に対する重量比で0.01〜１が好ましく、更に
好ましくは0.05〜0.8、より好ましくは0.1〜0.5であ
る。
理活性物質に対する重量比で0.01〜１が好ましく、更に
好ましくは0.05〜0.8、より好ましくは0.1〜0.5であ
る。
本発明に係る分散剤、即ち不飽和カルボン酸及びその誘
導体からなる単量体群から選ばれる１種又は２種以上を
必須成分とする水溶性又は水分散性重合体について具体
的に説明する。
導体からなる単量体群から選ばれる１種又は２種以上を
必須成分とする水溶性又は水分散性重合体について具体
的に説明する。
該重合体の製造に用いられる単量体としては、アクリル
酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、これらの誘導体たと
えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステルな
ど）、アルカリ金属塩（ソーダ塩など）、アンモニウム
塩及び有機アミン塩（トリエタノールアミン塩など）、
これらの混合物がある。これらの単量体の他に共重合成
分として酢酸ビニル、イソブチレン、ジイソブチレン、
スチレンのような共重合可能な単量体を加えることもで
きる。
酸、メタアクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、これらの誘導体たと
えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステルな
ど）、アルカリ金属塩（ソーダ塩など）、アンモニウム
塩及び有機アミン塩（トリエタノールアミン塩など）、
これらの混合物がある。これらの単量体の他に共重合成
分として酢酸ビニル、イソブチレン、ジイソブチレン、
スチレンのような共重合可能な単量体を加えることもで
きる。
これらの単量体を重合させる方法は従来から公知の方法
で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度は
特に制約はないが、重合体は少なくとも水溶性又は水分
散性であることが必要である。
で行われる。単量体成分の割合および重合体の重合度は
特に制約はないが、重合体は少なくとも水溶性又は水分
散性であることが必要である。
具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタアクリル酸
重合体、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、ア
クリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステル
との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
イタコン酸と酢酸ビニルとの共重合物又はそのケン化
物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸と
イソブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共
重合物など、およびこれらとアルカリ金属、アンモニア
および有機アミンとの塩が挙げられる。これらの重合体
を２種以上用いることもできる。
重合体、アクリル酸とメタアクリル酸との共重合物、ア
クリル酸とメタアクリル酸ポリオキシエチレンエステル
との共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステル
との共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、
イタコン酸と酢酸ビニルとの共重合物又はそのケン化
物、アクリル酸とマレイン酸の共重合物、マレイン酸と
イソブチレンの共重合物、マレイン酸とスチレンとの共
重合物など、およびこれらとアルカリ金属、アンモニア
および有機アミンとの塩が挙げられる。これらの重合体
を２種以上用いることもできる。
本発明に用いられる分散剤の量は生理活性物質に対し重
量比で0.001〜１が好ましく、更に好ましくは0.005〜0.
5である。
量比で0.001〜１が好ましく、更に好ましくは0.005〜0.
5である。
本発明に用いられる生理活性物質の具体例としては、例
えば殺虫剤では、エトフェンプロックス（m.p.37℃、2-
（4-エトキシフェニル）‐2-メチルプロピル‐3-フェノ
キシベンジルエーテル）、ジメトエート（m.p.52℃、ジ
メチル‐S-（N-メチルカーバモイルメチル）ホスホロチ
オールチオネート）、ホサロン（m.p.48℃、S-〔（6-ク
ロロ‐2-オキソ‐3-ベンゾキサゾニル）‐メチル〕ジエ
チルホスホロチオールチオネート）、スプラサイド（m.
p.40℃、S-〔5-メトキシ‐2-オキソ‐2,3-ジヒドロ‐1,
3,4-チアジアゾイル‐（３）‐メチル〕ジメチルホスホ
ロチオールチオネート）等 殺菌剤では、ビナパクリル（m.p.66℃、2-セカンダリ‐
ブチル‐4,6-ジニトロフェニル‐3-メチルクロトネー
ト）、フジワン（m.p.54℃、ジイソプロピル−1,3-ジチ
オラン‐2-コリデナマロネート）等 除草剤では、フェノチオール（m.p.42℃、S-エチル
〔（4-クロロ‐o-トリル）オキシ〕‐チオアセテート、
アラクロール（m.p.41℃、2-クロロ‐２′,6′‐ジエチ
ル‐N-メトキシメチルアセトアニリド）、トリフルラリ
ン（m.p.49℃、α，α，α‐トリフルオロ‐2,6-ジニト
ロ‐N,N-ジプロピル‐p-トルイジン）等 殺ダニ剤としては、ダイマイト（m.p.70℃、1,1-ビス
（p-クロロフェニル）エタノール）が挙げられる。
えば殺虫剤では、エトフェンプロックス（m.p.37℃、2-
（4-エトキシフェニル）‐2-メチルプロピル‐3-フェノ
キシベンジルエーテル）、ジメトエート（m.p.52℃、ジ
メチル‐S-（N-メチルカーバモイルメチル）ホスホロチ
オールチオネート）、ホサロン（m.p.48℃、S-〔（6-ク
ロロ‐2-オキソ‐3-ベンゾキサゾニル）‐メチル〕ジエ
チルホスホロチオールチオネート）、スプラサイド（m.
p.40℃、S-〔5-メトキシ‐2-オキソ‐2,3-ジヒドロ‐1,
3,4-チアジアゾイル‐（３）‐メチル〕ジメチルホスホ
ロチオールチオネート）等 殺菌剤では、ビナパクリル（m.p.66℃、2-セカンダリ‐
ブチル‐4,6-ジニトロフェニル‐3-メチルクロトネー
ト）、フジワン（m.p.54℃、ジイソプロピル−1,3-ジチ
オラン‐2-コリデナマロネート）等 除草剤では、フェノチオール（m.p.42℃、S-エチル
〔（4-クロロ‐o-トリル）オキシ〕‐チオアセテート、
アラクロール（m.p.41℃、2-クロロ‐２′,6′‐ジエチ
ル‐N-メトキシメチルアセトアニリド）、トリフルラリ
ン（m.p.49℃、α，α，α‐トリフルオロ‐2,6-ジニト
ロ‐N,N-ジプロピル‐p-トルイジン）等 殺ダニ剤としては、ダイマイト（m.p.70℃、1,1-ビス
（p-クロロフェニル）エタノール）が挙げられる。
これらの生理活性物質は本発明の水性懸濁状等農薬組成
物中に10〜60重量％配合される。
物中に10〜60重量％配合される。
本発明の水性懸濁状農薬組成物にはその他のアニオン性
又は非イオン性界面活性剤を添加することができる。
又は非イオン性界面活性剤を添加することができる。
非イオン性又はアニオン性界面活性剤としては、例えば
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシア
ルキレンアルキルアリールエーテル等のポリアルキレン
オキサイド系非イオン活性剤、及び例えばアルキル硫酸
塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン系界
面活性剤が挙げられる。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシア
ルキレンアルキルアリールエーテル等のポリアルキレン
オキサイド系非イオン活性剤、及び例えばアルキル硫酸
塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、ポリオキシ
アルキレンアルキルリン酸エステル塩等のアニオン系界
面活性剤が挙げられる。
本発明の水性懸濁状農薬組成物は通常、融点15〜70℃の
生理活性物質とフタル酸エステルの混合物を加熱溶融し
ておき、分散剤を含む水溶液中にホモミキサー等で撹拌
しながら投入することにより得られ、通常５〜20μ程度
の粒子径を有する懸濁剤が得られる。
生理活性物質とフタル酸エステルの混合物を加熱溶融し
ておき、分散剤を含む水溶液中にホモミキサー等で撹拌
しながら投入することにより得られ、通常５〜20μ程度
の粒子径を有する懸濁剤が得られる。
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、フタル酸エステルが
生理活性物質の表面にブリードすることにより表面改質
を行い、保存安定性の優れたエマルジョンを得ることが
できる。
生理活性物質の表面にブリードすることにより表面改質
を行い、保存安定性の優れたエマルジョンを得ることが
できる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。尚、実施例で
用いたフタル酸エステル及び生理活性物質を以下に列記
する。
れらの実施例に限定されるものではない。尚、実施例で
用いたフタル酸エステル及び生理活性物質を以下に列記
する。
（ｉ）フタル酸エステル （ii）生理活性物質 生理活性物質（Ｉ） エトフェンプロクス（m.p.37℃） 生理活性物質（II） アラクロール（m.p.41℃） 生理活性物質（III） トリフルラリン（m.p.49℃） 実施例１ 化合物（１）５重量部と生理活性物質（Ｉ）30重量部と
を混合溶融させた。予め水63重量部にイタコン酸と酢酸
ビニルの共重合体（モル比1/1）のナトリウム塩２重量
部を溶解させている中に上記混合溶融物をホモミキサー
にて撹拌しながら徐々に投入し懸濁製剤を得た。
を混合溶融させた。予め水63重量部にイタコン酸と酢酸
ビニルの共重合体（モル比1/1）のナトリウム塩２重量
部を溶解させている中に上記混合溶融物をホモミキサー
にて撹拌しながら徐々に投入し懸濁製剤を得た。
比較例１ 予め水68重量部にイタコン酸と酢酸ビニルの共重合体の
ナトリウム塩２重量部を溶解させている中に生理活性物
質（Ｉ）30重量部の溶融物をホモミキサーにて撹拌しな
がら徐々に投入し懸濁製剤を得た。
ナトリウム塩２重量部を溶解させている中に生理活性物
質（Ｉ）30重量部の溶融物をホモミキサーにて撹拌しな
がら徐々に投入し懸濁製剤を得た。
実施例２ 化合物（２）２重量部と生理活性物質（Ｉ）20重量部と
を混合溶融させた。予め水76重量部にスチレンとマレイ
ン酸の共重合物（モル比1/0.1）のナトリウム塩２重量
部を溶解させている中に上記混合溶融物をホモミキサー
にて撹拌しながら徐々に投入して懸濁製剤を得た。
を混合溶融させた。予め水76重量部にスチレンとマレイ
ン酸の共重合物（モル比1/0.1）のナトリウム塩２重量
部を溶解させている中に上記混合溶融物をホモミキサー
にて撹拌しながら徐々に投入して懸濁製剤を得た。
実施例３ 化合物（３）10重量部と殺生剤生理活性物質（II）30重
量部とを混合溶融させた。予め水58.5重量部にアクリル
酸と酢酸ビニルの共重合物（モル比1/1）のケン化物1.0
重量部およびポリオキシエチレン（５モル）ラウリル硫
酸ナトリウム0.5重量部を溶解させている中に上記混合
溶融物をホモミキサーにて撹拌しながら徐々に投入し懸
濁製剤を得た。
量部とを混合溶融させた。予め水58.5重量部にアクリル
酸と酢酸ビニルの共重合物（モル比1/1）のケン化物1.0
重量部およびポリオキシエチレン（５モル）ラウリル硫
酸ナトリウム0.5重量部を溶解させている中に上記混合
溶融物をホモミキサーにて撹拌しながら徐々に投入し懸
濁製剤を得た。
実施例４ 化合物（４）15重量部と生理活性物質（III）30重量部
とを混合溶融させた。予め水54重量部にポリアクリル酸
ソーダ１重量部を懸濁させている中に上記混合溶融物を
ホモミキサーにて撹拌しながら徐々に投入し懸濁製剤を
得た。
とを混合溶融させた。予め水54重量部にポリアクリル酸
ソーダ１重量部を懸濁させている中に上記混合溶融物を
ホモミキサーにて撹拌しながら徐々に投入し懸濁製剤を
得た。
比較例２ 予め水69重量部に酢酸ビニル重合物の60％ケン化物１重
量部を懸濁させている中に生理活性物質（III）30重量
部の溶融物をホモミキサーにて撹拌しながら徐々に投入
し懸濁製剤を得た。
量部を懸濁させている中に生理活性物質（III）30重量
部の溶融物をホモミキサーにて撹拌しながら徐々に投入
し懸濁製剤を得た。
比較例３ 化合物（４）15重量部と生理活性物質（III）30重量部
とを混合溶融させた。予め水52重量部にドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１重量部およびポリエチレン
（12）スチレン化フェニルエーテル２重量部を溶解させ
ている中に上記混合溶融物をホモミキサーにて撹拌しな
がら徐々に投入し懸濁製剤を得た。
とを混合溶融させた。予め水52重量部にドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１重量部およびポリエチレン
（12）スチレン化フェニルエーテル２重量部を溶解させ
ている中に上記混合溶融物をホモミキサーにて撹拌しな
がら徐々に投入し懸濁製剤を得た。
試験例１ 実施例１〜４及び比較例１〜２にて調製した懸濁製剤に
ついて−10℃に３日間、50℃に３日間を１サイクルとし
て保存テストを行い、経日後の粒子径変化、粘度変化、
結晶析出の有無、有効成分の変化、懸濁安定性の変化を
以下の方法により調べた。
ついて−10℃に３日間、50℃に３日間を１サイクルとし
て保存テストを行い、経日後の粒子径変化、粘度変化、
結晶析出の有無、有効成分の変化、懸濁安定性の変化を
以下の方法により調べた。
結果を表１に示す。
（測定方法） 粒子径（μ）…コールターカウンタにて測定。
粘度（cps）…Ｂ型粘度計にて測定（30rpm/25℃） 結晶析出（有無）…光学顕微鏡にて観察（×400） 有効成分変化（％）…ガスクロマトグラフィー法にて測
定 懸濁安定性（％）…内径2cm、高さ10cmのシリンダーに
入れ以下の式により懸垂率を求める。
定 懸濁安定性（％）…内径2cm、高さ10cmのシリンダーに
入れ以下の式により懸垂率を求める。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩崎 徹治 和歌山県和歌山市雑賀崎1247 (72)発明者 栗田 和彦 和歌山県海南市藤白124
Claims (3)
- 【請求項１】融点が15〜70℃の範囲にある水不溶性生理
活性物質の微粒子を、分散剤として不飽和カルボン酸及
びその誘導体からなる単量体群から選ばれる１種又は２
種以上を必須成分とする水溶性又は水分散性重合体、及
び結晶析出防止剤としてフタル酸エステルを用い、安定
に分散してなる水性懸濁状農薬組成物。 - 【請求項２】分散剤を生理活性物質に対し重量比で0.00
1〜１の割合で含有してなる特許請求の範囲第１項記載
の水性懸濁状農薬組成物。 - 【請求項３】フタル酸エステルを生理活性物質に対し重
量比で0.01〜１の割合で含有してなる特許請求の範囲第
１項記載の水性懸濁状農薬組成物。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874356018A RU2067831C1 (ru) | 1987-06-24 | 1987-06-23 | Жидкая пестицидная композиция |
| JP62157000A JPH0688883B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 水性懸濁状農薬組成物 |
| US07/206,476 US5090995A (en) | 1987-06-24 | 1988-06-13 | Aqueous biocide composition stabilized by phthalic acid esters |
| BR8803034A BR8803034A (pt) | 1987-06-24 | 1988-06-21 | Composicao bactericida aquosa |
| CA000570059A CA1306115C (en) | 1987-06-24 | 1988-06-22 | Aqueous biocide composition |
| AU18217/88A AU598140B2 (en) | 1987-06-24 | 1988-06-22 | Stabilized aqueous biocide composition incorporating a polymer and phthalate |
| NZ225131A NZ225131A (en) | 1987-06-24 | 1988-06-22 | Aqueous biocidal dispersions containing polymers |
| ES88305736T ES2054809T3 (es) | 1987-06-24 | 1988-06-23 | Compuesto biocida acuoso. |
| HU883189A HU206584B (en) | 1987-06-24 | 1988-06-23 | Stabile, aquous plant-protecting suspension |
| EP88305736A EP0296857B1 (en) | 1987-06-24 | 1988-06-23 | Aqueous biocide composition |
| DE88305736T DE3880744T2 (de) | 1987-06-24 | 1988-06-23 | Wässrige biozide Zusammensetzung. |
| KR1019880007618A KR920000278B1 (ko) | 1987-06-24 | 1988-06-23 | 수성 살생물제 조성물 |
| CN88103890A CN1030342A (zh) | 1987-06-24 | 1988-06-24 | 含水生物杀伤剂组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62157000A JPH0688883B2 (ja) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | 水性懸濁状農薬組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS643101A JPS643101A (en) | 1989-01-06 |
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