JPH0699329B2 - アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 - Google Patents
アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法Info
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- JPH0699329B2 JPH0699329B2 JP60061881A JP6188185A JPH0699329B2 JP H0699329 B2 JPH0699329 B2 JP H0699329B2 JP 60061881 A JP60061881 A JP 60061881A JP 6188185 A JP6188185 A JP 6188185A JP H0699329 B2 JPH0699329 B2 JP H0699329B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、特定の方法によつて調製した、炭酸カリウム
粉体にアルカリ金属を担持せしめた触媒の存在下に、ア
ルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を脂肪族モノオレフイ
ンを用いて側鎖アルキル化し、医薬、農薬等を製造する
際の中間体として有用な炭素数を増したアルキル置換芳
香族炭化水素（ｂ）を製造する方法に関する。
粉体にアルカリ金属を担持せしめた触媒の存在下に、ア
ルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を脂肪族モノオレフイ
ンを用いて側鎖アルキル化し、医薬、農薬等を製造する
際の中間体として有用な炭素数を増したアルキル置換芳
香族炭化水素（ｂ）を製造する方法に関する。
アルキル置換芳香族炭化水素と脂肪族モノオレフインを
反応させ側鎖アルキル化反応によつて炭素数を増したア
ルキル置換芳香族炭化水素を製造する従来の方法に関し
ては、例えば英国特許明細書第1269280号には炭酸カリ
ウムに金属ナトリウムを担持した触媒を用いて該反応を
行う方法が開示されている。該公報には炭酸カリウムに
ナトリウムを蒸着担持する方法、液体アンモニアに溶解
したナトリウムを沈着担持する方法、あるいは不活性ガ
ス雰囲気下に150〜400℃で溶融させたナトリウムを混合
して担持する方法によって調製された触媒を使用できる
旨が記載されている。該公報の実施例の触媒はいずれも
高温でナトリウムを溶融担持する方法によつて調製した
触媒である。一般に高温下にアルカリ金属を溶融担持す
るためには、キルンなど特別な調製装置を必要とし操作
が繁雑であり、調製した触媒は容易に発火の危険性があ
ることからその取扱い上の安全性に課題をかかえてい
る。又得られる触媒においてはナトリウムの担体への分
散が不均一でありNa−Ｋ間の交換率が低い。そのため該
公報の実施例の結果も含めて従来の触媒の活性は未だ充
分とは言えない。
反応させ側鎖アルキル化反応によつて炭素数を増したア
ルキル置換芳香族炭化水素を製造する従来の方法に関し
ては、例えば英国特許明細書第1269280号には炭酸カリ
ウムに金属ナトリウムを担持した触媒を用いて該反応を
行う方法が開示されている。該公報には炭酸カリウムに
ナトリウムを蒸着担持する方法、液体アンモニアに溶解
したナトリウムを沈着担持する方法、あるいは不活性ガ
ス雰囲気下に150〜400℃で溶融させたナトリウムを混合
して担持する方法によって調製された触媒を使用できる
旨が記載されている。該公報の実施例の触媒はいずれも
高温でナトリウムを溶融担持する方法によつて調製した
触媒である。一般に高温下にアルカリ金属を溶融担持す
るためには、キルンなど特別な調製装置を必要とし操作
が繁雑であり、調製した触媒は容易に発火の危険性があ
ることからその取扱い上の安全性に課題をかかえてい
る。又得られる触媒においてはナトリウムの担体への分
散が不均一でありNa−Ｋ間の交換率が低い。そのため該
公報の実施例の結果も含めて従来の触媒の活性は未だ充
分とは言えない。
本発明者等は側鎖アルキル化反応によつて炭素数を増し
たアルキル置換芳香族炭化水素を製造する際に使用され
ている従来の触媒には前記した問題点のあることを認め
た。そこで、これを改良すべく従来に比べて簡単かつ安
全な方法によつてしかも活性の高い触媒を調製し、これ
を用いてアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を脂肪族モ
ノオレフインによつて側鎖アルキル化して炭素数を増し
たアルキル置換芳香族炭化水素（ｂ）を従来の触媒に比
して高い収量で得る方法について検討した。
たアルキル置換芳香族炭化水素を製造する際に使用され
ている従来の触媒には前記した問題点のあることを認め
た。そこで、これを改良すべく従来に比べて簡単かつ安
全な方法によつてしかも活性の高い触媒を調製し、これ
を用いてアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を脂肪族モ
ノオレフインによつて側鎖アルキル化して炭素数を増し
たアルキル置換芳香族炭化水素（ｂ）を従来の触媒に比
して高い収量で得る方法について検討した。
その結果、下記方法を採用すれば前記目的を達成できる
ことを見出し本発明を完成するに到つた。すなわち本発
明の方法によれば、アルカリ置換芳香族炭化水素を脂肪
族モノオレフィンにより側鎖アルキル化するに際し、ア
ルカリ金属と炭酸カリウム粉体を脂肪族飽和炭化水素ま
たは脂環式炭化水素からなる分散媒中でアルカリ金属の
融点以上の温度で混合することにより炭酸カリウム粉体
にアルカリ金属を担持せしめた触媒を用いることを特徴
とするアルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方
法、が提示される。
ことを見出し本発明を完成するに到つた。すなわち本発
明の方法によれば、アルカリ置換芳香族炭化水素を脂肪
族モノオレフィンにより側鎖アルキル化するに際し、ア
ルカリ金属と炭酸カリウム粉体を脂肪族飽和炭化水素ま
たは脂環式炭化水素からなる分散媒中でアルカリ金属の
融点以上の温度で混合することにより炭酸カリウム粉体
にアルカリ金属を担持せしめた触媒を用いることを特徴
とするアルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方
法、が提示される。
触 媒 本発明で使用される触媒は特定の方法によつて炭酸カリ
ウム粉体にアルカリ金属を担持せしめた触媒である。す
なわち、本発明では、アルカリ金属と炭酸カリウム粉体
を脂肪族飽和炭化水素または脂環式炭化水素からなる分
散媒中でアルカリ金属の融点以上の温度で混合すること
により炭酸カリウム粉体にアルカリ金属を担持せしめた
触媒を用いて、アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アル
キル化反応が行われる。
ウム粉体にアルカリ金属を担持せしめた触媒である。す
なわち、本発明では、アルカリ金属と炭酸カリウム粉体
を脂肪族飽和炭化水素または脂環式炭化水素からなる分
散媒中でアルカリ金属の融点以上の温度で混合すること
により炭酸カリウム粉体にアルカリ金属を担持せしめた
触媒を用いて、アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アル
キル化反応が行われる。
本発明で使用されるアルカリ金属としてはリチウム、ナ
トリウム、カリウムなどであつて、この中でナトリウム
が好ましい。
トリウム、カリウムなどであつて、この中でナトリウム
が好ましい。
本発明で用いられる炭酸カリウム粉体については、従来
から知られている方法によつて得られる炭酸カリウム粉
体を使用することができる。本発明では特にどういつた
物性の炭酸カリウムを用いなければならならいというこ
とはないが、後述する反応の活性の点から本発明では以
下に示す物性を有する炭酸カリウム粉体を使用すること
が特に好ましい。すなわち、崇密度が通常0.85g/cm3以
下、平均粒径が通常100ないし800μでかつ粒径100ない
し800μの範囲にある粉体重量が全粉体重量の通常60％
以上を占める以上を占める炭酸カリウム粉体を用いて得
られる触媒を使用した場合には、本発明の側鎖アルキル
化反応によつて生成するアルキル置換芳香族炭化水素の
生成量が増大するので特に好ましい。なお前記平均粒径
はJIS規格標準ふるいを用いてふるい分け法によつて粒
度分布を求めRRS線図からメジアン径として求められ
る。
から知られている方法によつて得られる炭酸カリウム粉
体を使用することができる。本発明では特にどういつた
物性の炭酸カリウムを用いなければならならいというこ
とはないが、後述する反応の活性の点から本発明では以
下に示す物性を有する炭酸カリウム粉体を使用すること
が特に好ましい。すなわち、崇密度が通常0.85g/cm3以
下、平均粒径が通常100ないし800μでかつ粒径100ない
し800μの範囲にある粉体重量が全粉体重量の通常60％
以上を占める以上を占める炭酸カリウム粉体を用いて得
られる触媒を使用した場合には、本発明の側鎖アルキル
化反応によつて生成するアルキル置換芳香族炭化水素の
生成量が増大するので特に好ましい。なお前記平均粒径
はJIS規格標準ふるいを用いてふるい分け法によつて粒
度分布を求めRRS線図からメジアン径として求められ
る。
本発明で使用される脂肪族飽和炭化水素および脂環式炭
化水素としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、ドデカン、トリデカン等の脂肪族飽和炭化
水素およびテトラリン、デカリン、シクロヘキサン等の
脂環式炭化水素などを例示できるが、本発明ではこの中
でもヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンを用いること
が好ましい。特に後述する本発明の反応において原料と
して用いられるアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を前
記分散媒として用いると、触媒調製に引き続いて反応を
開始できるので操作が簡単となり経済的かつ安全上有利
であるので特に好ましい。本発明では前記分散媒は単独
使用しても良いし、又必要に応じて混合使用することも
できる。
化水素としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、デカン、ドデカン、トリデカン等の脂肪族飽和炭化
水素およびテトラリン、デカリン、シクロヘキサン等の
脂環式炭化水素などを例示できるが、本発明ではこの中
でもヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンを用いること
が好ましい。特に後述する本発明の反応において原料と
して用いられるアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を前
記分散媒として用いると、触媒調製に引き続いて反応を
開始できるので操作が簡単となり経済的かつ安全上有利
であるので特に好ましい。本発明では前記分散媒は単独
使用しても良いし、又必要に応じて混合使用することも
できる。
本発明では、触媒を調製するに当たつて使用される炭酸
カリウム粉体とアルカリ金属の割合については、該粉体
の100重量部に対してアルカリ金属が通常0.5ないし10重
量部、好ましくは１ないし７重量部である。アルカリ金
属の量が0.5重量部以下の場合には後述する本発明の側
鎖アルキル化反応の活性が低く、又10重量部以上の場合
には均一な担持が困難であるばかりか、反応中に高重合
物を副生し、触媒を被毒する。また極端な場合にはピツ
チ様の固形物を発生し、反応器を閉塞する等のトラブル
を生ずるので好ましくない。また本発明で前記分散触媒
を使用する場合の割合については、炭酸カリウム粉体の
100重量部に対して通常100ないし1000重量部、好ましく
は150ないし500重量部である。
カリウム粉体とアルカリ金属の割合については、該粉体
の100重量部に対してアルカリ金属が通常0.5ないし10重
量部、好ましくは１ないし７重量部である。アルカリ金
属の量が0.5重量部以下の場合には後述する本発明の側
鎖アルキル化反応の活性が低く、又10重量部以上の場合
には均一な担持が困難であるばかりか、反応中に高重合
物を副生し、触媒を被毒する。また極端な場合にはピツ
チ様の固形物を発生し、反応器を閉塞する等のトラブル
を生ずるので好ましくない。また本発明で前記分散触媒
を使用する場合の割合については、炭酸カリウム粉体の
100重量部に対して通常100ないし1000重量部、好ましく
は150ないし500重量部である。
本発明では、アルカリ金属と炭酸カリウム粉体を前記分
散触媒中にアルカリ金属の融点以上の温度で混合するこ
とによつてアルカリ金属を炭酸カリウム粉体に担持せし
めて本発明の触媒が得られるわけであるが、この場合の
該温度としては通常120ないし250℃、好ましくは150℃
ないし230℃である。該温度が120℃以下の場合には炭酸
カリウムのカリウムイオンとアルカリ金属との相互作用
ならびに炭酸カリウム粉体に由来するカリウムを担持し
ようとするアルカリ金属例えばナトリウムとの交換反応
が起こりにくいため高活性な触媒が得られないので好ま
しくない。また温度が250℃以上の場合には、金属状の
カリウムが多く副生し、反応中にピツチ状の固形物を生
成するので好ましくない。
散触媒中にアルカリ金属の融点以上の温度で混合するこ
とによつてアルカリ金属を炭酸カリウム粉体に担持せし
めて本発明の触媒が得られるわけであるが、この場合の
該温度としては通常120ないし250℃、好ましくは150℃
ないし230℃である。該温度が120℃以下の場合には炭酸
カリウムのカリウムイオンとアルカリ金属との相互作用
ならびに炭酸カリウム粉体に由来するカリウムを担持し
ようとするアルカリ金属例えばナトリウムとの交換反応
が起こりにくいため高活性な触媒が得られないので好ま
しくない。また温度が250℃以上の場合には、金属状の
カリウムが多く副生し、反応中にピツチ状の固形物を生
成するので好ましくない。
本発明では、前記方法によつて炭酸カリウム粉体にアル
カリ金属を担持して得られる触媒は、この後分散媒を除
去して水分を含まない不活性ガス雰囲気中にて反応に供
する迄保存しても良いし、あるいはそのまま水分を含ま
ない前記分散媒中にて保存しても良い。この場合、分散
媒として後述する本発明の側鎖アルキル化反応の原料と
して用いるアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を用いた
場合には、調製した触媒をそのまま次の反応に供するこ
とができるので特に好ましいことは前述したとおりであ
る。
カリ金属を担持して得られる触媒は、この後分散媒を除
去して水分を含まない不活性ガス雰囲気中にて反応に供
する迄保存しても良いし、あるいはそのまま水分を含ま
ない前記分散媒中にて保存しても良い。この場合、分散
媒として後述する本発明の側鎖アルキル化反応の原料と
して用いるアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）を用いた
場合には、調製した触媒をそのまま次の反応に供するこ
とができるので特に好ましいことは前述したとおりであ
る。
前記した本発明の方法によつて得られる触媒は、担体の
炭酸カリウム粉体に該炭酸カリウムに由来しないアルカ
リ金属が担体基準で通常0.5ないし10重量％、好ましく
は１ないし７重量％担持された触媒である。
炭酸カリウム粉体に該炭酸カリウムに由来しないアルカ
リ金属が担体基準で通常0.5ないし10重量％、好ましく
は１ないし７重量％担持された触媒である。
本発明の方法によれば従来法に比べて比較的低温でしか
も簡単な方法によつて後述する反応に対して高活性な触
媒が得られる。
も簡単な方法によつて後述する反応に対して高活性な触
媒が得られる。
反 応 本発明では前記方法によつて調製された触媒の存在下に
アルキル置換芳香族炭化水素（ａ）と脂肪族モノオレフ
インを反応させて側鎖アルキル化反応によつて炭素数を
増したアルキル置換芳香族炭化水素（ｂ）が製造され
る。
アルキル置換芳香族炭化水素（ａ）と脂肪族モノオレフ
インを反応させて側鎖アルキル化反応によつて炭素数を
増したアルキル置換芳香族炭化水素（ｂ）が製造され
る。
本発明で使用されるアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）
として具体的にはトルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロ
ピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベン
ゼン、sec-ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｎ−
デシルベンゼン、キシレン、メシチレン、テトラベンゼ
ン等のアルキル置換ベンゼン、メチルナフタレン、ジメ
チルナフタレン、イソプロピルナフタレン等のアルキル
置換ナフタレンおよびメチルインダン、エチルインダン
等のアルキル置換インダンなどを例示でき、本発明では
側鎖アルキル基においてα位の炭素に水素原子が結合し
たアルキル基を少なくとも１つ以上有するアルキル置換
芳香族炭化水素が使用される。本発明では前記したアル
キル置換芳香族炭化水素（ａ）の中でも特にトルエンを
使用することが好ましい。
として具体的にはトルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロ
ピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベン
ゼン、sec-ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｎ−
デシルベンゼン、キシレン、メシチレン、テトラベンゼ
ン等のアルキル置換ベンゼン、メチルナフタレン、ジメ
チルナフタレン、イソプロピルナフタレン等のアルキル
置換ナフタレンおよびメチルインダン、エチルインダン
等のアルキル置換インダンなどを例示でき、本発明では
側鎖アルキル基においてα位の炭素に水素原子が結合し
たアルキル基を少なくとも１つ以上有するアルキル置換
芳香族炭化水素が使用される。本発明では前記したアル
キル置換芳香族炭化水素（ａ）の中でも特にトルエンを
使用することが好ましい。
本発明で使用される脂肪族モノオレフインとして具体的
にはエチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキ
セン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２
−ヘプテン、２−オクテン、２−デセン、３−メチル−
１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、４−メチル−１
−ペンテン等を例示できるが、この中ではエチレン、プ
ロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテンを使用
することが好ましい。
にはエチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、
イソブチレン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキ
セン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、１−ヘプテン、２
−ヘプテン、２−オクテン、２−デセン、３−メチル−
１−ブテン、２−メチル−２−ブテン、４−メチル−１
−ペンテン等を例示できるが、この中ではエチレン、プ
ロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテンを使用
することが好ましい。
本発明の方法では、前記したアルキル置換芳香族炭化水
素（ａ）と脂肪族モノオレフインを反応させる場合の条
件として、これら原料の仕込み割合については、アルキ
ル置換芳香族炭化水素（ａ）の100モル部に対して脂肪
族モノオレフインは通常10ないし2000モル部、好ましく
は100ないし700モル部である。触媒の使用量について
は、アルキル置換芳香族炭化水素（ａ）の100重量部当
たり通常0.1ないし50重量部、好ましくは１ないし20重
量部の触媒が用いられる。本発明では触媒調製後、反応
を行うに当たつて必要に応じて例えばベンゼン、エチル
アミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、トルイジン、ｎ−デカリン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の反応溶媒を適宜の量用いても差し支え
ない。
素（ａ）と脂肪族モノオレフインを反応させる場合の条
件として、これら原料の仕込み割合については、アルキ
ル置換芳香族炭化水素（ａ）の100モル部に対して脂肪
族モノオレフインは通常10ないし2000モル部、好ましく
は100ないし700モル部である。触媒の使用量について
は、アルキル置換芳香族炭化水素（ａ）の100重量部当
たり通常0.1ないし50重量部、好ましくは１ないし20重
量部の触媒が用いられる。本発明では触媒調製後、反応
を行うに当たつて必要に応じて例えばベンゼン、エチル
アミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン、トルイジン、ｎ−デカリン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の反応溶媒を適宜の量用いても差し支え
ない。
本発明の方法では、反応を例えば回分式の場合は以下の
方法によつて実施することができる。オートクレーブ等
の反応器にアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）、触媒お
よび必要に応じて反応溶媒を所定量仕込み、所定の温度
に昇温してから脂肪族モノオレフインを所定量注入する
方法を示すことができるが、本発明では必ずしもこの方
法に限定されるものではなく、反応の他の方式として固
定床加圧流通式を用いることができる。反応は撹拌下に
実施され、反応温度としては通常140ないし250℃、好ま
しくは150ないし200℃であり、反応圧力は通常10ないし
200気圧の範囲にある。反応時間は通常１ないし20時間
である。
方法によつて実施することができる。オートクレーブ等
の反応器にアルキル置換芳香族炭化水素（ａ）、触媒お
よび必要に応じて反応溶媒を所定量仕込み、所定の温度
に昇温してから脂肪族モノオレフインを所定量注入する
方法を示すことができるが、本発明では必ずしもこの方
法に限定されるものではなく、反応の他の方式として固
定床加圧流通式を用いることができる。反応は撹拌下に
実施され、反応温度としては通常140ないし250℃、好ま
しくは150ないし200℃であり、反応圧力は通常10ないし
200気圧の範囲にある。反応時間は通常１ないし20時間
である。
反応終了後、反応混合物を濾過して触媒を除き、蒸留、
晶析等の通常の分離手段によつて本発明の目的とする側
鎖アルキル化反応によつて炭素数を増したアルキル置換
芳香族炭化水素（ｂ）を分離することができる。本発明
では該アルキル置換芳香族炭化水素（ｂ）として具体的
には、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−プロピルトルエン、
sec-ブチルベンゼン、sec-ブチルトルエン、tert−アミ
ルベンゼン、イソブチルベンゼン、イソブチルトルエ
ン、２−メチルベンゼン、２−メチルブチルトルエン、
ｎ−プロピルナフタレン、等を例示できるが、この中で
はｎ−プロピルベンゼン、ｎ−プロピルトルエン、イソ
ブチルベンゼン、イソブチルトルエン、tert−アミルベ
ンゼン、２−メチルブチルベンゼン、２−メチルブチル
トルエンなどが好ましい。
晶析等の通常の分離手段によつて本発明の目的とする側
鎖アルキル化反応によつて炭素数を増したアルキル置換
芳香族炭化水素（ｂ）を分離することができる。本発明
では該アルキル置換芳香族炭化水素（ｂ）として具体的
には、ｎ−プロピルベンゼン、ｎ−プロピルトルエン、
sec-ブチルベンゼン、sec-ブチルトルエン、tert−アミ
ルベンゼン、イソブチルベンゼン、イソブチルトルエ
ン、２−メチルベンゼン、２−メチルブチルトルエン、
ｎ−プロピルナフタレン、等を例示できるが、この中で
はｎ−プロピルベンゼン、ｎ−プロピルトルエン、イソ
ブチルベンゼン、イソブチルトルエン、tert−アミルベ
ンゼン、２−メチルブチルベンゼン、２−メチルブチル
トルエンなどが好ましい。
本発明の方法によれば、従来法に比べて簡単な方法によ
つて分散媒中で調製される、アルカリ金属を炭酸カリウ
ム粉体に担持した触媒を用いることにより、側鎖アルキ
ル化反応により炭素数を増したアルキル置換芳香族炭化
水素（ｂ）を従来法に比べて高い収量で得ることができ
る。
つて分散媒中で調製される、アルカリ金属を炭酸カリウ
ム粉体に担持した触媒を用いることにより、側鎖アルキ
ル化反応により炭素数を増したアルキル置換芳香族炭化
水素（ｂ）を従来法に比べて高い収量で得ることができ
る。
以下、本発明の方法を実施例によつて具体的に説明す
る。
る。
実施例 １ 炭酸カリウム水溶液をエバポレーターで濃縮して得られ
た結晶を遠心分離器で脱水した後粉砕し、400℃で２時
間焼成することによつて炭酸カリウム粉末を得た。この
顆粒状粉末は嵩密度が0.78g/mlであり、平均粒径（Dme
d）は320μ、かつ粒度分布は100〜800μの粒径の粒子が
全体の85％を占めた。
た結晶を遠心分離器で脱水した後粉砕し、400℃で２時
間焼成することによつて炭酸カリウム粉末を得た。この
顆粒状粉末は嵩密度が0.78g/mlであり、平均粒径（Dme
d）は320μ、かつ粒度分布は100〜800μの粒径の粒子が
全体の85％を占めた。
この炭酸カリウム57gおよび金属ナトリウム3gならびに
ｎ−デカン 200mlとともにオートクレーブに入れ、230
度で３時間600rpmの回転数で撹拌することによつて触媒
を調製した。反応器の温度を160℃に下げ、β−メチル
ナフタレン200gを加えた後、エチレンを容器内の圧力が
50kg/cm2に達するまで圧入した。２時間後容器内の圧力
は28kg/cm2を示した。結果を第１表に示す。
ｎ−デカン 200mlとともにオートクレーブに入れ、230
度で３時間600rpmの回転数で撹拌することによつて触媒
を調製した。反応器の温度を160℃に下げ、β−メチル
ナフタレン200gを加えた後、エチレンを容器内の圧力が
50kg/cm2に達するまで圧入した。２時間後容器内の圧力
は28kg/cm2を示した。結果を第１表に示す。
比較例１ 炭酸カリウム1.5水和塩のスラリーを150℃で噴霧乾燥し
て得られた顆粒状粉末を400℃で２時間焼成した後、乾
燥室雰囲気下に嵩密度および粒度分布をロータップ法に
て測定した。この炭酸カリウムの嵩密度は0.67g/mlであ
り、平均粒子径（メジアン径Dmed）は420μであり、さ
らに100〜800μの粒径の粒子が全体の92％を占めた。こ
の炭酸カリウムを撹拌装置についた円筒形のセパラブル
フラスコに入れ、マントルヒーターを用いて190℃に昇
温した。窒素雰囲気下に撹拌しながら、金属ナトリウム
を少量づつ落下し、添加後も約１時間同じ状態で撹拌を
継続した。室温まで昇温して調製した触媒60gをｎ−デ
カン200mlならびにβ−メチルナフタレン200gとともに
オートクレーブに入れ、160℃でエチレンを50kg/cm2ま
で圧入して反応させた結果を表３に示した。
て得られた顆粒状粉末を400℃で２時間焼成した後、乾
燥室雰囲気下に嵩密度および粒度分布をロータップ法に
て測定した。この炭酸カリウムの嵩密度は0.67g/mlであ
り、平均粒子径（メジアン径Dmed）は420μであり、さ
らに100〜800μの粒径の粒子が全体の92％を占めた。こ
の炭酸カリウムを撹拌装置についた円筒形のセパラブル
フラスコに入れ、マントルヒーターを用いて190℃に昇
温した。窒素雰囲気下に撹拌しながら、金属ナトリウム
を少量づつ落下し、添加後も約１時間同じ状態で撹拌を
継続した。室温まで昇温して調製した触媒60gをｎ−デ
カン200mlならびにβ−メチルナフタレン200gとともに
オートクレーブに入れ、160℃でエチレンを50kg/cm2ま
で圧入して反応させた結果を表３に示した。
なお５時間で容器内の圧力は32kg/cm2を示した。
Claims (3)
- 【請求項１】アルキル置換芳香族炭化水素を脂肪族モノ
オレフィンにより側鎖アルキル化するに際し、アルカリ
金属と炭酸カリウム粉体を脂肪族飽和炭化水素または脂
環式炭化水素からなる分散媒中でアルカリ金属の融点以
上の温度で混合することにより炭酸カリウム粉体にアル
カリ金属を担持せしめた触媒を用いることを特徴とする
アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法。 - 【請求項２】分散媒が脂肪族飽和炭化水素である請求項
１に記載の側鎖アルキル化方法。 - 【請求項３】脂肪族飽和炭化水素がｎ−デカンである請
求項１に記載の側鎖アルキル化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60061881A JPH0699329B2 (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60061881A JPH0699329B2 (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221133A JPS61221133A (ja) | 1986-10-01 |
| JPH0699329B2 true JPH0699329B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=13183923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60061881A Expired - Fee Related JPH0699329B2 (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699329B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI77387C (fi) * | 1986-12-31 | 1989-03-10 | Neste Oy | Katalysatorsystem och foerfarande foer selektiv alkylering av toluen med propen. |
| US5157186A (en) * | 1990-11-13 | 1992-10-20 | Ethyl Corporation | Process for catalytic coupling of an alkene with an aromatic hydrocarbon |
| FR2703678B1 (fr) * | 1993-04-08 | 1995-06-23 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de préparation d'isobutylbenzène en présence d'un catalyseur supporté. |
| JP3250899B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2002-01-28 | 日石三菱株式会社 | アルキル置換芳香族炭化水素の側鎖アルキル化方法 |
| JP6984239B2 (ja) * | 2017-08-29 | 2021-12-17 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | キサンテン化合物の製造方法 |
| EP4324810A1 (en) * | 2022-08-02 | 2024-02-21 | Vinati Organics Limited | Process for the synthesis of mibt |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6153229A (ja) * | 1984-08-22 | 1986-03-17 | Nippon Petrochem Co Ltd | アルキル化方法 |
| JPS6157526A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Nippon Petrochem Co Ltd | 芳香族炭化水素の製造方法 |
-
1985
- 1985-03-28 JP JP60061881A patent/JPH0699329B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61221133A (ja) | 1986-10-01 |
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