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JPH0757738B2 - ４−イソブチルスチレンの製造方法 - Google Patents
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JPH0757738B2 - ４−イソブチルスチレンの製造方法 - Google Patents

４−イソブチルスチレンの製造方法

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JPH0757738B2
JPH0757738B2 JP62110177A JP11017787A JPH0757738B2 JP H0757738 B2 JPH0757738 B2 JP H0757738B2 JP 62110177 A JP62110177 A JP 62110177A JP 11017787 A JP11017787 A JP 11017787A JP H0757738 B2 JPH0757738 B2 JP H0757738B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、４−イソブチルスチレンの製造方法に関する
ものである。更に詳しくは、新規化合物1,2−ジ（４−
イソブチルフェニル）エチレンとエチレンとから、解
熱、鎮痛、消炎効果を有する医薬品として有用なα−
（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸（商品名：イ
ブプロフェン）を効率的に製造するための中間体である
４−イソブチルスチレンを製造する方法に関するもので
ある。
［従来技術とその問題点］ α−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸は、解
熱、鎮痛、消炎効果に優れ、更に副作用が少ないため優
れた医薬品である。このために、従来から種々の方法で
合成することが提案されている。そのひとつとして、４
−イソブチルスチレンからヒドロホルミル化反応あるい
はレッペ反応などにより製造する方法が提案されてい
る。これらの具体的な例としては、例えば、英国特許第
1565235号及び特開昭第52-97930号等が提案されてい
る。
この４−イソブチルスチレンを使用する方法は、４−イ
ソブチルスチレンが単純で安定な物質であり、更にヒド
ロホルミル化反応やレッペ反応などの高価な試薬を使用
しない反応を利用してα−（４−イソブチルフェニル）
プロピオン酸が製造できるため経済的に優れた方法であ
る。
しかしながら、従来の４−イソブチルスチレンの製法
は、何れも上記文献に記載されているように、グリニア
試薬のごとき高価で不安定な試薬を使用するか、あるい
はｐ−イソブチルアセトフェノンなどの高価な出発原料
を使用している。従って、４−イソブチルスチレンの安
価な製造法が望まれていた。
また一般的にアルキルスチレンを製造する方法として、
1,1−ジアリールエタンを接触分解して製造する方法が
従来から提案されており、例えば、 Industrial and Engineering Chemistry, Vol.46,No.4,652（1954） Journal of Chemical and Engineering Data, Vol.9,No.1,104（1964） Ｉ＆EC Product Research and Development,Vol.3,No.
1,16（1964） 等の文献では、アルキルスチレンとして、メチルスチレ
ン、ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピル
スチレン、ｔ−ブチルスチレンを製造する目的で、1,1
−ジトリルエタン、1,1−ジキシリルエタン等の1,1−ジ
アリールエタンを分解する方法について記述されてい
る。分解によるアルキルスチレンの製造の工業化への努
力が続けられてきている。
しかしこの分解方法を利用して1,1−ジイソブチルフェ
ニルエタンを分解すると、目的とする４−イソブチルス
チレンの生産と同時に、理論上等モルのイソブチルベン
ゼンが副生してくることは避けられない。従って、この
副生してくるイソブチルベンゼンを回収して再び分解原
料に変換する必要があった。
この分解方法に対して、アメリカ特許第3965206号、ア
メリカ特許第4419526号、アメリカ特許第4419527号、ア
メリカ特許第4439627号、アメリカ特許第4439628号、ア
メリカ特許第4440967号公報などではスチルベンとエチ
レンとの不均化によってスチレンを製造する方法が開示
されている。しかしながら、４−イソブチルスチレンに
ついては具体的に記載がない。
本発明の方法は、文献未記載の新規化合物である1,2−
ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンを利用すること
により、初めて４−イソブチルスチレンの効率的、経済
的な製造を可能ならしめたものである。
［問題を解決するための手段］ 即ち本発明は、下記式（Ｉ）で表される1,2−ジ（４−
イソブチルフェニル）エチレンとエチレンとを、レニウ
ム、タングステン及びバナジウムから選ばれる金属を含
む不均化触媒に接触させることを特徴とする４−イソブ
チルスチレンの製造方法 に関するものであり、医薬品として有用なα−（４−イ
ソブチルフェニル）プロピオン酸の効率的、経済的製造
を可能ならしめる方法を提供するものである。
本発明の方法で利用する1,2−ジ（４−イソブチルフェ
ニル）エチレンは、具体的には次の方法によって製造す
ることができる。
即ち、イソブチルベンゼンを、濃硫酸中で過ヨウ素酸カ
リウムを用いて、下記式（II）で表されるジ（ｐ−イソ
ブチルフェニル）ヨードニウム塩に変換し、パラジウム
触媒の存在下、エチレンと反応させることにより1,2−
ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンとすることがで
きる。
（式中X-は反応に不活性な対イオンを表す） 上記のジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨードニウム塩の
ハロゲン塩は、特開昭第53-101331号、特公昭57-53767
号、英国特許第1114950号などに記載された方法、及び
J.Amer.Chem.Soc.,Vol.81,342（1959）に記載された方
法により製造することが出来る。すなわち、無水酢酸中
でイソブチルベンゼンと過ヨウ素酸カリウムとを攪はん
混合し、次に無水酢酸と濃硫酸の混合物を滴下し、その
後飽和の塩化アンモニウム水溶液を加えて沈殿を析出さ
せ、ろ過、再結晶をすれば、ジ（ｐ−イソブチルフェニ
ル）ヨードニウム塩の塩酸塩が得られる。反応の概要を
式で表すと下のようになる。
（ここでＲはアリール基を示す） 上記式中のCl-の対イオンは、例えばハロゲン化金属陰
イオンなど任意の陰イオンと相互にイオン交換すること
ができるが、より好適な対イオンは、塩素イオン、臭素
イオンなどのハロゲンイオンである。
ジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨードニウム塩と反応さ
せるもう一方の物質は、エチレンである。この反応は、
溶媒の中で、パラジウムなどの遷移金属を触媒とし、例
えば酢酸カリウムのような塩基物質の存在下でエチレン
ガスを導入反応させることにより達成できる。反応を式
で説明すると下ようになる。
（ここでＲはアリール基を示す） 塩基の使用量は、反応するジ（ｐ−イソブチルフェニ
ル）ヨードニウム塩の対イオンから生成する酸を中和さ
せる量であれば良い。従って、その使用量が化学量論量
以下のときは、目的とする1,2−ジ（４−イソブチルフ
ェニル）エチレンの収率が低下するに過ぎない。よって
その量は適宜に選択できる。用いることのできる塩基
は、使用する溶媒に溶解するものであれば任意の塩基を
使用することができる。具体的には、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジメチル
アニリン、ジエチルアニリンなどの第三級アルキルアミ
ン、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウムな
どの低級脂肪酸のアルカリ金属塩、ナトリウム、カリウ
ムなどのアルカリ金属の炭酸塩又は重炭酸塩などがあ
る。
エチレンとの反応に使用する触媒は、周期律表中第VIII
族元素の遷移金属触媒であり、たとえば、パラジウム、
ロジウム、ルテニウム、白金、イリジウム、オスミウム
などであって、特にパラジウム系触媒が好ましい。これ
らの遷移金属触媒は種々の形態で触媒として用いること
ができる。即ち、その酸化数や錯体のいかんにかかわら
ず使用することが出来る。パラジウムを例にとると、ア
ルミナや活性炭に担持されたパラジウム、塩化パラジウ
ムなどのハロゲン化パラジウム、酸化パラジウム、酢酸
パラジウムなどの低級脂肪酸のパラジウム塩などの２価
のパラジウム、その他ビス（ジベンジリデンアセトン）
パラジウムなどの錯体も使用できる。ロジウムではカル
ボニル錯体なども使用できる。
使用する溶媒は、ジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨウド
ニウム塩を少しでも溶解させ、かつ反応に関与しない有
機溶媒ならば何れの溶媒も使用できる。例えば、メタノ
ール、エタノールなどの低級アルコール、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン、ジメトキシエタン、ジ
オキサンなどのエーテルのほかに、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、テトラヒ
ドロフランなど種々の極性溶媒が適宜選択できる。な
お、使用する塩基が溶媒ともなり得るときには特に溶媒
を用いる必要はない。
反応時間は、通常0.5時間から10時間程度で充分であ
る。
反応終了後、充分水洗し、反応液を冷却すれば目的の1,
2−ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンの結晶が析
出する。析出した結晶をろ過し、メタノールから再結晶
すれば、1,2−ジ（４−イソブチルフェニル）エチレン
が得られる。
上記のジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨードニウム塩を
用いる方法は、パラ位の化合物の選択性がよいので好ま
しい方法である。
このようにして得られた1,2−ジ（４−イソブチルフェ
ニル）エチレンとエチレンとを、レニウム、モリブデ
ン、タングステン等の金属を含む触媒からなる不均化触
媒の存在下で反応させることにより４−イソブチルスチ
レンを容易に得ることが出来る。なお、本発明の不均化
反応においてはtrans体、cis体何れの1,2−ジ（４−イ
ソブチルフェニル）エチレンも使用できる。この不均化
反応は、メタセシスとも呼ばれる。
かかる不均化触媒は、レニウム、モリブデン、タングス
テンなどの金属酸化物、金属硫化物あるいはこれらの混
合物からなる触媒である。これらは単独でも使用できる
が、助触媒あるいは第三添加成分として、ロジウム、バ
ナジウム、アルミナ、チタン、マンガン、ニオブ、イリ
ジウム、テルル、アルカリ金属等の金属あるいはこれら
の酸化物、硫化物との混合物、更に、アルキルアルミニ
ウムのようなアルミニウムや錫などの金属の有機金属
や、水素、一酸化炭素、アンモニア等を用いることもあ
る。
これらの触媒は適宜の酸化物担体に担持して用いること
ができる。たとえば、シリカ、アルミナ、シリカ−アル
ミナ等のほか、TiO2、ThO2、MgO2、ZrO2、TaO2、Nb
2O5、SnO2、更にAl、Mg、Ca、Zr、Taなどの金属の燐酸
塩などの担体が用いられる。
具体的な不均化の主触媒としては、WO3、MoO3、Re2O7な
どのほかReO3、MoO2、MoS3、WS2、Re2S7などが例示され
る。
不均化触媒は、公知の方法で調製される。例えば酸化物
担体に、金属塩水溶液を含浸させた後焼成して調製され
る。前記金属のカルボニル錯体、アルキル錯体等を酸化
物担体に適宜の方法で固定化後、焼成してなる触媒も使
用できる。
反応形態は特に制限はなく、液相、気相いずれの形態で
も構わない。反応温度は触媒に強く依存する。例えば、
酸化レニウム等の低温で高活性を示す触媒を用いれば、
０〜100℃で充分であり、その他の活性の低い触媒では3
00〜600℃で使用できる。低温で不均化させれば、異性
化、重合等の副反応が起こり難いために高選択性を示す
ことに加えて、経済性をも考慮すれば、高活性な不均化
触媒、たとえばRe系触媒を用い、100℃以下の低温で液
相反応させる方が好ましい。なお、反応圧力は１〜100k
g/cm2まで適用できるが、通常は１〜10kg/cm2で充分で
ある。
また、ヘリウム、窒素あるいは他の不活性ガスや不均化
反応に不活性なベンゼン、ヘキサン等の炭化水素が共存
しても、反応にはなんら支障はない。
不均化反応終了後、例えば蒸留などの適宜の分離手段で
分離することにより目的物である４−イソブチルスチレ
ンが得られる。
［発明の効果］ 本発明の方法により、医薬品であるα−（４−イソブチ
ルフェニル）プロピオン酸の製造のための中間体である
４−イソブチルスチレンが、効率的かつ経済的に製造さ
れる。また本発明の方法によれば、イソブチル基は異性
化や分解などの好ましくない副反応を受けることなく４
−イソブチルスチレンが製造され得る。
以下実施例で更に詳細に説明する。
「参考実験例１」 ジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨードニウム塩の製造 過ヨウ素酸カリウム107g、イソブチルベンゼン134g、無
水酢酸400mlの混合物を、冷却管付の三口フラスコに入
れ、５〜10℃の温度で攪はんしておく。この混合物に、
無水酢酸204gと濃硫酸196gとの混合物を、２時間かけて
徐々に滴下した。反応温度は５〜10℃を保持した。反応
溶液は室温に戻した後、更に16時間攪はんした。
この反応溶液を600mlの氷水に投入し、次に臭化カリウ
ム100gの飽和水溶液を加えることにより、ヨードニウム
塩の結晶を析出させた。この結晶は減圧ろ過により水と
分離し、更に水洗した後、再び減圧ろ別した。これを、
真空下50℃で乾燥し、167gのジ（４−イソブチルフェニ
ル）ヨードニウムブロミドを得た（融点:180〜182
℃）。
「参考実験例２」 ジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨードニウム塩とエチレ
ンとの反応 参考実験例１で得られたジ（４−イソブチルフェニル）
ヨードニウムブロミド94.6g、トリ−ｎ−ブチルアミン3
7g、酢酸パラジウム2gとメタノール500mlの混合物を、
還流冷却機及び攪拌機付の１のフラスコに入れ、エチ
レンガスを100ml/minの流量で吹き込みながら、50℃で1
6時間攪はんした。
反応終了後、反応液からメタノールを減圧留去した。こ
の溶液に１の水を加えた後、トルエンで抽出した。ト
ルエン層は硫酸マグネシウムで乾燥し、更にろ別した
後、トルエンは減圧で留去した。メタノールを再結晶溶
媒として、この残液から再結晶することにより、融点10
6℃〜108℃の結晶25gを得た。
この結晶は純度98.0％であり、IR分析、NMR分析によ
り、４−ジイソブチルスチルベン「1,2−ジ（４−イソ
ブチルフェニル）エチレン」であることを確認した。
元素分析（C22H28として） C:90.45％（calcd:90.35％） H: 9.55％（calcd: 9.65％） IR（KBr法、cm-1） 810、 850、 970、 1370、1390、1470、 1610、1910、2970、 3030。
NMR（1H‐NMR、δ） 0.9 ２重線（12H） 1.8〜2.0 多重線（ 2H） 2.5 ２重線（ 4H） 7.0 １重線（ 2H） 7.0〜7.5 多重線（ 8H） 「実施例１」 レニウム触媒による不均化 七酸化レニウム26.3gの水溶液にγ−アルミナ100gを一
昼夜含浸させ、120℃で乾固後に焼成した。焼成は空気
中600℃で５時間行なった。反応管中に充填物であるα
−アルミナとともに触媒20mlを充填した。活性化は、反
応に先立って窒素気流中で加熱する方法によった。圧力
1kg/cm2、590℃で２時間処理した。
室温まで冷却した後、1,2−ジ（４−イソブチルフェニ
ル）エチレンとベンゼンを1:3の割合で混合したものと
エチレンとを反応管に張り込んだ。1,2−ジ（４−イソ
ブチルフェニル）エチレンとエチレンのモル比は1:1.2
とし、SVは６とした。30℃で３時間反応した後、反応液
をガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,2−ジ
（４−イソブチルフェニル）エチレンの転化率60％で４
−イソブチルスチレンが得られた。
「実施例２」 タングステン触媒による不均化 5gパラタングステン酸アンモニウムを200mlの水に溶解
し、これに100gのシリカゲル投入し、よく混ぜ合わせた
後、120℃で乾固後に焼成した。焼成は空気中600℃で５
時間行なった。反応管中に充填物であるα−アルミナと
ともに触媒20mlを充填した。活性化は、反応に先立って
窒素気流中で加熱する方法によった。圧力1kg/cm2、590
℃で２時間処理した。
反応は400℃の温度で行ない、1,2−ジ（４−イソブチル
フェニル）エチレンとエチレンのモル比1:1.2で、GHSV
は60とした。反応後で３時間反応して反応液をガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、1,2−ジ（４−イソ
ブチルフェニル）エチレンの転化率40％で４−イソブチ
ルスチレンが得られた。
「実施例３」 その他の触媒による不均化 モリブデン酸アンモニウムを活性アルミナに含浸させ、
120℃で乾固後に焼成した。MoO3とAl2O3とからなる触媒
であり、Mo/Alの原子比は1/25であった。焼成は空気中6
00℃で５時間行なった。反応管中に充填物であるα−ア
ルミナとともに触媒20mlを充填した。活性化は、反応に
先立って窒素気流中で加熱する方法によった。圧力1kg/
cm2、590℃で２時間処理した。
この触媒を用い、実施例１と同様な反応を行ない、1,2
−ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンの転化率30％
で４−イソブチルスチレンが得られた。
「実施例４」 実施例（２）の触媒と反応装置を用いて、気相で1,2−
ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンとエチレンの不
均化反応を行った。反応は400℃の温度で行ない、1,2−
ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンとエチレンのモ
ル比1:1.2でGHSVは60とした。反応後で３時間反応して
反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、1,
2−ジ（４−イソブチルフェニル）エチレンの転化率30
％で４−イソブチルスチレンが得られた。
「参考実験例３」 ４−イソブチルスチレンからα−（４−イソブチルフェ
ニル）プロピオンアルデヒドの製造 参考実験例１で得られた４−イソブチルスチレン30g、
ロジウムヒドリドカルボニルトリストリフェニルホスフ
ィン0.3gを、容量500mlの攪はん機付き耐圧容器に入
れ、温度60℃に保ち、水素と一酸化炭素との等モル混合
ガスで70kg/cm2に加圧して12時間反応させた。反応終了
後冷却し、残存ガスを放出し、反応物を精密蒸留し、２
から3mmHgにおける留出温度70から76の留分を26g得た。
この留分は純度98.7％であり、IR分析、NMR分析により
標品と比較してα−（４−イソブチルフェニル）プロピ
オンアルデヒドであることを確認した。
このα−（４−イソブチルフェニル）プロピオンアルデ
ヒドを用いて、前述のJ.Org.Chem.に記載の方法で、過
マンガン酸カリウムによる酸化を行い、医薬品であるイ
ブプロフェンに変換することができた。これも標品と比
較し、NMRやIRにより同定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式（Ｉ）で表される1,2−ジ（４−イ
    ソブチルフェニル）エチレンとエチレンとを、レニウ
    ム、タングステン及びモリブテンから選ばれる金属を含
    む不均化触媒に接触させることを特徴とする４−イソブ
    チルスチレンの製造方法。
  2. 【請求項２】酸化レニウム系触媒により100℃以下の温
    度で液相で不均化する特許請求の範囲第１項記載の４−
    イソブチルスチレンの製造方法。
  3. 【請求項３】前記式（Ｉ）で表される1,2−ジ（４−イ
    ソブチルフェニル）エチレンが塩基を含む溶媒中で、式
    （II）で示されるジ（ｐ−イソブチルフェニル）ヨード
    ニウム塩に遷移金属触媒の存在下、エチレンを反応させ
    ることにより製造される特許請求の範囲第１項記載の４
    −イソブチルスチレンの製造方法。 式中X-は反応に不活性な対イオンを表す。
  4. 【請求項４】前記反応に不活性な対イオンが、ハロゲン
    イオンである特許請求の範囲第３項記載の４−イソブチ
    ルスチレンの製造方法。
JP62110177A 1987-05-06 1987-05-06 ４−イソブチルスチレンの製造方法 Expired - Lifetime JPH0757738B2 (ja)

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