JPH082839B2 - Carboxylic acid ester compound and liquid crystal compound - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、新規なカルボン酸エステ
ル化合物及び液晶化合物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel carboxylic acid ester compound and a liquid crystal compound.
【０００２】[0002]
【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。BACKGROUND OF THE INVENTION A display device using a liquid crystal compound which is widely used at present is usually driven by a TN (twist nematic) mode.
【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。However, when this system is adopted,
In order to change the displayed image, it is necessary to change the position of the molecules of the liquid crystal compound in the device, so the driving time becomes long and the voltage required to change the molecular position of the liquid crystal compound, that is, the consumption There is a problem that electric power also increases.
【０００４】強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮ（ツイストネマッチク）モードあるいはＳ
ＴＮモードを利用したスイッチング素子とは異なり、液
晶化合物の分子の配向方向を変えるだけでスイッチング
素子として機能させることができるため、スイッチング
時間が非常に短縮される。さらに、強誘電性液晶化合物
のもつ自発分極（Ｐｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与え
られるＰｓ×Ｅの値が液晶化合物の分子の配向方向を変
えるための実効エネルギー強度であるので、消費電力も
非常に少なくなる。A switching element using a ferroelectric liquid crystal compound is a TN (twisted nematic) mode or S
Unlike a switching element using the TN mode, it can function as a switching element simply by changing the orientation direction of the molecules of the liquid crystal compound, so that the switching time is greatly shortened. Furthermore, since the value of Ps × E given by the spontaneous polarization (Ps) and the electric field strength (E) of the ferroelectric liquid crystal compound is the effective energy strength for changing the orientation direction of the molecules of the liquid crystal compound, the power consumption is reduced. Will be much less.
【０００５】そして、このような強誘電性液晶化合物
は、印加電界の方向によって二つの安定状態、すなわち
双安定性を持つので、スイッチングのしきい値特性も非
常に良好であり、動画用の表示デバイスなどとして用い
るのに特に適している。Since such a ferroelectric liquid crystal compound has two stable states, that is, bistability, depending on the direction of the applied electric field, the switching threshold characteristic is also very good, and a display for moving images is provided. It is especially suitable for use as a device.
【０００６】また、反強誘電性液晶はこれらの特性を備
えた上に、メモリー性の実現が容易であり、高コントラ
スト化が容易であるため、表示デバイス等として用いる
のに特に適している。Further, the antiferroelectric liquid crystal is particularly suitable for use as a display device or the like because it has these characteristics, it is easy to realize a memory property, and it is easy to achieve high contrast.
【０００７】[0007]
【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物あるいは反強誘電性液晶化合物を光スイッチング素
子などに使用する場合、強誘電性液晶化合物あるいは反
強誘電性液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付
近あるいはそれ以下にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が大きい（速い）ことおよびスイ
ッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあることなど多
くの特性が要求される。When such a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound is used in an optical switching device, the ferroelectric liquid crystal compound or the antiferroelectric liquid crystal compound has, for example, an operating temperature. Many characteristics are required such that the range is around room temperature or lower, the operating temperature range is wide, the switching speed is high (fast), and the switching threshold voltage is within an appropriate range.
【０００８】殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強
誘電性液晶化合物あるいは反強誘電性液晶化合物を実用
化する際に特に重要な特性である。しかしながら、これ
まで知られている強誘電性液晶化合物においては、例え
ば、R.B.Meyer,et.al.,の論文［ジャーナル・デ・フイ
ジーク（J.dePhys.）３６巻Ｌ−６９頁、１９７５
年］、田口雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会
予稿集１６８頁、１９８５年］に記載されているよう
に、一般に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強
誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含ま
ない高温度域であるなど、強誘電性液晶化合物として実
用上満足できるものは得られていない。また、反強誘電
性液晶化合物としても実用状満足できるものは得られて
いない。Of these, the operating temperature range is a particularly important characteristic when the ferroelectric liquid crystal compound or the antiferroelectric liquid crystal compound is put to practical use. However, in the known ferroelectric liquid crystal compounds, for example, a paper by RB Meyer, et.al., [J. de Phys., Vol. 36, L-69, 1975].
, And M. Taguchi and Takamasa Harada [Proceedings of the 11th Liquid Crystal Conference, p. 168, 1985], which generally have a narrow operating temperature and a wide operating temperature range. However, there is no practically satisfactory ferroelectric liquid crystal compound, such as a high temperature range in which the operating temperature range does not include room temperature. Further, no antiferroelectric liquid crystal compound has been obtained which satisfies practical use.
【０００９】[0009]
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に鑑み
てなされたものであって、動作温度範囲が広く、スイッ
チング速度が大きく、スイッチングしきい値電圧が適正
な範囲にあり、きわめて少ない消費電力で作動し、コン
トラストが大きい等の優れた特性を有する表示デバイス
等を形成し得る液晶化合物として用い得る新規なカルボ
ン酸エステル化合物を提供することを目的としている。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned prior art, and has a wide operating temperature range, a high switching speed, a proper switching threshold voltage, and a very small amount. It is an object of the present invention to provide a novel carboxylic acid ester compound that can be used as a liquid crystal compound that can be operated with power consumption and can form a display device having excellent characteristics such as high contrast.
【００１０】[0010]
【発明の概要】本発明に係る新規なカルボン酸エステル
化合物は、次式［Ａ］で表わされる。SUMMARY OF THE INVENTION The novel carboxylic acid ester compound according to the present invention is represented by the following formula [A].
【００１１】[0011]
【化４】 [Chemical 4]
【００１２】・・・［Ａ］ ［ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０の
アルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素
数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる１種の基であり、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＯ−ＣＨ2−および
−ＣＨ2−ＣＯ−よりなる群から選ばれる基または単結
合を表わし、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、[A] [In the formula [A], R is an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. Which is one group selected from the group consisting of
-COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2 -, - CH 2 O
Represents a group or a single bond selected from the group consisting of —, —OCH 2 —, —S—S—, —CO—CH 2 — and —CH 2 —CO—, and A and B are each independently
【００１３】[0013]
【化５】 Embedded image
【００１４】よりなる群から選ばれる基または単結合を
表わし、Ｒ*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素
数４〜２０の光学活性アルキル基（該光学活性アルキル
基の炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子で置換
されていてもよい）を表わし、ｍおよびｎは、それぞれ
独立に、０〜２の整数を表わす（ただし、ｍおよびｎの
両者が同時に０になることはない）］。[0014] represents a group or a single bond selected from the group consisting of, R * is the carbon of the optically active alkyl group (optically active alkyl <br/> group having 4 to 20 carbon atoms and having at least one asymmetric carbon A hydrogen atom bonded to an atom may be substituted with a halogen atom), m and n each independently represent an integer of 0 to 2 (provided that both m and n are 0 at the same time). No)].
【００１５】このような新規なカルボン酸エステル化合
物は、動作温度範囲が広く、スイッチング速度が大き
く、スイッチングしきい値電圧が適正な範囲にあり、き
わめて少ない消費電力で作動し、コントラストが大きい
等の優れた特性を有する表示デバイス等を形成し得るよ
うな液晶化合物として用いられる。Such a novel carboxylic acid ester compound has a wide operating temperature range, a high switching speed, an appropriate switching threshold voltage, operates with extremely low power consumption, has a large contrast, etc. It is used as a liquid crystal compound capable of forming a display device having excellent characteristics.
【００１６】[0016]
【発明の具体的説明】以下、本発明に係るカルボン酸エ
ステル化合物、および液晶化合物について具体的に説明
する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The carboxylic acid ester compound and the liquid crystal compound according to the present invention will be specifically described below.
【００１７】本発明に係る新規なカルボン酸エステル化
合物及び液晶化合物は、次式［Ａ］で表わすことができ
る。The novel carboxylic acid ester compound and liquid crystal compound according to the present invention can be represented by the following formula [A].
【００１８】[0018]
【化６】 [Chemical 6]
【００１９】・・・［Ａ］ ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０のア
ルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素数
３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれ
る１種の基を表わす。[A] However, in the formula [A], R is an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. It represents one group selected from the group.
【００２０】上記式［Ａ］において、Ｒが炭素数３〜２
０のアルキル基である場合には、このようなアルキル基
としては、直鎖状、分枝状、及び脂環状のいずれの形態
であってもよいが、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカル
ボン酸エステルの分子は、分子が真っ直ぐに伸びた剛直
構造をとるため、優れた液晶性を示す。In the above formula [A], R has 3 to 2 carbon atoms.
When the alkyl group is 0, such an alkyl group may be linear, branched or alicyclic, but R is a linear alkyl group. The carboxylic acid ester molecule has a rigid structure in which the molecule extends straight, and thus exhibits excellent liquid crystallinity.
【００２１】このような直鎖状のアルキル基の具体例と
しては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げ
ることができる。Specific examples of such a linear alkyl group include hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group and octadecyl group. be able to.
【００２２】また、Ｒが炭素数３〜２０のハロゲン化ア
ルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の例として
は、上記のようなアルキル基の原子の少なくとも一部
が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩなどのハロゲン原子で置換
された基を挙げることができる。When R is a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, as an example of the halogenated alkyl group, at least some of the atoms of the above alkyl group are F, Cl, Br and A group substituted with a halogen atom such as I can be mentioned.
【００２３】また、Ｒが炭素数３〜２０のアルコキシ基
である場合には、このようなアルコキシ基の例として
は、上記のようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙
げることができる。このようなアルコキシ基の具体例と
しては、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ
基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキ
シ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘプ
タデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およびオクタ
デシルオキシ基を挙げることができる。When R is an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, examples of such an alkoxy group include an alkoxy group having an alkyl group as described above. Specific examples of such an alkoxy group include hexoxy group, heptoxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, tetradecyloxy group, heptadecyloxy group, hexadecyloxy group. And octadecyloxy groups.
【００２４】上記のようなＲを有する化合物のうちアル
コキシ基を有する化合物が特に優れた液晶性を示す。ま
た、上記式［Ａ］において、ＸおよびＹは、それぞれ独
立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＯ−ＣＨ2−
および−ＣＨ2−ＣＯ−よりなる群から選ばれる基また
は単結合を表わす。Of the compounds having R as described above, the compounds having an alkoxy group show particularly excellent liquid crystallinity. In the above formula [A], X and Y are each independently, -COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2 -, - C
H 2 O -, - OCH 2 -, - S-S -, - CO-CH 2 -
And it represents a group or a single bond selected from -CH 2 -CO- the group consisting of.
【００２５】これらの内、本発明のカルボン酸エステル
化合物を液晶化合物として使用する場合、ＸおよびＹ
は、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ
2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−の内から選ば
れることが好ましく、特に分子の直線性を考慮すると、
Ｘ及びＹの内、少なくともいずれか一方、好ましくは両
者が、−ＣＯＯ−であることが好ましい。Of these, when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, X and Y
Are each independently -COO-, -OCO-, -CH
2 CH 2 —, —CH 2 O— and —OCH 2 — are preferred, and in particular, considering the linearity of the molecule,
At least one of X and Y, and preferably both are —COO—.
【００２６】また、上記式［Ａ］において、ＡおよびＢ
は、それぞれ独立に、In the above formula [A], A and B
Each independently,
【００２７】[0027]
【化７】 [Chemical 7]
【００２８】よりなる群から選ばれる基を表わす。これ
らの基のうち、本発明のカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として使用する場合、液晶物質としての特性を
考慮すると、Represents a group selected from the group consisting of: Of these groups, when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, considering the characteristics as a liquid crystal substance,
【００２９】[0029]
【化８】 Embedded image
【００３０】であることが好ましく、なかでもフェニレ
ン基が特に好ましい。また、式［Ａ］において、Ｒ
*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数４〜２０
の光学活性アルキル基を表わす。なお、この光学活性ア
ルキル基を構成する炭素原子に結合している水素原子
は、例えばＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩなどのハロゲン原
子、特に好ましくはフッ素原子で置換されていてもよ
い。It is preferred that phenylene group is particularly preferred. In the formula [A], R
* Is a carbon number of 4 to 20 having at least one asymmetric carbon
Represents an optically active alkyl group. In addition, the optically active A
The hydrogen atom bonded to the carbon atom constituting the alkyl group may be substituted with a halogen atom such as F, Cl, Br and I, particularly preferably a fluorine atom.
【００３１】このような光学活性アルキル基の例として
好ましくは、−（ＣＨ2）3-Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−
ＣＨ2-Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6
Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ5Ｈ11、−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）-
Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13、および−Ｃ*Ｈ
（ＣＦ3）-ＣＨ2-ＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5を挙げることができ
る。As an example of such an optically active alkyl group,-(CH 2 ) 3 -C * H (CH 3 ) -C 2 H 5 ,-, is preferable.
CH 2 -C * H (CH 3 ) -C 2 H 5, -C * H (CH 3) -C 6
H 13, -C * H (CH 3) -C 5 H 11, -C * H (C 2 H 5) -
C 6 H 13, -C * H (CF 3) -C 6 H 13, and -C * H
(CF 3) may be mentioned -CH 2 -COO-C 2 H 5 .
【００３２】これらの基のうち、本発明のカルボン酸エ
ステル化合物を液晶化合物として使用する場合、液晶物
質としての特性を考慮すると、以下に示す基が好まし
い。 −Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13
および−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-ＣＨ2-ＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5 さらにこれらの内でも以下に示す基が特に好ましい。Of these groups, when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, the following groups are preferable in consideration of the characteristics as a liquid crystal substance. -C * H (CH 3) -C 6 H 13, -C * H (CF 3) -C 6 H 13
And -C * H (CF 3) -CH 2 -COO-C 2 H 5 further groups shown below. Among these are particularly preferred.
【００３３】−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13 また、式［Ａ］において、ｍおよびｎは、それぞれ独立
に、０〜２の整数を表わす。ただし、上記式［Ａ］にお
いて、ｍおよびｎの両者が同時に０となることはない。[0033] -C * H (CF 3) -C 6 H 13 Further, in the equation [A], m and n each independently represent an integer of 0 to 2. However, in the above formula [A], both m and n are not 0 at the same time.
【００３４】特に、このカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として使用する場合には、ｍは、１または２で
あることが好ましい。さらに、上記式［Ａ］において、
5,6,7,8-テトラヒドロナフチル基としては、 5,6,7,8-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基 5,6,7,8-テトラヒドロ-1,6-ナフチル基 5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基 および5,6,7,8-テトラヒドロ-1,7-ナフチル基を挙げる
ことができる。In particular, when this carboxylic acid ester compound is used as a liquid crystal compound, m is preferably 1 or 2. Furthermore, in the above formula [A],
As the 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1,5-naphthyl group 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyl group 5,6, Mention may be made of 7,8-tetrahydro-2,6-naphthyl group and 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyl group.
【００３５】特に本発明のカルボン酸エステル化合物を
液晶化合物として使用する場合には、分子全体が直線状
になることが好ましく、このため5,6,7,8-テトラヒドロ
ナフチル基としては、5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフ
チル基が特に好ましい。Particularly when the carboxylic acid ester compound of the present invention is used as a liquid crystal compound, it is preferable that the whole molecule be linear, and therefore, as a 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl group, The 6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyl group is particularly preferred.
【００３６】従って、上記式［Ａ］で表わされるカルボ
ン酸エステル化合物としては、具体的には、下記式
［Ａ'］で表わされ、Therefore, the carboxylic acid ester compound represented by the above formula [A] is specifically represented by the following formula [A '],
【００３７】[0037]
【化９】 [Chemical 9]
【００３８】・・・［Ａ'］ Ｒ，Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎ，Ａ，ＢおよびＲ*が、例えば、下
記表１から表６に示すよに、化合物番号［１］〜［１０
４］で示される化合物を挙げることができる。[A '] R, X, Y, m, n, A, B and R * are compound numbers [1] to [10] as shown in, for example, Tables 1 to 6 below.
4] can be mentioned.
【００３９】なお、下記表中、Ｒ，Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎ，
Ａ，ＢおよびＲ*は前記と同じ意味であり、ｐ，ｑ，ｒ
はそれぞれＲ：ＣpＨqＯr−基における炭素原子数、水
素原子数、酸素原子数を表わす。In the table below, R, X, Y, m, n,
A, B and R * have the same meanings as described above, and p, q, r
Represents the number of carbon atoms, the number of hydrogen atoms, and the number of oxygen atoms in the R: CpHqOr- group, respectively.
【００４０】また、記号Ａ中、In the symbol A,
【００４１】[0041]
【化１０】 [Chemical 10]
【００４２】をそれぞれ表わす。また、記号Ｒ*中、 イ：−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13 ロ：−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13 ハ：−ＣＨ2-Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5 ニ：−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）-Ｃ6Ｈ13 を表わす。以下、本明細書中では、同様である。Are respectively represented. Further, in the symbols R *, b: -C * H (CF 3) -C 6 H 13 B: -C * H (CH 3) -C 6 H 13 C: -CH 2 -C * H (CH 3) -C 2 H 5 d: represents a -C * H (C 2 H 5 ) -C 6 H 13. The same applies hereinafter in this specification.
【００４３】[0043]
【表１】 [Table 1]
【００４４】[0044]
【表２】 [Table 2]
【００４５】[0045]
【表３】 [Table 3]
【００４６】[0046]
【表４】 [Table 4]
【００４７】[0047]
【表５】 [Table 5]
【００４８】[0048]
【表６】 [Table 6]
【００４９】上記のようなカルボン酸エステル化合物
は、公知の合成技術を組み合わせて利用することにより
製造することができる。例えば、上記のカルボン酸エス
テル化合物は、以下に示す合成経路に従って合成するこ
とができる。The carboxylic acid ester compound as described above can be produced by combining known synthetic techniques. For example, the above carboxylic acid ester compound can be synthesized according to the synthetic route shown below.
【００５０】[0050]
【化１１】 [Chemical 11]
【００５１】すなわち、例えば、6-n-アルコキシナフタ
レン-2-カルボン酸をパラジウム／炭素触媒で加圧下加
熱して水素添加することにより、5,6,7,8-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。That is, for example, by heating 6-n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid with a palladium / carbon catalyst under pressure and hydrogenation, 5,6,7,8-tetrahydro is obtained.
-6-n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid is obtained.
【００５２】一方、光学活性アルコールの4-ヒドロキシ
安息香酸エステルと4-ベンジルオキシ安息香酸を、4-N,
N-ジメチルアミノピリジンおよび塩化メチレンを溶媒と
して用い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド溶液
を滴下しながら反応させることにより、光学活性アルコ
ールの4-（4'-ベンジルオキシベンゾイルオキシ）安息
香酸エステルを得る。On the other hand, 4-hydroxybenzoic acid ester of optically active alcohol and 4-benzyloxybenzoic acid were mixed with 4-N,
4- (4'-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid ester of optically active alcohol is obtained by using N-dimethylaminopyridine and methylene chloride as a solvent and reacting with dropping N, N'-dicyclohexylcarbodiimide solution. .
【００５３】上記のようにして得られた光学活性アルコ
ールの4-（4'-ベンジルオキシベンゾイルオキシ）安息
香酸エステルを、テトラヒドロフラン等の溶媒に投入
し、パラジウム／炭素等の還元触媒の存在下に水素ガス
を用いて還元することにより、光学活性アルコールの4-
（4'-ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香酸エステル
を得る。The 4- (4′-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid ester of the optically active alcohol obtained as described above is put into a solvent such as tetrahydrofuran and the like in the presence of a reducing catalyst such as palladium / carbon. By reducing with hydrogen gas, the optically active alcohol 4-
(4'-Hydroxybenzoyloxy) benzoic acid ester is obtained.
【００５４】上記のようにして得られた光学活性アルコ
ールの4-（4'-ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香酸
エステルと、上記工程で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジンおよび塩化メチレンを溶媒として
用い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド溶液を滴
下しながら反応させることにより、本発明のカルボン酸
エステル化合物を得ることができる。The 4- (4'-hydroxybenzoyloxy) benzoic acid ester of the optically active alcohol obtained as described above and 5,6,7,8-tetrahydro obtained in the above step
-6-n-alkoxynaphthalene-2-carboxylic acid is reacted with 4-N, N-dimethylaminopyridine and methylene chloride as a solvent by adding N, N'-dicyclohexylcarbodiimide solution dropwise to the reaction mixture of the present invention. The carboxylic acid ester compound can be obtained.
【００５５】なお、上記の方法は、本発明のカルボン酸
エステル化合物の製造方法の一例であり、本発明のカル
ボン酸エステル化合物は、この製造方法によって限定さ
れるものではない。The above method is an example of the method for producing the carboxylic acid ester compound of the present invention, and the carboxylic acid ester compound of the present invention is not limited by this production method.
【００５６】例えば上記のような方法により製造される
本発明のカルボン酸エステル化合物の内、次式で表わさ
れる4-［4'-（5",6",7",8"-テトラヒドロ-6"-n-デシル
オキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキシ］安息
香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエステルの1Ｈ−
ＮＭＲのチャートを図１に示す。なお、次式中（ｅｑ）
はエカトリアル配座を表わし、（ａｘ）はアキシャル配
座を表わす。For example, among the carboxylic acid ester compounds of the present invention produced by the above-mentioned method, 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydro-6 represented by the following formula: 1- H- of "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 '"-trifluoromethylheptyl ester
The NMR chart is shown in FIG. In the following equation (eq)
Represents the equatorial conformation and (ax) represents the axial conformation.
【００５７】[0057]
【化１２】 [Chemical 12]
【００５８】なお、上記式中において１〜１６の番号
は、水素原子を示し、この番号は、図１におけるピーク
に付した番号と対応している。また例えば上記のような
方法により製造される本発明のカルボン酸エステル化合
物の内、次式で表わされる4-（5',6',7',8'-テトラヒド
ロ-6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸
R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエステルの1Ｈ−ＮＭ
Ｒのチャートを図２に示す。In the above formula, the numbers 1 to 16 represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers given to the peaks in FIG. Further, for example, among the carboxylic acid ester compounds of the present invention produced by the method as described above, 4- (5 ′, 6 ′, 7 ′, 8′-tetrahydro-6′-n-decyloxy- 2'-naphthoyloxy) benzoic acid
R-1 '''- 1 H-NM of trifluoromethyl heptyl ester
The R chart is shown in FIG.
【００５９】[0059]
【化１３】 [Chemical 13]
【００６０】なお、上記式中において１〜１５の番号
は、水素原子を示し、この番号は、図２におけるピーク
に付した番号と対応している。上記のようにして得られ
た式［Ａ］で表わされるカルボン酸エステル化合物は、
例えば液晶化合物として使用することができる。In the above formula, the numbers 1 to 15 represent hydrogen atoms, and these numbers correspond to the numbers given to the peaks in FIG. The carboxylic acid ester compound represented by the formula [A] obtained as described above is
For example, it can be used as a liquid crystal compound.
【００６１】特に光学活性を有するカルボン酸エステル
化合物は、強誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化
合物として使用することができる。そして、このような
カルボン酸エステル化合物の内、次式［４］、［１２］
で表わされる化合物が特に優れた液晶特性を示す。Particularly, a carboxylic acid ester compound having optical activity can be used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. Among such carboxylic acid ester compounds, the following formulas [4] and [12]
The compound represented by shows particularly excellent liquid crystal properties.
【００６２】[0062]
【化１４】 Embedded image
【００６３】このように液晶化合物として特に優れてい
る式［４］、［１２］で表わされる化合物の相転移温度
を表７に示す。なお、以下に示す表において、Ｃｒｙ
は、結晶相、ＳｍＣA *は、反強誘電相、ＳｍＡは、スメ
クチックＡ相、Ｉｓｏは、等方性液体を表わす。Table 7 shows the phase transition temperatures of the compounds represented by the formulas [4] and [12] which are particularly excellent as liquid crystal compounds. In the table below, Cry
Is a crystalline phase, SmC A * is an antiferroelectric phase, SmA is a smectic A phase, and Iso is an isotropic liquid.
【００６４】[0064]
【表７】 表７ ────────────────────────── 相 転 移 温 度 ───────────────────── 化合物 Cry-SmCA * or SmA SmCA *-SmA SmA-Iso ────────────────────────── ［４］ ４７℃ ６４℃ ７８℃ ［１２］ −３０℃以下 ────────────────────────── 本発明の液晶化合物中には、表７に例示したように、広
い温度範囲で、スメクチック相を呈する化合物が多い。[Table 7] Table 7 ────────────────────────── Phase transition temperature ────────────── ───────── Compound Cry-SmC A * or SmA SmC A * -SmA SmA-Iso ─────────────────────────── [4] 47 ° C. 64 ° C. 78 ° C. [12] -30 ° C. or less ─────────────────────────── In the liquid crystal compound of the present invention, As shown in Table 7, many compounds exhibit a smectic phase in a wide temperature range.
【００６５】そして、本発明の液晶化合物は、スメクチ
ック相を示す温度範囲が広いだけでなく、このような液
晶化合物を用いて製造された光スイッチング素子は、高
速応答性にも優れている。The liquid crystal compound of the present invention has a wide temperature range showing a smectic phase, and the optical switching device manufactured using such a liquid crystal compound is also excellent in high-speed response.
【００６６】本発明の液晶化合物は単独で使用すること
もできるが、他の液晶化合物と混合することにより液晶
組成物として使用することもできる。例えば、本発明の
液晶化合物は、カイラルスメクチック相を呈する化合物
を主剤とする液晶組成物の助剤として使用することがで
きる。The liquid crystal compound of the present invention can be used alone, or can be used as a liquid crystal composition by mixing with another liquid crystal compound. For example, the liquid crystal compound of the present invention can be used as an auxiliary agent for a liquid crystal composition whose main component is a compound exhibiting a chiral smectic phase.
【００６７】なお、本発明に係る液晶化合物を用いて例
えば表示素子などを形成する際には、上記のカルボン酸
エステル化合物および他の液晶化合物に加えてさらに、
例えば電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常の液晶
化合物に配合することができる添加剤を配合してもよ
い。When the liquid crystal compound according to the present invention is used to form, for example, a display device, in addition to the above-mentioned carboxylic acid ester compound and other liquid crystal compound,
You may mix | blend the additive which can be mix | blended with a normal liquid crystal compound, for example, a conductivity imparting agent and a life improving agent.
【００６８】本発明の液晶化合物は、表面安定化強誘電
性液晶素子、表面安定化反強誘電性液晶素子、ヘリカル
変歪型素子、過渡散乱型素子、ゲストホスト型素子、あ
るいは垂直配向液晶素子などに利用することができる。The liquid crystal compound of the present invention is a surface-stabilized ferroelectric liquid crystal element, a surface-stabilized antiferroelectric liquid crystal element, a helical variable distortion element, a transient scattering element, a guest-host element, or a vertically aligned liquid crystal element. It can be used for etc.
【００６９】本発明の液晶化合物のうちでも特に強誘電
性または反強誘電性を有する液晶化合物は、上記のよう
な用途の他に、光シャッターあるいは液晶プリンタなど
の光スイッチング素子、圧電素子および焦電素子などの
液晶素子として好ましく使用することができる。Among the liquid crystal compounds of the present invention, the liquid crystal compounds having ferroelectricity or antiferroelectricity are particularly applicable to optical switching elements such as optical shutters and liquid crystal printers, piezoelectric elements and focusing elements, in addition to the above-mentioned applications. It can be preferably used as a liquid crystal element such as an electric element.
【００７０】[0070]
【発明の効果】本発明により新規なカルボン酸エステル
化合物が提供される。この新規なカルボン酸エステル化
合物は、光学的に活性であり、しかも5,6,7,8-テトラヒ
ドロナフチレン環とベンゼン環とがエステル結合で結合
されているため、さらにベンゼン環が２個ある場合に
は、これらのベンゼン環同士もエステル結合で結合され
ているため、室温を含む広範な温度範囲においてスメク
チック相を示し、強誘電性液晶化合物または反強誘電性
液晶化合物として好ましく使用することができる。The present invention provides a novel carboxylic acid ester compound. This novel carboxylic acid ester compound is optically active, and further has two benzene rings because the 5,6,7,8-tetrahydronaphthylene ring and the benzene ring are linked by an ester bond. In this case, since these benzene rings are also bonded to each other by an ester bond, they exhibit a smectic phase in a wide temperature range including room temperature and are preferably used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. it can.
【００７１】このような本発明の液晶化合物に、同種お
よび／または他種の液晶物質を配合することにより、本
発明の液晶化合物の強誘電性または反強誘電性を損なう
ことなく、液晶を使用できる温度範囲を広域化すること
ができる。By blending a liquid crystal substance of the same kind and / or another kind with such a liquid crystal compound of the present invention, a liquid crystal is used without impairing the ferroelectricity or antiferroelectricity of the liquid crystal compound of the present invention. The possible temperature range can be widened.
【００７２】従って、このような本発明の液晶化合物あ
るいは液晶組成物を用いることにより、広い温度範囲に
よって高速応答性を有する液晶素子等を得ることができ
る。さらに、このような素子を用いて製造した液晶ディ
スプレイにおいては、操作時間を大幅に短縮することが
できる。Therefore, by using such a liquid crystal compound or liquid crystal composition of the present invention, it is possible to obtain a liquid crystal element or the like having a high-speed response in a wide temperature range. Furthermore, in a liquid crystal display manufactured using such an element, the operation time can be shortened significantly.
【００７３】このようなディスプレイでは消費電力の低
減を図ることができるとともに、安定したコントラスト
が得られる。また、低電圧駆動も可能である。With such a display, power consumption can be reduced and stable contrast can be obtained. Further, low voltage driving is also possible.
【００７４】[0074]
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited to these examples.
【００７５】また、下記で使用したＲおよびＳは、光学
異性体のＲ体およびＳ体を意味する。The R and S used below mean the R and S forms of optical isomers.
【００７６】[0076]
【実施例１】4-［4'-(5",6",7",8"-テトラヒドロ-6"-n-
デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキ
シ］安息香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエステ
ルの合成 第１段階 6-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３２８mg
（１．０ミリモル）および５％パラジウム／炭素０．１
ｇをテトラヒドロフラン１０mlに混合し、水素雰囲気
下、１２０℃、２５気圧で攪拌した。Example 1 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydro-6 "-n-
Decyloxy-2 "-naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 '"-Synthesis of trifluoromethylheptyl ester 1st stage 6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid 328mg
(1.0 mmol) and 5% palladium / carbon 0.1
g was mixed with 10 ml of tetrahydrofuran, and the mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at 120 ° C. and 25 atm.
【００７７】常温常圧に戻した後、反応混合物を濾過助
剤であるセライトを用いて濾過し、さらに得られた濾液
を濃縮し、この固体をヘキサンを用いて再結晶すること
により、白色固体である5,6,7,8-テトラヒドロ-6-n-デ
シルオキシナフタレン-2-カルボン酸９０mg（０．２７
ミリモル）を得た。After returning to room temperature and atmospheric pressure, the reaction mixture was filtered through Celite as a filter aid, the obtained filtrate was concentrated, and the solid was recrystallized from hexane to give a white solid. 5,6,7,8-tetrahydro-6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid 90 mg (0.27
Mmol).
【００７８】第２段階 R-1-トリフロロメチルヘプタノール９．２０ｇ（５０ミ
リモル）、4-ベンジルオキシ安息香酸１１．４０ｇ（５
０ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０．６１
ｇ（５ミリモル）をおよび塩化メチレン１００mlの混合
物に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド１１．３３
ｇ（５５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液７０mlを室
温で、攪拌下に２．５時間かけて滴下した。 Second stage 9.20 g (50 mmol) of R-1-trifluoromethylheptanol, 11.40 g of 4-benzyloxybenzoic acid (5
0 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine 0.61
g (5 mmol) and methylene chloride (100 ml) in a mixture, N, N-dicyclohexylcarbodiimide 11.33
70 ml of a methylene chloride solution containing g (55 mmol) was added dropwise at room temperature over 2.5 hours with stirring.
【００７９】さらに室温下で４時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、白
色固体である4-ベンジルオキシ安息香酸R-1'-トリフロ
ロメチルヘキシルエステル１５．９６ｇ（４０．６ミリ
モル）を得た。Further, the reaction was carried out at room temperature for 4 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated by column chromatography to obtain 15.96 g (40.6 mmol) of 4-benzyloxybenzoic acid R-1′-trifluoromethylhexyl ester as a white solid.
【００８０】第３段階 第２段階で得られた4-ベンジルオキシ安息香酸R-1'-ト
リフロロメチルヘキシルエステル１５．９６ｇ（４０．
６ミリモル）、５％パラジウム／炭素１．６ｇおよびテ
トラヒドロフラン８０ｇの混合物中に室温、常圧攪拌下
に水素を８時間吹き込んだ。反応混合物を濾過助剤であ
るセライトを用いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮
し、白色固体である4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリフ
ロロメチルヘキシルエステル１２．３４ｇ（４０．６ミ
リモル）を得た。 Third Step 15.96 g of 4-benzyloxybenzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester obtained in the second step (40.
Hydrogen (6 mmol) was bubbled into a mixture of 1.6 g of 5% palladium / carbon and 80 g of tetrahydrofuran at room temperature under normal pressure for 8 hours. The reaction mixture was filtered using Celite as a filter aid, and the obtained filtrate was concentrated to give 12.34 g (40.6) of 4-hydroxybenzoic acid R-1′-trifluoromethylhexyl ester as a white solid. (Mmol).
【００８１】第４段階 第３段階で得られた4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリフ
ロロメチルヘキシルエステル１２．３４ｇ（４０．６ミ
リモル）、4-ベンジルオキシ安息香酸９．２６ｇ（４
０．６ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０．
４９ｇ（４ミリモル）および塩化メチレン８０mlの混合
物に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド９．２ｇ
（４４．７ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５０mlを
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。 Fourth stage 12.34 g (40.6 mmol) of 4-hydroxybenzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester obtained in the third stage, 9.26 g of 4-benzyloxybenzoic acid (4
0.6 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine.
9.2 g of N, N-dicyclohexylcarbodiimide was added to a mixture of 49 g (4 mmol) and 80 ml of methylene chloride.
50 ml of a methylene chloride solution containing (44.7 mmol) was added dropwise at room temperature with stirring over 2 hours.
【００８２】さらに室温下で３．５時間反応させた。反
応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、白色固体である4-（4'-ベンジルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘキシルエス
テル１９．６４ｇ（３８．２ミリモル）を得た。Further, the reaction was carried out at room temperature for 3.5 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated using column chromatography to give 4- (4'-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester as a white solid 19.64 g (38.2 mmol) Got
【００８３】第５段階 第４段階で得られた4-（4'-ベンジルオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘキシルエス
テル１９．６４ｇ（３８．２ミリモル）、５％パラジウ
ム／炭素３．０ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｇの
混合物中に室温、常圧攪拌下に水素を１４時間吹き込ん
だ。反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて濾過
し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体である4-
（4'-ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香酸R-1'-トリ
フロロメチルヘキシルエステル１６．２９ｇ（３８．２
ミリモル）を得た。 Fifth Step 4- (4'-benzyloxybenzoyloxy) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester obtained in the fourth step 19.64 g (38.2 mmol), 5% palladium / Hydrogen was blown into a mixture of 3.0 g of carbon and 100 g of tetrahydrofuran at room temperature under normal pressure for 14 hours. The reaction mixture was filtered using Celite as a filter aid, and the obtained filtrate was concentrated to give a white solid 4-
(4'-Hydroxybenzoyloxy) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester 16.29 g (38.2
Mmol).
【００８４】第６段階 第１段階で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ-6-n-デシル
オキシナフタレン-2-カルボン酸、０．３３２ｇ（１．
０ミリモル）、第５段階で得られた4-（4'-ヒドロキシ
ベンゾイルオキシ）安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘ
キシルエステル０．４２４ｇ（１．０ミリモル）、4-N,
N-ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇ（０．１ミリモ
ル）および塩化メチレン２５mlの混合物に、N,N'-ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．２４７（１．２ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液１０mlを室温、攪拌下に
２．５時間かけて滴下した。さらに室温下で２時間反応
させた。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮し
た。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離す
ることにより、白色固体０．２３ｇを得た。 Sixth Step 5,6,7,8-Tetrahydro-6-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid obtained in the first step, 0.332 g (1.
0 (4 mmol), 4- (4'-hydroxybenzoyloxy) benzoic acid R-1'-trifluoromethylhexyl ester obtained in the fifth step 0.424 g (1.0 mmol), 4-N,
A mixture of 0.012 g (0.1 mmol) of N-dimethylaminopyridine and 25 ml of methylene chloride was mixed with 10 ml of a methylene chloride solution containing 0.247 (1.2 mmol) of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide at room temperature with stirring. It dripped over 2.5 hours. Further, the reaction was carried out at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.23 g of a white solid.
【００８５】この白色固体のＦＤ−マススペクトルの値
はＭ／ｅ＝７３８であった。図１にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする4-［4'-（5",6",7",8"
-テトラヒドロ-6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ］安息香酸R-1'''-トリフロロメ
チルヘプチルエステルであると同定した。The value of FD-mass spectrum of this white solid was M / e = 738. Figure 1 shows the 1 H-
The chart of an NMR spectrum is shown. From the results of these analyses, this compound was identified as 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8"
-Tetrahydro-6 "-n-decyloxy-2" -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 "'-trifluoromethylheptyl ester was identified.
【００８６】[0086]
【実施例２】4-（5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-n-デシ
ルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1"-トリフ
ロロメチルヘプチルエステルの合成第１段階 実施例１の第１段階で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ-6
-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸０．３３２
（１．０ミリモル）、実施例１の第３段階で得られた4-
ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリフロロメチルヘキシルエ
ステル０．３０４ｇ（１．０ミリモル）、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン０．０１２ｇ（０．１ミリモル）およ
び塩化メチレン２５mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．２４７（１．２ミリモル）を含
む塩化メチレン溶液１０mlを室温、攪拌下に１．５時間
かけて滴下し、反応させた。反応混合物を濾過し、得ら
れた濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離することにより、白色固体０．３０ｇを
得た。Example 2 Synthesis of 4- (5 ′, 6 ′, 7 ′, 8′-tetrahydro-6′-n-decyloxy-2′-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ″ -trifluoromethylheptyl ester First stage 5,6,7,8-tetrahydro-6 obtained in the first stage of Example 1
-n-decyloxynaphthalene-2-carboxylic acid 0.332
(1.0 mmol), obtained in the third step of Example 1
Hydroxybenzoic acid R-1′-trifluoromethylhexyl ester 0.304 g (1.0 mmol), 4-N, N-dimethylaminopyridine 0.012 g (0.1 mmol) and a mixture of 25 ml of methylene chloride were added with N 2 10 ml of a methylene chloride solution containing 0.247 (1.2 mmol) of N'-dicyclohexylcarbodiimide was added dropwise at room temperature with stirring for 1.5 hours for reaction. The reaction mixture was filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.30 g of a white solid.
【００８７】この白色固体のＦＤ−マススペクトルの値
はＭ／ｅ＝６１８であった。図２にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする4-（5',6',7',8'-テト
ラヒドロ-6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安
息香酸R-1''-トリフロロメチルヘプチルエステルである
と同定した。The value of FD-mass spectrum of this white solid was M / e = 618. Fig. 2 shows the 1 H-of this compound.
The chart of an NMR spectrum is shown. From the results of these analyses, this compound was identified as 4- (5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-6'-n-decyloxy-2'-naphthoyloxy) benzoic acid R-1'. It was identified as'-trifluoromethylheptyl ester.
【図１】 図１は4-［4'-（5",6",7",8"-テトラヒドロ-
6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイル
オキシ］安息香酸R-1'''-トリフロロメチルヘプチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートである。FIG. 1 shows 4- [4 '-(5 ", 6", 7 ", 8" -tetrahydro-
1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of 6 ″ -n-decyloxy-2 ″ -naphthoyloxy) benzoyloxy] benzoic acid R-1 ′ ″-trifluoromethylheptyl ester.
【図２】 図２は4-（5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-n-
デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸R-1''-ト
リフロロメチルヘプチルエステルの1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルのチャートである。FIG. 2 shows 4- (5 ′, 6 ′, 7 ′, 8′-tetrahydro-6′-n-
1 is a chart of 1 H-NMR spectrum of decyloxy-2′-naphthoyloxy) benzoic acid R-1 ″ -trifluoromethylheptyl ester.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/76 Ｚ 9546−4Ｈ 69/767 69/773 69/82 69/83 69/86 69/92 69/94 323/62 Ｃ０９Ｋ 19/32 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 西 山 伸 一 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580番 32 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 山 中 徹 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580番 32 三井石油化学工業株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display area C07C 69/76 Z 9546-4H 69/767 69/773 69/82 69/83 69/86 69 / 92 69/94 323/62 C09K 19/32 9279-4H G02F 1/13 500 (72) Inventor Shinichi Nishiyama No. 580 32 Nagaura Takuji, Sodegaura-cho, Kimitsu-gun, Chiba Prefecture Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd. ( 72) Inventor Toru Yamanaka 580-2 Takuji Nagaura, Sodegaura-cho, Kimitsu-gun, Chiba Prefecture 32 Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd.
Claims (5)
テル化合物： 【化１】 ［ただし、式［Ａ］において、Ｒは、炭素数３〜２０の
アルキル基、炭素数３〜２０のアルコキシ基および炭素
数３〜２０のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ば
れる１種の基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｓ
−Ｓ−、−ＣＯ−ＣＨ2−および−ＣＨ2−ＣＯ−よりな
る群から選ばれる基または単結合を表わし、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 【化２】 よりなる群から選ばれる基または単結合を表わし、 Ｒ*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数４〜２
０の光学活性アルキル基（該光学活性アルキル基の炭素
原子に結合した水素原子がハロゲン原子で置換されてい
てもよい）を表わし、 ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数を表わす
（ただし、ｍおよびｎの両者が同時に０になることはな
い）］。1. A carboxylic acid ester compound represented by the following formula [A]: [In the formula [A], R is one group selected from the group consisting of an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, and a halogenated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. And X and Y are each independently -COO-, -OCO.
-, - CH 2 CH 2 - , - CH 2 O -, - OCH 2 -, - S
Represents a group or a single bond selected from the group consisting of —S—, —CO—CH 2 — and —CH 2 —CO—, wherein A and B are each independently Represents a group selected from the group consisting of or a single bond, R * is a carbon number of 4 to 2 having at least one asymmetric carbon.
It represents 0 optically active alkyl group (a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the optically active alkyl group may be substituted with a halogen atom), m and n each independently represent an integer of 0 to 2 (However, both m and n cannot be 0 at the same time)].
それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−よりなる群から
選ばれる基を表わし、 Ｒ*で表わされる光学活性アルキル基が、 −（ＣＨ2）3-Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ2-Ｃ*Ｈ
（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*
Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ5Ｈ11、−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）-Ｃ6Ｈ13、−
Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ6Ｈ13、および−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-Ｃ
Ｈ2-ＣＯＯ-Ｃ2Ｈ5 よりなる群から選ばれる基を表わすことを特徴とする請
求項１記載のカルボン酸エステル化合物。2. In the above formula [A], X and Y are
Independently, -COO -, - OCO -, - CH 2 C
H 2 —, —CH 2 O— and —OCH 2 — represent a group selected from the group consisting of, and the optically active alkyl group represented by R * is — (CH 2 ) 3 —C * H (CH 3 ) — C 2 H 5, -CH 2 -C * H
(CH 3) -C 2 H 5 , -C * H (CH 3) -C 6 H 13, -C *
H (CH 3) -C 5 H 11, -C * H (C 2 H 5) -C 6 H 13, -
C * H (CF 3) -C 6 H 13, and -C * H (CF 3) -C
The carboxylic acid ester compound according to claim 1, which represents a group selected from the group consisting of H 2 —COO—C 2 H 5 .
それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2Ｏ−および−ＯＣＨ2−よりなる群から
選ばれる基を表わし、 Ｒ*で表わされる光学活性アルキル基が、−（ＣＨ2）3-
Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ2-Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ2
Ｈ5、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＨ3）-Ｃ
5Ｈ11、−Ｃ*Ｈ（Ｃ2Ｈ5）-Ｃ6Ｈ13、−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）
-Ｃ6Ｈ13、および−Ｃ*Ｈ（ＣＦ3）-ＣＨ2-ＣＯＯ-Ｃ2
Ｈ5 よりなる群から選ばれる基を表わすことを特徴とする請
求項３記載の液晶化合物。4. In the above formula [A], X and Y are
Independently, -COO -, - OCO -, - CH 2 C
H 2 —, —CH 2 O—, and —OCH 2 — represent a group selected from the group consisting of, and an optically active alkyl group represented by R * represents — (CH 2 ) 3 —
C * H (CH 3) -C 2 H 5, -CH 2 -C * H (CH 3) -C 2
H 5, -C * H (CH 3) -C 6 H 13, -C * H (CH 3) -C
5 H 11, -C * H ( C 2 H 5) -C 6 H 13, -C * H (CF 3)
-C 6 H 13, and -C * H (CF 3) -CH 2 -COO-C 2
The liquid crystal compound according to claim 3, which represents a group selected from the group consisting of H 5 .
徴とする請求項３記載の液晶化合物。5. In the above formula [A], embedded image The liquid crystal compound according to claim 3, wherein m is an integer of 1 or 2 and n is 0.
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|---|---|---|---|
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