JPS58433B2 - シンキナピリド −１４− ジアゼピンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド −１４− ジアゼピンジオンユウドウタイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS58433B2 JPS58433B2 JP225675A JP225675A JPS58433B2 JP S58433 B2 JPS58433 B2 JP S58433B2 JP 225675 A JP225675 A JP 225675A JP 225675 A JP225675 A JP 225675A JP S58433 B2 JPS58433 B2 JP S58433B2
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- JP
- Japan
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- pyrido
- diazepine
- tetrahydro
- melting point
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１はフェニル基、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基が置換したフェニル基を、Ｒ２は水素原子、
低級アルキル基、又はハロゲン原子、低級シクロアルキ
ル基が置換した低級アルキル基を意味する）で表わされ
る新規なピリド−１，４−ジアゼピンジオン誘導体の製
造法に関するものである。
ロメチル基が置換したフェニル基を、Ｒ２は水素原子、
低級アルキル基、又はハロゲン原子、低級シクロアルキ
ル基が置換した低級アルキル基を意味する）で表わされ
る新規なピリド−１，４−ジアゼピンジオン誘導体の製
造法に関するものである。
更にくわしくは一般式（ｎ）
（式中、Ｒ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる化合物を酸化して前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を製造する方法に関するものである。
れる化合物を酸化して前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（１）におけるＲ１及びＲ２に就
いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基を仕置の位置に１〜２個置換したフエニル基を、
Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル等の低級アルキル基を、置換した低級アルキル
基は塩素、臭素、弗素等のハロゲン原子又はシクロピル
、シクロブチル等の低級シクロアルキル基で置換された
低級アルキル基を表わす。
いて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基又は塩素
、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子、トリフルオロメ
チル基を仕置の位置に１〜２個置換したフエニル基を、
Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル等の低級アルキル基を、置換した低級アルキル
基は塩素、臭素、弗素等のハロゲン原子又はシクロピル
、シクロブチル等の低級シクロアルキル基で置換された
低級アルキル基を表わす。
本発明の出発原料である一般式（ｎ）で表わされる化合
物は２−アニリノ−３−アミノメチルピリジン誘導体に
モノハロゲン酢酸の反応性誘導体を反応させることによ
って収量よく得ることが出来る。
物は２−アニリノ−３−アミノメチルピリジン誘導体に
モノハロゲン酢酸の反応性誘導体を反応させることによ
って収量よく得ることが出来る。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
本発明を実施するには前記の方法で得られた一般式（Ｉ
ｆ）の化合物に酸化剤を作用させることによって行なわ
れる。
ｆ）の化合物に酸化剤を作用させることによって行なわ
れる。
使用する酸化剤としては、過マンガン酸カリウム、二酸
化マンガン、三酸化クロム、重クロム酸カリウム、重ク
ロム酸ナトリウム、フェリシアン化ナトリウム、二酸化
セレン、過酸化水素、四酢酸鉛又は酢酸第二水銀等が挙
げられる。
化マンガン、三酸化クロム、重クロム酸カリウム、重ク
ロム酸ナトリウム、フェリシアン化ナトリウム、二酸化
セレン、過酸化水素、四酢酸鉛又は酢酸第二水銀等が挙
げられる。
さらに使用する溶媒は水、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ピリジン、氷酢酸、硫酸、硝酸等の不
活性溶媒中から適宜選択される。
ン、ジオキサン、ピリジン、氷酢酸、硫酸、硝酸等の不
活性溶媒中から適宜選択される。
反応は室温又は加熱することによって行なわれ加熱する
と反応時間は短縮される。
と反応時間は短縮される。
本発明の方法によって得られた化合物は文献未載の新規
化合物であり、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用、例え
ば鎮痛作用、筋弛緩作用、抗痙彎作用及び催眠作用等を
有し医薬品として産業上有用な化合物である。
化合物であり、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用、例え
ば鎮痛作用、筋弛緩作用、抗痙彎作用及び催眠作用等を
有し医薬品として産業上有用な化合物である。
更に本発明はこの様にして得られた化合物を通常の薬学
上許容される技術によって、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸、酢酸、クエン酸、フマール酸、マレイン酸等の
無機酸塩及び有機酸塩に導くことも包含している。
上許容される技術によって、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸、酢酸、クエン酸、フマール酸、マレイン酸等の
無機酸塩及び有機酸塩に導くことも包含している。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
１ （ｍ −トリフルオロメチルフェニル）−４−エ
チル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−２
Ｈ−ピリド〔２，３−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン１．０
ｇを酢酸１２ｍ１に溶解後、Ｎａ２Ｃｒ２０７ ・２Ｈ
７００，８９ｇを加え７０℃で２時間撹拌した。
チル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−２
Ｈ−ピリド〔２，３−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン１．０
ｇを酢酸１２ｍ１に溶解後、Ｎａ２Ｃｒ２０７ ・２Ｈ
７００，８９ｇを加え７０℃で２時間撹拌した。
反応終了後減圧下に溶媒を留去し残渣に氷水を加え粗結
晶を得た。
晶を得た。
これをエーテルと石油エーテルの混合溶媒より再結晶し
て、無色針状晶の１−（ｍ−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３
，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ〕〔１，４
〕ジアゼピン７３０ｍｇを得た。
て、無色針状晶の１−（ｍ−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−エチル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３
，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ〕〔１，４
〕ジアゼピン７３０ｍｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 １９０〜１９１°Ｃ
元素分析値 Ｃ１□Ｈ１４Ｆ３Ｎ３０□
理論値Ｃ：５８．４５ Ｈ：４．ＯＩ Ｎ：１２．０３
実測値Ｃ二５８．３９ Ｈ：３．９８ Ｎ：１２．１２
実施例 ２ ｌ−（０−フルオロフェニル） −４−（２，２，２−
トリフルオロエチル） −１，３，４，５−テトラヒド
ロ−３−オキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ）（Ｌ４）
ジアゼピン３．４ｇを氷酢酸２０ｍ７に溶解後、無水ク
ロム酸３ｇを加え油浴上で２時間還流した。
実測値Ｃ二５８．３９ Ｈ：３．９８ Ｎ：１２．１２
実施例 ２ ｌ−（０−フルオロフェニル） −４−（２，２，２−
トリフルオロエチル） −１，３，４，５−テトラヒド
ロ−３−オキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ）（Ｌ４）
ジアゼピン３．４ｇを氷酢酸２０ｍ７に溶解後、無水ク
ロム酸３ｇを加え油浴上で２時間還流した。
反応後、減圧下溶媒を留去し残渣に氷水を加え粗結晶を
得た。
得た。
このものをアセトン−石油エーテルの混合溶媒で再結晶
して、無色針状晶の１−（０−フルオロフェニル）−４
−（２，２，２−トリフルオロチル）−１，３，４，５
−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド〔２
，３−ｅ）（１，４）ジアゼピン１．８ｇを得た。
して、無色針状晶の１−（０−フルオロフェニル）−４
−（２，２，２−トリフルオロチル）−１，３，４，５
−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド〔２
，３−ｅ）（１，４）ジアゼピン１．８ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りである。
融 点 ２０７〜２０８°Ｃ
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１１Ｆ４Ｎ３０２
理論値Ｃ：５４．４０ Ｈ：３．１４ Ｎ：１１．８９
実測値Ｃ：５４．５１ Ｈ：３．１９ Ｎ：１１．８０
実施例 ３ ｌ−（０−クロロフェニル）−４−シクロプロピルメチ
ル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−２Ｈ
−ピリド（２，３−ｅ）（１，４〕ジアゼピン３．３ｇ
を酢酸３０ｍ１に溶解し、Ｋ２Ｃｒ２０７８．８ ｇを
加え７０°Ｃで２時間加熱した。
実測値Ｃ：５４．５１ Ｈ：３．１９ Ｎ：１１．８０
実施例 ３ ｌ−（０−クロロフェニル）−４−シクロプロピルメチ
ル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−２Ｈ
−ピリド（２，３−ｅ）（１，４〕ジアゼピン３．３ｇ
を酢酸３０ｍ１に溶解し、Ｋ２Ｃｒ２０７８．８ ｇを
加え７０°Ｃで２時間加熱した。
反応終了後、溶媒を減圧下留去し残渣に氷水を加え粗結
晶を得た。
晶を得た。
これをエーテル−石油エーテル混合溶媒より再結晶して
、無色針状晶の１−（Ｏ−クロロフェニル）−４−シク
ロプロピルメチル−１，３，４，５−テトラヒト０−３
．５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド〔２，３−ｅ）〔１，４
〕ジアゼピン２．０ｇを得た。
、無色針状晶の１−（Ｏ−クロロフェニル）−４−シク
ロプロピルメチル−１，３，４，５−テトラヒト０−３
．５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド〔２，３−ｅ）〔１，４
〕ジアゼピン２．０ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 ２５３〜２５５°Ｇ
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ１６ＣＩＮ３０２
理論値Ｃ：６３．２５ Ｈ：４．７２ Ｎ：１２．２９
実測値Ｃ：６３．３０ Ｈ：４．６７ Ｎ：１２．２７
実施例１〜３の方法に準じて次に示す化合物を合成した
。
実測値Ｃ：６３．３０ Ｈ：４．６７ Ｎ：１２．２７
実施例１〜３の方法に準じて次に示す化合物を合成した
。
１−（ｍ トリフルオロメチルフェニル）−４−メチ
ル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ
−２Ｈ−ピリド〔２，３−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン融
点 ２１２〜２１４°Ｃ １−フェニル−４−メチル−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ〕
〔１，４〕ジアゼピン 融 点 ２６０〜２６１°Ｃ １−フェニル−４−エチル−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ〕
〔１，４〕ジアゼピン 融 点 ２０７〜２０９°Ｃ １−（０−クロロフェニル）−４−メチル−１゜３、４
．５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド
（２，３−ｅ ） （１，４−）ジアゼピン融 点
２４０〜２４１°Ｃ １−（０−クロロフェニル）−４−エチル−１゜３、４
．５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド
（２，３−ｅ ） ［Ｉ １，４ ）ジアゼピン融
点 ２０６〜２０７°Ｃ ■−（０−フルオロフェニル）−４−メチル−１、３，
４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリ
ド（２，３−ｅ ） Ｃ１，４）ジアゼピン融 点
２０２〜２０３°Ｃ
ル−１，３，４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ
−２Ｈ−ピリド〔２，３−ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン融
点 ２１２〜２１４°Ｃ １−フェニル−４−メチル−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ〕
〔１，４〕ジアゼピン 融 点 ２６０〜２６１°Ｃ １−フェニル−４−エチル−１，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド（２，３−ｅ〕
〔１，４〕ジアゼピン 融 点 ２０７〜２０９°Ｃ １−（０−クロロフェニル）−４−メチル−１゜３、４
．５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド
（２，３−ｅ ） （１，４−）ジアゼピン融 点
２４０〜２４１°Ｃ １−（０−クロロフェニル）−４−エチル−１゜３、４
．５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリド
（２，３−ｅ ） ［Ｉ １，４ ）ジアゼピン融
点 ２０６〜２０７°Ｃ ■−（０−フルオロフェニル）−４−メチル−１、３，
４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−２Ｈ−ピリ
ド（２，３−ｅ ） Ｃ１，４）ジアゼピン融 点
２０２〜２０３°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｗはフェニル基、ハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基が置換したフェニル基を、Ｒ２は水素原子、低
級アルキル基、又はハロゲン原子、低級シクロアルキル
基が置換した低級アルキル基を意味する）で表わされる
化合物を酸化することを特徴とする一般式 （式中、Ｒ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規なピリド−１，４−ジアゼピンジオン誘導体の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP225675A JPS58433B2 (ja) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | シンキナピリド −１４− ジアゼピンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP225675A JPS58433B2 (ja) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | シンキナピリド −１４− ジアゼピンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5180889A JPS5180889A (en) | 1976-07-15 |
| JPS58433B2 true JPS58433B2 (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=11524268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP225675A Expired JPS58433B2 (ja) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | シンキナピリド −１４− ジアゼピンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58433B2 (ja) |
-
1974
- 1974-12-27 JP JP225675A patent/JPS58433B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5180889A (en) | 1976-07-15 |
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