JPH0149682B2

JPH0149682B2 -

Info

Publication number: JPH0149682B2
Application number: JP22642086A
Authority: JP
Inventors: Kaoru Yagi; Osamu Yagyu; Yoshio Maekawa
Original assignee: Taki Chemical Co Ltd
Current assignee: Taki Chemical Co Ltd
Priority date: 1986-09-24
Filing date: 1986-09-24
Publication date: 1989-10-25
Also published as: JPS6379803A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は植物生長調節剤に関し、更に詳しくは
Ｎ−アシルラクタム類化合物からなる植物の生長
調節剤に関する。（従来の技術）従来、植物の生長に有用なる植物ホルモンとし
て、オーキシン類、ジベレリン類、サイトカイニ
ン類、アブシジン酸、エチレンが知られており、
最近ではブラシノライド系のホルモン剤に関する
開発研究が進められている。しかし、これらのも
のはいずれも高価である製造が困難である
施用時期、対象作物により、著しく発現効果が異
なる等の問題がある。（発明が解決しようとする問題点）この様な現状に於て、本発明者らは前記問題点
を解決すべく、安価な、また植物の生長調節剤と
して、その調節作用に優れる化合物を得るべく、
鋭意研究を重ねた結果、以下に詳記するＮ−アシ
ルラクタム類化合物からなる新規植物生長調節剤
を見い出し、本発明を完成したものである。（問題点を解決するための手段）即ち、本発明は一般式（但し、式中ｎは１または２である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物、またはこれらの
塩からなる植物生長調節剤に関する。（作用）本発明のＮ−アシルラクタム類化合物の製造方
法は既に周知の方法であり、例えば以下の方法に
より製造することができる。 (1)ラクタムと酸無水物との反応、(2)ラクタムと
酸クロリドとの直接反応、(3)３級アミン類あるい
はジメチルホルムアミド存在下でのラクタムと酸
塩化物との反応、(4)ラクタムのアルカリ金属塩と
酸塩化物との反応、(5)ラクチムエーテルと酸塩化
物との反応、(6)トリメチルシリル化ラクタムを経
由した酸クロリドとの反応、(7)２−クロロピリジ
ニウム塩による酸との中間体とラクチムエーテル
との反応などにより製造することができる。例えば、ラクタムと酸クロリドとの直接反応で
製造する方法についていえば、３−（４−ニトロ）
フエニルプロピオン酸を塩化チオニル、五塩化り
ん、三塩化りん、塩化オキサリル等で酸クロリド
化した後、２−ピペリドンと反応させ、次にニト
ロ基を還元することによつて、１−［３−（４−ア
ミノフエニル）プロパノイル］−２−ピペリドン
を製造することができる。更に、２−（４−ニトロ）フエニル酢酸を原料
とすることにより、１−［２−（４−アミノフエニ
ル）エタノイル］−２−ピペリドンを製造するこ
とができる。また、これらの塩については、上記化合物を有
機溶媒中或いは水溶液中において、各種の酸と反
応させることにより製造することができる。例えば、本発明で使用する酸としては、塩酸、
硫酸、硝酸、りん酸、ほう酸、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸等の各種の
無機酸、有機酸を例示できるが、これらに限定さ
れるものではない。本発明生長調節剤の使用方法としては、液状で
使用してもよいし、粉状で使用してもよいが、概
して均一性の点から液状が望ましく、その濃度は
植物の種類により異なるが、生長を目的とすると
きは、大略10mg／１以下が、また矮化を目的とす
るときは、500mg／１以上の水溶液として施用す
ることが望ましい。また、その方法として、葉面
散布、土壌への施用、また水耕法に於ては肥料液
中に添加するなどいずれの方法であつてもよい。
或いは、植物の定植前に予め移植土壌、水耕栽培
槽に施用を行つておいてもよい。施用時期としては、一般に幼苗期が望ましい
が、これに限定されるものではない。（実施例）以下に本発明を実施例により更に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。また、％は特にことわらない限り全て重量％を
示す。製造例１濃硝酸水（65％）14mlと濃流酸14mlの混合物を
氷浴で10℃に冷却し、撹拌下１時間を要して３−
フエニルプロピオン酸6.4gを反応混合物の温度が
20℃を超えない様に滴下する。加え終わつたら１
時間室温で撹拌する。これを水100mlに注いで、
析出した沈澱をガラスフイルターを用いてろ別
し、エタノールから再結晶すると淡黄色結晶の３
−（４−ニトロ）フエニルプロピオン酸6.3gを得
た。次に、塩化チオニルを1.3倍モル加え、還流
条件下80℃、３時間保持する。反応後、減圧下で
塩化チオニル及び塩酸ガス、二酸化イオウガスを
除去した後、２−ピペリドンと反応させて、１−
［３−（４−ニトロフエニル）プロパノイル］−２
−ピペリドン5.4gを得た。次にこの物質を酢酸エ
チルに溶解後、５％パラジウムカーボンを触媒と
して水素気流中で撹拌条件下、室温で５時間保持
し、反応後、酢酸エチルを留去し、１−［３−（４
−アミノフエニル）プロパノイル］−２−ピペリ
ドン3.8gを得た。製造例２２−フエニル酢酸10.3gを用い、製造例１と同
操作により１−［２−（４−アミノフエニル）エタ
ノイル］−２−ピペリドン5.4gを得た。製造例３製造例１で得た１−［３−（４−アミノフエニ
ル）プロパノイル］−２−ピペリドンの1gを50ml
の酢酸エチルに溶解し、氷冷下、塩酸ガスを吹き
込み、白色懸濁物の生成が停止した時点で懸濁物
をろ別した。次いで、エーテルで白色懸濁物を数
回洗浄後乾燥し、１−［３−（４−アミノフエニ
ル）プロパノイル］−２−ピペリドンの塩酸塩
1.1gを得た。製造例４実施例２で得た１−［２−（４−アミノフエニ
ル）エタノイル］−２−ピペリドン2.3gを100mlの
酢酸エチルに溶解し、これを三角フラスコに入
れ、氷浴中で撹拌下、カプロン酸の1.2gを徐々に
滴下した。滴下終了後、減圧蒸留により酢酸エチ
ルと過剰のカプロン酸を除き、１−［２−（４−ア
ミノフエニル）エタノイル］−２−ピペリドンの
カプロン酸塩3.2gを得た。製造例５製造例１で得た１−［３−（４−アミノフエニ
ル）プロパノイル］−２−ピペリドンの2.4gを100
mlの酢酸エチルに溶解し、これを分液ロートに入
れ、0.1N硝酸水溶液80mlと氷片を加えて混合し
た後、水層を分取した。分取した水曹のPHが中性であることを確認後、
これを減圧濃縮し、１−［３−（４−アミノフエニ
ル）プロパノイル］−２−ピペリドンの硝酸塩
2.0gを得た。第１表に以後使用する物質名とその試料記号を
記載する。実施例１第１表に示す化合物を酢酸エチルで10mg／１，
１mg／１，0.1mg／１，0.01mg／１に調製し、ペ
トリ皿にろ紙（70mmφ）を入れ試料液２mlを添加
し、減圧下で酢酸エチルを留去後、蒸留水２mlを
添加し、コマツナ種子25個を播種、暗所において
25℃に保つた。48時間後に、茎長、根長を測定
し、変化率を求めた。コントロール試験として蒸留水を用いて同試験
を行つた。この結果を第２表に示す。

【表】

【表】注） ±：−５＜変化率＜＋５を表示した。
添加区分測定値−無添加区分測定値
変化率＝

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（但し、式中ｎは１または２である）で示され
るＮ−アシルラクタム類化合物、またはこれらの
塩からなる植物生長調節剤。