JPH0153691B2 - - Google Patents
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- JPH0153691B2 JPH0153691B2 JP56112565A JP11256581A JPH0153691B2 JP H0153691 B2 JPH0153691 B2 JP H0153691B2 JP 56112565 A JP56112565 A JP 56112565A JP 11256581 A JP11256581 A JP 11256581A JP H0153691 B2 JPH0153691 B2 JP H0153691B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- integer
- parts
- oxide
- Prior art date
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、特に電着塗料用のポリウレタン重合
物の製造法に関する。 従来、ブロツクイソシアネート化合物を用いる
電着塗料用としてのポリウレタン重合物を製造す
る際には、高温焼付け処理が必要であつた。その
ため薄い鋼板に塗装する場合、鋼板自体の変形や
ハンダの熔融またはエネルギー消費量が多いなど
の問題が生じた。この難点を解決するために、ブ
ロツクイソシアネート化合物の解離温度を低下さ
せる解離触媒として、たとえば、特公昭44−
18877号、特開昭52−42528号、同53−138434号、
同53−138435号などにおいてテトラブチル―１，
３―ジアセトキシジスタノキサン、テトラブチル
―１，３―ジフエノキシジスタノキサン、テトラ
ブチル―１，３―ジベンジルオキシジスタノキサ
ン、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジラウレ
ート、テトラブチル錫などが提案されている。し
かしながら、これらの化合物でも触媒効果は十分
とは言えず、さらに優れた触媒が要望されてい
る。 本発明者らは、この点に鑑み鋭意検討を重ねた
結果、モノまたはジ有機錫化合物の少なくとも１
種と、特定の窒素含有化合物とを併用すると、有
機錫化合物単独の場合に比べ、一段と顕著に優れ
た触媒効果が発現することを見出した。すなわ
ち、本発明は、ブロツクイソシアネート化合物と
活性水素含有化合物とを、ジアルキル錫化合物、
ジアリール錫化合物、モノアルキル錫化合物およ
びモノアリール錫化合物からなる群から選ばれる
化合物の少くとも１種、モルホリン化合物、ピペ
リジン化合物または一般式 （Ｒ）3-oＮ（CH2CH2OH）o （） 〔式中、Ｒは水素、炭素数１〜４個のアルキル
（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第三級ブチルなど）、フエニル基または―
（CH2）nNH2基（ここで、ｍは１〜８の整数であ
る。）を、ｎは１〜３の整数を示す。またｎが整
数１であるとき、Ｒは互いに異つていてもよい。〕 で表わされるアルカノールアミン化合物の存在下
に反応させることを特徴とする電着塗料用ポリウ
レタン重合物の製造法に関する。 本発明に使用されるブロツクイソシアネート化
合物とは、各々理論量のポリイソシアネート化合
物とイソシアネートブロツク剤との付加生成物で
ある。ここにいうポリイソシアネート化合物とは
いかなるものでもよく、たとえば、トリレンジイ
ソシアネート、キシレンジイソシアネート、フエ
ニレンジイソシアネート、ビス（イソシアネート
メチル）シクロヘキサン、テトラメチレンジイソ
シアネートなどの芳香族、脂環式族、脂肪族のポ
リイソシアネート化合物およびこれらのポリイソ
シアネート化合物の過剰量に、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチロールプロ
パン、ヘキサントリオール、ヒマシ油などの低分
子活性水素含有化合物を反応させて得られる末端
イソシアネート含有化合物が挙げられる。 イソシアネートブロツク剤としては、フエノー
ル、ｍ―クレゾール、キシレノール、チオフエノ
ールなどのフエノール類、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、２―エチルヘキサノール、シク
ロヘキサノール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコール類、アセト酢酸エチル、マロ
ン酸ジエチルなどの活性水素含有化合物が挙げら
れる。 一方、ポリウレタン重合物のベースとなる化合
物としては、活性水素含有化合物であり、たとえ
ば、ポリエーテルポリオール、ポリオール、ポリ
ウレタンポリオール、エポキシ基含有ポリオール
が挙げられる。 次に、本発明に用いられるジアルキル錫化合
物、ジアリール錫化合物、モノアルキル錫化合物
およびモノアリール錫化合物としては、ジメチル
錫オキサイド、ジエチル錫オキサイド、ジブチル
錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジフエ
ニル錫オキサイド、ジメチル錫スルフイツド、ジ
プロピル錫スルフイツド、ジブチル錫スルフイツ
ド、ジオクチル錫スルフイツド、ジメチル錫ジア
セテート、ジメチル錫ジブチレート、ジメチル錫
ジオクトエート、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジステアレート、テトラブチル―
１，３―ジアセトキシジスタノキサン、テトラブ
チル―１，３―ジフエノキシジスタノキサン、テ
トラブチル―１，３―ジラウロイルオキシジスタ
ノキサン、テトラブチル―１，３―ジアセトキシ
チオジスタノキサン、テトラメチル―１，３―ジ
―２―エチルヘキシルカルボニルチオジスタノキ
サン、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫
ジアセテート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジ
オクチル錫ジラウレート、ジフエニル錫ジアセテ
ート、ジフエニル錫ジラウレート、モノメチル錫
オキサイド、モノブチル錫オキサイド、モノオク
チル錫オキサイド、モノフエニル錫オキサイド、
モノメチル錫モノアセテート、モノメチル錫モノ
オクトエート、モノブチル錫モノアセテート、モ
ノブチル錫モノオクトエート、モノブチル錫モノ
ラウレート、モノオクチル錫モノアセテート、モ
ノオクチル錫モノラウレート、モノフエニル錫モ
ノアセテート、モノメチル錫トリラウレート、モ
ノブチル錫トリアセテート、モノブチル錫トリオ
クトエート、モノブチル錫トリラウレート、モノ
ブチル錫トリステアレート、モノオクチル錫トリ
アセテート、モノオクチル錫トリラウレート、モ
ノフエニル錫トリアセテート、モノフエニル錫ト
リオクトエート、モノフエニル錫トリラウレート
などが挙げられるが、特にこれらに限定はされな
い。 また、これらのジアルキル錫化合物、ジアリー
ル錫化合物、モレアルキル錫化合物およびモノア
リール錫化合物は単独で使用してもよいが、必要
によつては２種類以上の混合使用も差支えない。 これら有機錫化合物と併用するモルホリン化合
物としては、モルホリン、Ｎ―メチルモルホリ
ン、Ｎ―エチルモルホリン、モルホリノエタノー
ル、Ｎ―アミノモルホリン、Ｎ―β―アミノエチ
ルモルホリン、Ｎ―フエニルモルホリン、Ｎ―ｐ
―アセトキシフエニルモルホリン、Ｎ―ｏ―アセ
トキシフエニルモルホリン、Ｎ―ｐ―アミノフエ
ニルモルホリンなどが挙げられるが、これらの化
合物に限定されるものではない。 また、ピペリジン化合物としては、Ｎ―エチル
―３―ヒドロキシピペリジン、２，２，６，６―
テトラメチル―４―ヒドロキシピペリジン、Ｎ―
β―ハイドロキシエチルピペリジン、Ｎ―ヒドロ
キシピペリジン、４―フエニルピペリジン、４―
アミノ―Ｎ―ベンジルピペリジン、Ｎ―アミノエ
チルピペリジン、４―アミノ―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン、４―ベンジルピペリジ
ンなどが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。 一般式（）のアルカノールアミン化合物とし
ては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、Ｎ―メチルジエタノール
アミン、Ｎ―エチルジエタノールアミン、Ｎ―ブ
チルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ―ジブチルエタ
ノールアミン、Ｎ―フエニルジエタノールアミ
ン、Ｎ―フエニル―Ｎ―エチルエタノールアミ
ン、Ｎ―フエニルエタノールアミン、Ｎ―β―ア
ミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ―ジエチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルエタノール
アミンなどが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。 ジアルキル錫化合物、ジアリール錫化合物、モ
ノアルキル錫化合物およびモノアリール錫化合物
に対し、これら窒素含有化合物の単独もしくは必
要によつては二種以上を混合する割合は一般には
0.5〜20％であり、好ましくは４〜20％である。 本発明で使用される触媒としての錫化合物の量
は多いほど低温で反応が進行して重合物が得られ
るが、通常、活性水素含有化合物に対し0.1〜５
％、好ましくは0.1〜１％である。 また、塗料に必要な防錆顔料、体質顔料などを
混合しても何ら差し支えない。 以下の実施例は、本発明を説明するものであつ
て、それによつて本発明が限定されるものではな
い。 実施例 １ エポキシ当量500を有するエピクロルヒドリン
とビスフエノールＡの縮合型エポキシ樹脂（商品
名エポン1001、シエル化学(株)製）500部をトルエ
ン100部に80〜100℃で完全に溶解させ、それに撹
拌しながら80〜100℃でジエチルアミン73部を適
下する。適下後、その混合物を撹拌しながら120
℃で２時間加熱する。その後、脱水ヒマシ油脂肪
酸280部を加え、200℃で環流下５時間加熱し生成
水で留去したのち、減圧しトルエンを留去する。
それを100℃に冷却し、酢酸ブチル300部を加え
る。これに予めトリレンジイソシアネート（２，
４―トリレンジイソシアネート80％および２，６
―トリレンジイソシアネート20℃の混合物）174
部にエチルセロソルブ90部を窒素雰囲気下、撹拌
しながら、60℃で２時間かけて滴下後60℃で２時
間保持して作つた部分的にブロツクしたジイソシ
アネート264部を撹拌しながら100℃で１〜1.5時
間かけて滴下後、その反応混合物を120℃で２時
間保持し反応させる。次に、これを50〜60℃に冷
却した後、酢酸60部と脱イオン水1365部を加える
と、電着塗装用の固型分40％の塗料ベースが得ら
れる。上記方法にて製造した40％塗料ベース100
部に弁柄６部、チタン白６部および第１〜３表記
載のジアルキル錫化合物、ジアリール錫化合物、
モノアルキル錫化合物およびモノアリール錫化合
物と窒素含有化合物を加えてボールミルで20分間
混練した後、脱イオン水288部で希釈して固型分
13％、PH5.5〜６の顔料分散組成液とする。この
ものを電着浴して、脱脂鋼板に50vで１分間電着
した後、水道水で水洗し、予備乾燥（80℃，10分
間）の後、電気炉で20分間各温度で焼付けした結
果を第１〜３表に示す。 なお、表中の記号〇は完全硬化を、×は未硬化
を、−は未試験を意味する。
物の製造法に関する。 従来、ブロツクイソシアネート化合物を用いる
電着塗料用としてのポリウレタン重合物を製造す
る際には、高温焼付け処理が必要であつた。その
ため薄い鋼板に塗装する場合、鋼板自体の変形や
ハンダの熔融またはエネルギー消費量が多いなど
の問題が生じた。この難点を解決するために、ブ
ロツクイソシアネート化合物の解離温度を低下さ
せる解離触媒として、たとえば、特公昭44−
18877号、特開昭52−42528号、同53−138434号、
同53−138435号などにおいてテトラブチル―１，
３―ジアセトキシジスタノキサン、テトラブチル
―１，３―ジフエノキシジスタノキサン、テトラ
ブチル―１，３―ジベンジルオキシジスタノキサ
ン、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジラウレ
ート、テトラブチル錫などが提案されている。し
かしながら、これらの化合物でも触媒効果は十分
とは言えず、さらに優れた触媒が要望されてい
る。 本発明者らは、この点に鑑み鋭意検討を重ねた
結果、モノまたはジ有機錫化合物の少なくとも１
種と、特定の窒素含有化合物とを併用すると、有
機錫化合物単独の場合に比べ、一段と顕著に優れ
た触媒効果が発現することを見出した。すなわ
ち、本発明は、ブロツクイソシアネート化合物と
活性水素含有化合物とを、ジアルキル錫化合物、
ジアリール錫化合物、モノアルキル錫化合物およ
びモノアリール錫化合物からなる群から選ばれる
化合物の少くとも１種、モルホリン化合物、ピペ
リジン化合物または一般式 （Ｒ）3-oＮ（CH2CH2OH）o （） 〔式中、Ｒは水素、炭素数１〜４個のアルキル
（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第三級ブチルなど）、フエニル基または―
（CH2）nNH2基（ここで、ｍは１〜８の整数であ
る。）を、ｎは１〜３の整数を示す。またｎが整
数１であるとき、Ｒは互いに異つていてもよい。〕 で表わされるアルカノールアミン化合物の存在下
に反応させることを特徴とする電着塗料用ポリウ
レタン重合物の製造法に関する。 本発明に使用されるブロツクイソシアネート化
合物とは、各々理論量のポリイソシアネート化合
物とイソシアネートブロツク剤との付加生成物で
ある。ここにいうポリイソシアネート化合物とは
いかなるものでもよく、たとえば、トリレンジイ
ソシアネート、キシレンジイソシアネート、フエ
ニレンジイソシアネート、ビス（イソシアネート
メチル）シクロヘキサン、テトラメチレンジイソ
シアネートなどの芳香族、脂環式族、脂肪族のポ
リイソシアネート化合物およびこれらのポリイソ
シアネート化合物の過剰量に、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリメチロールプロ
パン、ヘキサントリオール、ヒマシ油などの低分
子活性水素含有化合物を反応させて得られる末端
イソシアネート含有化合物が挙げられる。 イソシアネートブロツク剤としては、フエノー
ル、ｍ―クレゾール、キシレノール、チオフエノ
ールなどのフエノール類、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、２―エチルヘキサノール、シク
ロヘキサノール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ルなどのアルコール類、アセト酢酸エチル、マロ
ン酸ジエチルなどの活性水素含有化合物が挙げら
れる。 一方、ポリウレタン重合物のベースとなる化合
物としては、活性水素含有化合物であり、たとえ
ば、ポリエーテルポリオール、ポリオール、ポリ
ウレタンポリオール、エポキシ基含有ポリオール
が挙げられる。 次に、本発明に用いられるジアルキル錫化合
物、ジアリール錫化合物、モノアルキル錫化合物
およびモノアリール錫化合物としては、ジメチル
錫オキサイド、ジエチル錫オキサイド、ジブチル
錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジフエ
ニル錫オキサイド、ジメチル錫スルフイツド、ジ
プロピル錫スルフイツド、ジブチル錫スルフイツ
ド、ジオクチル錫スルフイツド、ジメチル錫ジア
セテート、ジメチル錫ジブチレート、ジメチル錫
ジオクトエート、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジステアレート、テトラブチル―
１，３―ジアセトキシジスタノキサン、テトラブ
チル―１，３―ジフエノキシジスタノキサン、テ
トラブチル―１，３―ジラウロイルオキシジスタ
ノキサン、テトラブチル―１，３―ジアセトキシ
チオジスタノキサン、テトラメチル―１，３―ジ
―２―エチルヘキシルカルボニルチオジスタノキ
サン、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫
ジアセテート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジ
オクチル錫ジラウレート、ジフエニル錫ジアセテ
ート、ジフエニル錫ジラウレート、モノメチル錫
オキサイド、モノブチル錫オキサイド、モノオク
チル錫オキサイド、モノフエニル錫オキサイド、
モノメチル錫モノアセテート、モノメチル錫モノ
オクトエート、モノブチル錫モノアセテート、モ
ノブチル錫モノオクトエート、モノブチル錫モノ
ラウレート、モノオクチル錫モノアセテート、モ
ノオクチル錫モノラウレート、モノフエニル錫モ
ノアセテート、モノメチル錫トリラウレート、モ
ノブチル錫トリアセテート、モノブチル錫トリオ
クトエート、モノブチル錫トリラウレート、モノ
ブチル錫トリステアレート、モノオクチル錫トリ
アセテート、モノオクチル錫トリラウレート、モ
ノフエニル錫トリアセテート、モノフエニル錫ト
リオクトエート、モノフエニル錫トリラウレート
などが挙げられるが、特にこれらに限定はされな
い。 また、これらのジアルキル錫化合物、ジアリー
ル錫化合物、モレアルキル錫化合物およびモノア
リール錫化合物は単独で使用してもよいが、必要
によつては２種類以上の混合使用も差支えない。 これら有機錫化合物と併用するモルホリン化合
物としては、モルホリン、Ｎ―メチルモルホリ
ン、Ｎ―エチルモルホリン、モルホリノエタノー
ル、Ｎ―アミノモルホリン、Ｎ―β―アミノエチ
ルモルホリン、Ｎ―フエニルモルホリン、Ｎ―ｐ
―アセトキシフエニルモルホリン、Ｎ―ｏ―アセ
トキシフエニルモルホリン、Ｎ―ｐ―アミノフエ
ニルモルホリンなどが挙げられるが、これらの化
合物に限定されるものではない。 また、ピペリジン化合物としては、Ｎ―エチル
―３―ヒドロキシピペリジン、２，２，６，６―
テトラメチル―４―ヒドロキシピペリジン、Ｎ―
β―ハイドロキシエチルピペリジン、Ｎ―ヒドロ
キシピペリジン、４―フエニルピペリジン、４―
アミノ―Ｎ―ベンジルピペリジン、Ｎ―アミノエ
チルピペリジン、４―アミノ―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン、４―ベンジルピペリジ
ンなどが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。 一般式（）のアルカノールアミン化合物とし
ては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、Ｎ―メチルジエタノール
アミン、Ｎ―エチルジエタノールアミン、Ｎ―ブ
チルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ―ジブチルエタ
ノールアミン、Ｎ―フエニルジエタノールアミ
ン、Ｎ―フエニル―Ｎ―エチルエタノールアミ
ン、Ｎ―フエニルエタノールアミン、Ｎ―β―ア
ミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ―ジエチル
エタノールアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルエタノール
アミンなどが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。 ジアルキル錫化合物、ジアリール錫化合物、モ
ノアルキル錫化合物およびモノアリール錫化合物
に対し、これら窒素含有化合物の単独もしくは必
要によつては二種以上を混合する割合は一般には
0.5〜20％であり、好ましくは４〜20％である。 本発明で使用される触媒としての錫化合物の量
は多いほど低温で反応が進行して重合物が得られ
るが、通常、活性水素含有化合物に対し0.1〜５
％、好ましくは0.1〜１％である。 また、塗料に必要な防錆顔料、体質顔料などを
混合しても何ら差し支えない。 以下の実施例は、本発明を説明するものであつ
て、それによつて本発明が限定されるものではな
い。 実施例 １ エポキシ当量500を有するエピクロルヒドリン
とビスフエノールＡの縮合型エポキシ樹脂（商品
名エポン1001、シエル化学(株)製）500部をトルエ
ン100部に80〜100℃で完全に溶解させ、それに撹
拌しながら80〜100℃でジエチルアミン73部を適
下する。適下後、その混合物を撹拌しながら120
℃で２時間加熱する。その後、脱水ヒマシ油脂肪
酸280部を加え、200℃で環流下５時間加熱し生成
水で留去したのち、減圧しトルエンを留去する。
それを100℃に冷却し、酢酸ブチル300部を加え
る。これに予めトリレンジイソシアネート（２，
４―トリレンジイソシアネート80％および２，６
―トリレンジイソシアネート20℃の混合物）174
部にエチルセロソルブ90部を窒素雰囲気下、撹拌
しながら、60℃で２時間かけて滴下後60℃で２時
間保持して作つた部分的にブロツクしたジイソシ
アネート264部を撹拌しながら100℃で１〜1.5時
間かけて滴下後、その反応混合物を120℃で２時
間保持し反応させる。次に、これを50〜60℃に冷
却した後、酢酸60部と脱イオン水1365部を加える
と、電着塗装用の固型分40％の塗料ベースが得ら
れる。上記方法にて製造した40％塗料ベース100
部に弁柄６部、チタン白６部および第１〜３表記
載のジアルキル錫化合物、ジアリール錫化合物、
モノアルキル錫化合物およびモノアリール錫化合
物と窒素含有化合物を加えてボールミルで20分間
混練した後、脱イオン水288部で希釈して固型分
13％、PH5.5〜６の顔料分散組成液とする。この
ものを電着浴して、脱脂鋼板に50vで１分間電着
した後、水道水で水洗し、予備乾燥（80℃，10分
間）の後、電気炉で20分間各温度で焼付けした結
果を第１〜３表に示す。 なお、表中の記号〇は完全硬化を、×は未硬化
を、−は未試験を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ブロツクイソシアネート化合物と活性水素含
有化合物とを、ジアルキル錫化合物、ジアリール
錫化合物、モノアルキル錫化合物およびモノアリ
ール錫化合物からなる群から選ばれる化合物の少
くとも１種と、モルホリン化合物、ピペリジン化
合物または一般式 （Ｒ）3-oＮ（CH2CH2OH）o 〔式中、Ｒは水素、炭素数１〜４個のアルキル
基、フエニル基または―（CH2）nNH2基（ここ
で、ｍは１〜８個の整数である。）を、ｎは１〜
３の整数を示す。また、ｎが整数１であるとき、
Ｒは互いに異なつていてもよい。〕 で表わされるアルカノールアミン化合物の存在下
に反応させることを特徴とする電着塗料用ポリウ
レタン重合物の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112565A JPS5813618A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 電着塗料用ポリウレタン重合物の製造法 |
| DE8282900129T DE3174370D1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-17 | Process for producing polyurethane polymer |
| PCT/JP1981/000393 WO1982002203A1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-17 | Process for producing polyurethane polymer |
| US06/405,959 US4404352A (en) | 1980-12-22 | 1981-12-17 | Method of producing polyurethanes |
| EP82900129A EP0073835B1 (en) | 1980-12-22 | 1981-12-17 | Process for producing polyurethane polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112565A JPS5813618A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 電着塗料用ポリウレタン重合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813618A JPS5813618A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0153691B2 true JPH0153691B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=14589864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56112565A Granted JPS5813618A (ja) | 1980-12-22 | 1981-07-17 | 電着塗料用ポリウレタン重合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813618A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5646229A (en) * | 1991-04-08 | 1997-07-08 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Compositions for moisture curing hot melt adhesives |
| JPH04309515A (ja) * | 1991-04-08 | 1992-11-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 湿気硬化型ホットメルト接着剤用組成物 |
| JP2001106758A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-17 | Asahi Kasei Corp | ウレタン樹脂組成物 |
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-
1981
- 1981-07-17 JP JP56112565A patent/JPS5813618A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813618A (ja) | 1983-01-26 |
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