JPH0212460B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、透明導電体形成に有用なインジウム
トリスアルキルアセトアセテートおよびその製造
方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to indium trisalkyl acetoacetate useful for forming transparent conductors and a method for producing the same.
従来の技術
近年インジウムの酸化物被膜が液晶素子の透明
導電膜に使用されるようになり、インジウムの金
属としての特性を利用すべく、その応用範囲が拡
大してきている。BACKGROUND OF THE INVENTION In recent years, indium oxide films have come to be used as transparent conductive films for liquid crystal devices, and the range of applications has been expanding to take advantage of the properties of indium as a metal.
このような酸化物被膜の形成方法には、化学ス
プレー法、真空蒸着法、スクリーン印刷法等があ
る。化学スプレー法は比較的大面積の形状の被膜
を得るには有利であるが、微細で複雑な形状のも
のをえるにはエツチング処理等の余分な工程が必
要となり経済的に不利である。真空蒸着法は、最
近マスク蒸着法が発達し、エツチング処理は必要
でなくなつたが、バツチ式である為、大量生産に
好適とはいい難い。スクリーン印刷法では、上記
のような問題がなく、目的形状のものを印刷焼成
により容易に得ることができ、しかも、エツチン
グ処理にともなう廃液処理の必要もないという利
点を有する。 Methods for forming such an oxide film include a chemical spray method, a vacuum evaporation method, a screen printing method, and the like. Although the chemical spray method is advantageous in obtaining a film with a relatively large area, it is economically disadvantageous because extra steps such as etching are required to obtain a film with a fine and complex shape. The vacuum evaporation method has recently developed into a mask evaporation method and no longer requires etching, but since it is a batch method, it is not suitable for mass production. The screen printing method has the advantage that it does not have the above-mentioned problems, can easily obtain a desired shape by printing and firing, and does not require waste liquid treatment associated with etching.
しかし、従来のインジウム化合物を含む透明導
電性被膜形成用ペーストは、それ自体の安定性が
良くないため、スクリーン印刷時の作業性も悪
く、また、形成された被膜の導電性についてもバ
ラツキが大きいという欠点があつた。 However, conventional pastes for forming transparent conductive films containing indium compounds do not have good stability themselves, resulting in poor workability during screen printing, and the conductivity of the formed films also varies widely. There was a drawback.
すなわち、従来、透明導電体形成用インジウム
化合物としては、オクチル酸インジウム
〔（C7H15CO2）3In〕のような有機酸インジウムや、
インジウムトリスアセチルアセトナート〔In
（acac）3〕が使用されている。 That is, conventional indium compounds for forming transparent conductors include organic acid indium such as indium octylate [(C 7 H 15 CO 2 ) 3 In],
Indium trisacetylacetonate [In
(acac) 3 ] is used.
有機酸インジウムは一般に加水分解しやすく、
またペーストとした場合、ペーストのゲル化を促
進する等、比較的容易に化学変化するという欠点
を持つており、このため、有機酸インジウムを含
有するペーストの寿命が短く、スクリーン印刷時
の作業性を悪くする原因となつている。 Indium organic acids are generally easy to hydrolyze;
In addition, when made into a paste, it has the disadvantage of being relatively easily chemically changed, such as promoting gelation of the paste.For this reason, the life of the paste containing indium organic acid is short, and the workability during screen printing is It is the cause of deterioration.
発明が解決しようとす問題点
本発明は、従来の透明導電体形成用インジウム
化合物の欠点を解消し、すなわち化学的安定性に
すぐれ、かつスクリーン印刷操作の容易なインジ
ウム化合物を提供し、かつ、この製造方法を提供
するものである。Problems to be Solved by the Invention The present invention eliminates the drawbacks of conventional indium compounds for forming transparent conductors, that is, provides an indium compound with excellent chemical stability and easy screen printing operation, and This manufacturing method is provided.
問題点を解決するための手段
上記問題点は、下記構造式(1)：
〔但し、上式中Ｒは２〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基を表わす〕
で示されるインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートにより解消される。Means to solve the problem The above problem is solved by the following structural formula (1): [However, in the above formula, R represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.] This is solved by indium trisalkyl acetoacetate represented by the following formula.
また、上記インジウムトリスアルキルアセトア
セテートは、下記構造式(2)：
で示されるインジウムトリイソプロピレートと、
下記構造式(3)：
〔但し、上式中Ｒは、２〜４個の炭素原子を有
するアルキル基を表わす〕
で示されるアセト酢酸アルキルとを反応させるこ
とを特徴とする本発明方法によつて製造される。 In addition, the above indium trisalkyl acetoacetate has the following structural formula (2): Indium triisopropylate represented by and the following structural formula (3): [However, R in the above formula represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.] It is produced by the method of the present invention, which is characterized in that it is reacted with an alkyl acetoacetate represented by the following formula.
作用および実施例
本発明にかかるインジウムトリスアルキルアセ
トアセテートは、良好な化学的安定性と、有機溶
媒に対する良好な溶解性を有している。このため
インジウムトリスアルキルアセトアセテートを、
例えばベンゼン、又は酢酸エチルなどの有機溶媒
に高濃度で均一に溶解させることができ、得られ
たペーストは、透明導電体、例えば皮膜などの形
成用に使用することができる。Effects and Examples Indium trisalkyl acetoacetate according to the present invention has good chemical stability and good solubility in organic solvents. For this reason, indium trisalkyl acetoacetate,
For example, it can be uniformly dissolved at a high concentration in an organic solvent such as benzene or ethyl acetate, and the resulting paste can be used for forming a transparent conductor, such as a film.
本発明のインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートの具体例としては、インジウムトリスエチ
ルアセトアセテート、インジウムトリスプロピル
アセトアセテートおよびインジウムトリスブチル
アセトアセテートがある。 Specific examples of the indium trisalkyl acetoacetate of the present invention include indium trisethyl acetoacetate, indium trispropylacetoacetate, and indium trisbutylacetoacetate.
本発明方法においては、インジウムトリイソプ
ロピレート１部（モル）に対しアセト酢酸アルキ
ル３部（モル）が反応し、１部（モル）のインジ
ウムトリスアルキルアセトアセテートが得られ
る。アセト酢酸アルキルの具体例としてはアセト
酢酸エチル、アセト酢酸プロピルおよびアセト酢
酸ブチルがある。 In the method of the present invention, 1 part (mol) of indium triisopropylate is reacted with 3 parts (mol) of alkyl acetoacetate to obtain 1 part (mol) of indium trisalkyl acetoacetate. Specific examples of alkyl acetoacetate include ethyl acetoacetate, propyl acetoacetate and butyl acetoacetate.
上記反応において、所定量のインジウムトリイ
ソプロピレートを有機溶媒に溶解し、この溶液に
所定量のアセト酢酸アルキルを滴下混合してもよ
い。或は、インジウムトリイソプロピレートとア
セト酢酸アルキルとの所定量を別々に有機溶媒に
溶解しておき、これら両溶液を混合してもよい。 In the above reaction, a predetermined amount of indium triisopropylate may be dissolved in an organic solvent, and a predetermined amount of alkyl acetoacetate may be added dropwise to this solution. Alternatively, predetermined amounts of indium triisopropylate and alkyl acetoacetate may be dissolved separately in an organic solvent, and these two solutions may be mixed.
上記いづれの反応操作においても、反応系を所
定温度に保持しながら反応が完了するまで撹拌す
る。反応が完了したならば反応系から有機溶媒
と、生成したイソプロピルアルコールとを常圧、
又は減圧下に蒸留して除去して、目的の化合物を
得る。 In any of the above reaction operations, the reaction system is maintained at a predetermined temperature and stirred until the reaction is completed. Once the reaction is complete, the organic solvent and the produced isopropyl alcohol are removed from the reaction system under normal pressure.
Alternatively, the target compound is obtained by distilling and removing under reduced pressure.
上記の反応において、反応温度に格別の限定は
ないが一般に室温以上100℃以下の温度が好まし
い。反応温度を100℃より高くしても格別の効果
はなく、却つて経済的に不利となる。上記の反応
温度範囲内では、反応時間は数分ないし数時間で
ある。 In the above reaction, the reaction temperature is not particularly limited, but generally a temperature of room temperature or higher and 100°C or lower is preferred. Even if the reaction temperature is made higher than 100°C, there is no particular effect and it becomes economically disadvantageous. Within the above reaction temperature range, the reaction time is from several minutes to several hours.
本発明方法の反応に用いられる溶媒は、用いら
れるインジウムトリイソプロピレート、アセト酢
酸アルキル、およびインジウムトリスアルキルア
セトアセテートに対し、化学的反応性に乏しく、
しかし、溶解性にすぐれているものであれば格別
の限定はないが、一般に、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどから選ばれる少くとも１種からなる
ものが好ましい。 The solvent used in the reaction of the method of the present invention has poor chemical reactivity with the indium triisopropylate, alkyl acetoacetate, and indium trisalkyl acetoacetate used,
However, there are no particular limitations as long as it has excellent solubility, but generally benzene, toluene,
It is preferable to use at least one type selected from xylene and the like.
前述のように、反応完了後、反応系から有機溶
媒およびイソプロピルアルコールが常圧、又は減
圧下で蒸留除去される。使用した溶媒の沸点が、
インジウムトリスアルキルアセトアセテートの分
解点以上である場合、上記蒸留除去操作を減圧下
において、上記目的化合物の分解点より低い温度
で行うことが好ましい。 As mentioned above, after the reaction is completed, the organic solvent and isopropyl alcohol are distilled off from the reaction system under normal pressure or reduced pressure. The boiling point of the solvent used is
When the temperature is higher than the decomposition point of indium trisalkyl acetoacetate, the distillation removal operation is preferably carried out under reduced pressure at a temperature lower than the decomposition point of the target compound.
本発明のインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートは、有機溶媒に溶解し易く高濃度のペース
トが容易に得られるので、このペーストは特に液
晶素子の透明導電性皮膜形成用に好適である。 The indium tris-alkyl acetoacetate of the present invention is easily dissolved in an organic solvent and a highly concentrated paste can be easily obtained, so this paste is particularly suitable for forming a transparent conductive film of a liquid crystal element.
このような透明導電性皮膜形成用ペーストを得
るには、本発明のインジウムトリスアルキルアセ
トアセテートを２〜30重量％の濃度で、有機溶
媒、例えばベンゼン、酢酸エチル、又はメチルエ
チルケトンなどに溶解すればよい。このとき、抵
抗値調整剤として、スズの有機錯化合物、例えば
ジブチルスズアセテートを、インジウムに対する
スズの原子比が５〜30％になるように、上記ペー
ストに添加すれば、より抵抗値の低い透明導電性
皮膜、例えば電極、が得られる。 In order to obtain such a paste for forming a transparent conductive film, the indium trisalkyl acetoacetate of the present invention may be dissolved in an organic solvent such as benzene, ethyl acetate, or methyl ethyl ketone at a concentration of 2 to 30% by weight. . At this time, if an organic complex compound of tin, such as dibutyltin acetate, is added to the above paste as a resistance value adjusting agent so that the atomic ratio of tin to indium is 5 to 30%, it is possible to conduct a transparent conductive material with a lower resistance value. A transparent film, such as an electrode, is obtained.
実施例 １
500mlの四つ口フラスコに、撹拌機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中に、インジウムトリイソプロ
ピレート35.05ｇ（120ミリモル）およびベンゼン
300mlを入れ、室温で撹拌しながら、滴下ロート
より、アセト酢酸エチル46.85ｇ（360ミリモル）
を５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合物を
80℃に加熱して30分還流し、その後、不溶分をろ
去し、次にベンゼンと生成したイソプロピルアル
コールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し、残
渣としてインジウムトリスエチルアセトアセテー
ト59.88ｇ（収率99.4％）を得た。この生成物の
NMRの測定結果は次のようであつた。1
H NMR（CDCl3）δ（ppm）
1.22（ｔ，9H）
1.93（ｓ，9H）
4.11（ｑ，6H）
4.85（ｓ，3H）
また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ22.5％（理論値22.86
％）であつた。また、その赤外特性吸収は下記の
通りであつた。Example 1 A 500ml four-necked flask, a stirrer, a thermometer,
A dropping funnel and a cooling tube with a drying tube were installed, and 35.05 g (120 mmol) of indium triisopropylate and benzene were placed in this flask.
Add 300 ml of ethyl acetoacetate and add 46.85 g (360 mmol) of ethyl acetoacetate from the dropping funnel while stirring at room temperature.
was added dropwise over 5 minutes. After the addition is complete, the reaction mixture is
Heating to 80°C and refluxing for 30 minutes, then filtering off insoluble matter, distilling off benzene and the produced isopropyl alcohol, and concentrating the filtrate under reduced pressure to leave indium trisethyl acetoacetate as a residue. 59.88g (yield 99.4%) was obtained. of this product
The NMR measurement results were as follows. 1 H NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) 1.22 (t, 9H) 1.93 (s, 9H) 4.11 (q, 6H) 4.85 (s, 3H) In addition, the indium content of this product was measured by chelate titration. 22.5% (theoretical value 22.86
%). Further, its infrared characteristic absorption was as follows.
キレート Ｃ＝Ｏ構造：1601cm-1
キレート Ｃ＝Ｃ構造：1520cm-1
実施例 ２
500mlの四つ口フラスコに、撹拌機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中に、インジウムトリイソプロ
ピレート35.05ｇ（120ミリモル）およびベンゼン
300mlを入れ、室温で撹拌しながら、滴下ロート
より、アセト酢酸ブチル56.95ｇ（360ミリモル）
を５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合物を
80℃に加熱して30分還流し、その後、不溶分をろ
去し、次にベンゼンと生成したイソプロピルアル
コールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し残渣
としてインジウムトリスブチルアセトアセテート
68.88ｇ（収率98.0％）を得た。この生成物の
NMRの測定結果は次のようであつた。1
H NMR（CDCl3）δ（ppm）
0.91（ｔ，9H）
1.1−1.8（br，12H）
1.97（ｓ，9H）
4.08（ｔ，6H）
4.88（ｓ，3H）
また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ19.8％（理論値19.58
％）であつた。また、その赤外特性吸収は下記の
通りであつた。 Chelate C=O structure: 1601 cm -1 Chelate C=C structure: 1520 cm -1 Example 2 In a 500 ml four-necked flask, add a stirrer, a thermometer,
A dropping funnel and a cooling tube with a drying tube were installed, and 35.05 g (120 mmol) of indium triisopropylate and benzene were placed in this flask.
Add 300 ml of butyl acetoacetate and add 56.95 g (360 mmol) of butyl acetoacetate from the dropping funnel while stirring at room temperature.
was added dropwise over 5 minutes. After the addition is complete, the reaction mixture is
Heating to 80°C and refluxing for 30 minutes, then filtering off insoluble matter, distilling benzene and the produced isopropyl alcohol, and concentrating the filtrate under reduced pressure to leave indium trisbutyl acetoacetate as a residue.
68.88g (yield 98.0%) was obtained. of this product
The NMR measurement results were as follows. 1 H NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) 0.91 (t, 9H) 1.1−1.8 (br, 12H) 1.97 (s, 9H) 4.08 (t, 6H) 4.88 (s, 3H) In addition, the indium of this product The content was determined by chelate titration and was 19.8% (theoretical value 19.58
%). Further, its infrared characteristic absorption was as follows.
キレート Ｃ＝Ｏ構造：1604cm-1
キレート Ｃ＝Ｃ構造：1512cm-1
実施例 ３
実施例２と同様の操作を行つた。但し、インジ
ウムトリイソプロピレートと、アセト酢酸ブチル
は、別々に、それぞれ150mlのベンゼンに溶解し、
フラスコ中で、両溶液を混合して反応させた。 Chelate C=O structure: 1604 cm -1 Chelate C=C structure: 1512 cm -1 Example 3 The same operation as in Example 2 was performed. However, indium triisopropylate and butyl acetoacetate are each dissolved separately in 150 ml of benzene.
Both solutions were mixed and reacted in a flask.
得られた生成物の収率は97.0％であり、この生
成物は実施例１記載と同様のNMR測定結果、イ
ンジウム含有率および赤外特性吸収を示した。 The yield of the obtained product was 97.0%, and this product showed the same NMR measurement results, indium content, and infrared characteristic absorption as described in Example 1.
発明の効果
本発明のインジウムトリスアルキルアセトアセ
テートは、良好な安定性と有機溶媒溶解性を示す
ので透明導電性皮膜形成用に有用なものである。Effects of the Invention The indium trisalkyl acetoacetate of the present invention exhibits good stability and solubility in organic solvents, and is therefore useful for forming transparent conductive films.
Claims (1)
るアルキル基を表わす〕 で示されるインジウムトリスアルキルアセトアセ
テート。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物におけ
る、インジウムトリスエチルアセトアセテート。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の化合物における
インジウムトリスブチルアセトアセテート。 ４ 下記構造式(2)： で示されるインジウムトリイソプロピレートと、 下記構造式(3)： 〔但し上式中Ｒは２〜４個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす〕 で示されるアセト酢酸アルキルとを反応させるこ
とを特徴とする、下記構造式(1)： 〔但し、上式中Ｒは上記定義の通り〕 で表わされるインジウムトリスアルキルアセトア
セテートを製造する方法。 ５ 前記インジウムトリイソプロピレートとアセ
ト酢酸アルキルとの反応が室温から100℃までの
温度で行われる、特許請求の範囲第４項記載の方
法。[Claims] 1. Structural formula (1) below: [However, in the above formula, R represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.] Indium trisalkyl acetoacetate. 2. Indium trisethyl acetoacetate in the compound according to claim 1. 3. Indium trisbutylacetoacetate in the compound according to claim 1. 4 Structural formula (2) below: Indium triisopropylate represented by and the following structural formula (3): [However, in the above formula, R represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms] The following structural formula (1) is characterized by reacting with an alkyl acetoacetate represented by: [However, in the above formula, R is as defined above.] A method for producing indium trisalkyl acetoacetate represented by: 5. The method of claim 4, wherein the reaction of the indium triisopropylate with the alkyl acetoacetate is carried out at a temperature from room temperature to 100°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23859384A JPS61118338A (en) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Indium trisalkylacetoacetate and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23859384A JPS61118338A (en) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Indium trisalkylacetoacetate and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118338A JPS61118338A (en) | 1986-06-05 |
| JPH0212460B2 true JPH0212460B2 (en) | 1990-03-20 |
Family
ID=17032500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23859384A Granted JPS61118338A (en) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Indium trisalkylacetoacetate and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118338A (en) |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP23859384A patent/JPS61118338A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61118338A (en) | 1986-06-05 |
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