JPH0212462B2 - - Google Patents
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- JPH0212462B2 JPH0212462B2 JP23859584A JP23859584A JPH0212462B2 JP H0212462 B2 JPH0212462 B2 JP H0212462B2 JP 23859584 A JP23859584 A JP 23859584A JP 23859584 A JP23859584 A JP 23859584A JP H0212462 B2 JPH0212462 B2 JP H0212462B2
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、透明導電体形成に有用なインジウム
アセチルアセトナートエチルアセトアセテートお
よびその製造方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to indium acetylacetonate ethylacetoacetate useful for forming transparent conductors and a method for producing the same.
従来の技術
近年インジウムの酸化物被膜が液晶素子の透明
導電膜に使用されるようになり、インジウムの金
属としての特性を利用すべく、その応用範囲が拡
大してきている。BACKGROUND OF THE INVENTION In recent years, indium oxide films have come to be used as transparent conductive films for liquid crystal devices, and the range of applications has been expanding to take advantage of the properties of indium as a metal.
このような酸化物被膜の形成方法には、化学ス
プレー法、真空蒸着法、スクリーン印刷法等があ
る。化学スプレー法は比較的大面積の形状の被膜
を得るには有利であるが、微細で複雑な形状のも
のをえるにはエツチング処理等の余分な工程が必
要となり経済的に不利である。真空蒸着法は、最
近マスク蒸着法が発達し、エツチング処理は必要
でなくなつたが、バツチ式である為、大量生産に
好適とはいい難い。スクリーン印刷法では、上記
のような問題がなく、目的形状のものを印刷焼成
により容易に得ることができ、しかも、エツチン
グ処理にともなう廃液処理の必要もないという利
点を有する。 Methods for forming such an oxide film include a chemical spray method, a vacuum evaporation method, a screen printing method, and the like. Although the chemical spray method is advantageous in obtaining a film with a relatively large area, it is economically disadvantageous because extra steps such as etching are required to obtain a film with a fine and complex shape. The vacuum evaporation method has recently developed into a mask evaporation method and no longer requires etching, but since it is a batch method, it is not suitable for mass production. The screen printing method has the advantage that it does not have the above-mentioned problems, can easily obtain a desired shape by printing and firing, and does not require waste liquid treatment associated with etching.
しかし、従来のインジウム化合物を含む透明導
電性被膜形成用ペーストは、それ自体の安定性が
良くないため、スクリーン印刷時の作業性も悪
く、また、形成された被膜の導電性についてもバ
ラツキが大きいという欠点があつた。 However, conventional pastes for forming transparent conductive films containing indium compounds do not have good stability themselves, resulting in poor workability during screen printing, and the conductivity of the formed films also varies widely. There was a drawback.
すなわち、従来、透明導電体形成用インジウム
化合物としては、オクチル酸インジウム
〔（C7H15CO2）3In〕のような有機酸インジウムや、
インジウムトリスアセチルアセトナート〔In
（acac）3〕が使用されている。 That is, conventional indium compounds for forming transparent conductors include organic acid indium such as indium octylate [(C 7 H 15 CO 2 ) 3 In],
Indium trisacetylacetonate [In
(acac) 3 ] is used.
有機酸インジウムは一般に加水分解しやすく、
またペーストとした場合、ペーストのゲル化を促
進する等、比較的容易に化学変化するという欠点
を持つており、このため、有機酸インジウムを含
有するペーストの寿命が短く、スクリーン印刷時
の作業性を悪くする原因となつている。 Indium organic acids are generally easy to hydrolyze;
In addition, when made into a paste, it has the disadvantage of being relatively easily chemically changed, such as promoting gelation of the paste.For this reason, the life of the paste containing indium organic acid is short, and the workability during screen printing is It is the cause of deterioration.
発明が解決しようとする問題点
本発明は、従来の透明導電体形成用インジウム
化合物の欠点を解消し、すなわち化学的安定性に
すぐれ、かつスクリーン印刷操作の容易なインジ
ウム化合物を提供し、かつ、その製造方法を提供
するものである。Problems to be Solved by the Invention The present invention eliminates the drawbacks of conventional indium compounds for forming transparent conductors, that is, provides an indium compound with excellent chemical stability and easy screen printing operation, and The present invention provides a method for manufacturing the same.
問題点を解決するための手段
上記問題点は、下記構造式(1)：
〔但し、上式中ｎは整数１又は２を表わす〕
で示されるインジウムアセチルアセトナートエチ
ルアセトアセテートにより解消される。Means to solve the problem The above problem is solved by the following structural formula (1): [However, in the above formula, n represents an integer 1 or 2.] This is solved by indium acetylacetonate ethylacetoacetate represented by the following formula.
また、上記インジウムアセチルアセトナートエ
チルアセトアセテートは、下記構造式(2)：
で示されるインジウムトリイソプロピレートに対
し、下記構造式(3)：
で示されるアセト酢酸エチルと、
下記構造式(4)：
で示されるアセチルアセトンとを反応させること
を特徴とする本発明方法によつて製造される。 In addition, the above indium acetylacetonate ethyl acetoacetate has the following structural formula (2): For indium triisopropylate represented by the following structural formula (3): Ethyl acetoacetate represented by and the following structural formula (4): It is produced by the method of the present invention, which is characterized by reacting with acetylacetone represented by:
作用および実施例
本発明にかかるインジウムアセチルアセトナー
トエチルアセトアセテートは良好な化学的安定性
と、有機溶媒に対する良好な溶解性を有してい
る。このためインジウムアセチルアセトナートエ
チルアセトアセテートを、例えばベンゼン、又は
酢酸エチルなどの有機溶媒に高濃度で均一に溶解
させることができ、得られたペーストは、透明導
電体、例えば皮膜などの形成用に使用することが
できる。Effects and Examples Indium acetylacetonate ethyl acetoacetate according to the present invention has good chemical stability and good solubility in organic solvents. Therefore, indium acetylacetonate ethylacetoacetate can be uniformly dissolved in an organic solvent such as benzene or ethyl acetate at a high concentration, and the resulting paste can be used for forming transparent conductors such as films. can be used.
本発明のインジウムアセチルアセトナートエチ
ルアセトアセテートは、インジウムモノアセチル
アセトナートジエチルアセトアセテートと、イン
ジウムジアセチルアセトナートモノエチルアセト
アセテートを包含する。本発明方法においては、
インジウムトリイソプロピレート１部（モル）に
対しアセト酢酸エチル１又は２部（モル）とアセ
チルアセトン２又は１部（モル）が反応し、１部
（モル）のインジウムアセチルアセトナートエチ
ルアセトアセテートが得られる。この反応におい
て、所望量のインジウムトリイソプロピレートを
有機溶媒に溶解し、この溶液に所定量のアセト酢
酸エチルとアセチルアセトンとを滴下混合しても
よい。或は、インジウムトリイソプロピレート
と、アセト酢酸エチルとアセチルアセトンとの所
定量を別々に有機溶媒に溶解しておき、これら三
溶液を混合して反応させてもよい。 Indium acetylacetonate ethylacetoacetate of the present invention includes indium monoacetylacetonate diethylacetoacetate and indium diacetylacetonate monoethylacetoacetate. In the method of the present invention,
1 part (mol) of indium triisopropylate is reacted with 1 or 2 parts (mol) of ethyl acetoacetate and 2 or 1 part (mol) of acetylacetone to obtain 1 part (mol) of indium acetylacetonate ethylacetoacetate. . In this reaction, a desired amount of indium triisopropylate may be dissolved in an organic solvent, and predetermined amounts of ethyl acetoacetate and acetylacetone may be added dropwise to this solution. Alternatively, predetermined amounts of indium triisopropylate, ethyl acetoacetate, and acetylacetone may be dissolved separately in an organic solvent, and these three solutions may be mixed and reacted.
上記いづれの反応操作においても、反応系を所
定温度に保持しながら反応が完了するまで撹拌す
る。反応が完了したならば反応系から有機溶媒
と、生成したイソプロピルアルコールとを常圧、
又は、減圧下に蒸留して除去して、目的の化合物
を得る、
上記の反応において、反応温度に格別の限定は
ないが一般に室温以上100℃以下の温度が好まし
い。反応温度を100℃より高くしても格別の効果
はなく、却つて経済的に不利となる。上記の反応
温度範囲内では反応時間は数分ないし数時間であ
る。 In any of the above reaction operations, the reaction system is maintained at a predetermined temperature and stirred until the reaction is completed. Once the reaction is complete, the organic solvent and the produced isopropyl alcohol are removed from the reaction system under normal pressure.
Alternatively, the desired compound can be obtained by distillation under reduced pressure.In the above reaction, the reaction temperature is not particularly limited, but is generally preferably at a temperature of room temperature or higher and 100°C or lower. Even if the reaction temperature is made higher than 100°C, there is no particular effect and it becomes economically disadvantageous. Within the above reaction temperature range, the reaction time is from several minutes to several hours.
本発明方法の反応に用いられる溶媒は、インジ
ウムトリイソプロピレート、アセト酢酸エチル、
アセチルアセトン、およびインジウムアセチルア
セトナートエチルアセトアセテートとに対し、化
学的反応性に乏しく、しかし、溶解性にすぐれて
いるものであれば格別の限定はないが、一般に、
ベンゼン、トルエン、キシレン、などから選ばれ
る少くとも１種からなるものが好ましい。 The solvent used in the reaction of the method of the present invention is indium triisopropylate, ethyl acetoacetate,
There is no particular limitation as long as it has poor chemical reactivity with acetylacetone and indium acetylacetonate ethylacetoacetate, but has excellent solubility, but in general,
It is preferable to use at least one selected from benzene, toluene, xylene, and the like.
前述のように、反応完了後、反応系から有機溶
媒およびイソプロピルアルコールが常圧、又は減
圧下で蒸留除去される。使用した溶媒の沸点が、
インジウムアセチルアセトナートエチルアセトア
セテートの分解点以上である場合、上記蒸留除去
操作を減圧下において、上記目的化合物の分解点
より低い温度で行うことが好ましい。 As mentioned above, after the reaction is completed, the organic solvent and isopropyl alcohol are distilled off from the reaction system under normal pressure or reduced pressure. The boiling point of the solvent used is
When the temperature is higher than the decomposition point of indium acetylacetonate ethylacetoacetate, the distillation removal operation is preferably carried out under reduced pressure at a temperature lower than the decomposition point of the target compound.
本発明のインジウムアセチルアセトナートエチ
ルアセトアセテートは、有機溶媒に溶解し易く高
濃度のペーストが容易に得られるので、このペー
ストは特に液晶素子の透明導電性皮膜形成用に好
適である。 Indium acetylacetonate ethylacetoacetate of the present invention is easily dissolved in an organic solvent and a highly concentrated paste can be easily obtained, so this paste is particularly suitable for forming a transparent conductive film of a liquid crystal element.
このような透明導電性皮膜形成用ペーストを得
るには、本発明のインジウムアセチルアセトナー
トエチルアセトアセテートを２〜30重量％の濃度
で、有機溶媒、例えばベンゼン、酢酸エチル、又
はメチルエチルケトンなどに溶解すればよい。こ
のとき、抵抗値調整剤として、スズの有機錯化合
物、例えばジブチルスズアセテートを、インジウ
ムに対するスズの原子比が５〜30％になるよう
に、上記ペーストに添加すれば、より抵抗値の低
い透明導電性皮膜、例えば電極、が得られる。 In order to obtain such a paste for forming a transparent conductive film, indium acetylacetonate ethyl acetoacetate of the present invention is dissolved in an organic solvent such as benzene, ethyl acetate, or methyl ethyl ketone at a concentration of 2 to 30% by weight. Bye. At this time, if an organic complex compound of tin, such as dibutyltin acetate, is added to the above paste as a resistance value adjusting agent so that the atomic ratio of tin to indium is 5 to 30%, it is possible to conduct a transparent conductive material with a lower resistance value. A transparent film, such as an electrode, is obtained.
実施例 １
500mlの四つ口フラスコに、撹はん機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中に、インジウムトリイソプロ
ピレート35.05ｇ（120ミリモル）、およびベンゼ
ン300mlを入れ、室温で撹はんしながら、滴下ロ
ートより、アセト酢酸エチル31.23ｇ（240ミリモ
ル）とアセチルアセトン12.01ｇ（120ミリモル）
とを５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合物
を80℃に加熱して30分還流し、その後、不溶分を
ろ去し、次にベンゼンと生成したイソプロピルア
ルコールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し、
残査としてインジウムモノアセチルアセトナート
ジエチルアセトアセテート56.00ｇ（収率98.9％）
を得た。この生成物のNMRの測定結果は次のよ
うであつた。1
H NMR（CDCl3）δ（ppm）
1.22（ｔ，6H）
1.93（ｓ，6H）
1.98（ｓ，6H）
4.08（ｑ，4H）
4.81（ｓ，2H）
5.32（ｓ，1H）
また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ24.8％（理論値24.31
％）であつた。また、その赤外特性吸収は下記の
通りであつた。Example 1 A 500ml four-necked flask, a stirrer, a thermometer,
Attach a dropping funnel and a cooling tube with a drying tube, put 35.05 g (120 mmol) of indium triisopropylate and 300 ml of benzene into this flask, and add 31.23 ml of ethyl acetoacetate from the dropping funnel while stirring at room temperature. g (240 mmol) and acetylacetone 12.01 g (120 mmol)
was added dropwise over 5 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction mixture was heated to 80°C and refluxed for 30 minutes, then insoluble matter was filtered off, benzene and the produced isopropyl alcohol were distilled off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
56.00 g of indium monoacetylacetonate diethyl acetoacetate as a residue (yield 98.9%)
I got it. The NMR measurement results of this product were as follows. 1 H NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) 1.22 (t, 6H) 1.93 (s, 6H) 1.98 (s, 6H) 4.08 (q, 4H) 4.81 (s, 2H) 5.32 (s, 1H) Also, this The indium content of the product was determined by chelate titration to be 24.8% (theoretical value 24.31
%). Further, its infrared characteristic absorption was as follows.
キレートＣ＝Ｏ構造：1581cm-1
キレートＣ＝Ｃ構造：1526cm-1
実施例 ２
500mlの四つ口フラスコに、撹はん機、温度計、
滴下ロート、および乾燥管付き冷却管をとりつ
け、このフラスコ中に、インジウムトリイソプロ
ピレート35.05ｇ（120ミリモル）およびベンゼン
300mlを入れ、室温で撹拌しながら、滴下ロート
より、アセチルアセトン24.03ｇ（240ミリモル）
とアセト酢酸エチル15.62ｇ（120ミリモル）とを
５分間で滴下した。滴下終了後、反応混合物を80
℃に加熱して30分還流し、その後、不溶分をろ去
し、次にベンゼンと生成したイソプロピルアルコ
ールを留出させて、ろ液を減圧下に濃縮し、残渣
としてインジウムジアセチルアセトナートモノエ
チルアセトアセテート52.0ｇ（収率98.0％）を得
た。この生成物のNMRの測定結果は次のようで
あつた。1
H NMR（CDCl3）δ（ppm）
1.23（ｔ，3H）
1.95（ｓ，3H）
1.99（ｓ，12H）
4.12（ｑ，2H）
4.86（ｓ，1H）
5.37（ｓ，2H）
また、この生成物のインジウム含量をキレート
滴定により測定したところ26.2％（理論値25.96
％）であつた。また、その赤外特性吸収は下記の
通りであつた。 Chelate C=O structure: 1581 cm -1 Chelate C=C structure: 1526 cm -1 Example 2 In a 500 ml four-necked flask, stirrer, thermometer,
A dropping funnel and a cooling tube with a drying tube were installed, and 35.05 g (120 mmol) of indium triisopropylate and benzene were placed in this flask.
Add 300 ml of acetylacetone and add 24.03 g (240 mmol) of acetylacetone from the dropping funnel while stirring at room temperature.
and 15.62 g (120 mmol) of ethyl acetoacetate were added dropwise over 5 minutes. After the addition is complete, the reaction mixture is heated to 80%
℃ and refluxed for 30 minutes, then insoluble matter was filtered off, benzene and the produced isopropyl alcohol were distilled off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure, leaving a residue of indium diacetylacetonate monoethyl. 52.0 g (yield 98.0%) of acetoacetate was obtained. The NMR measurement results of this product were as follows. 1 H NMR (CDCl 3 ) δ (ppm) 1.23 (t, 3H) 1.95 (s, 3H) 1.99 (s, 12H) 4.12 (q, 2H) 4.86 (s, 1H) 5.37 (s, 2H) Also, this The indium content of the product was determined by chelate titration to be 26.2% (theoretical value 25.96
%). Further, its infrared characteristic absorption was as follows.
キレートＣ＝Ｏ構造：1582cm-1
キレートＣ＝Ｃ構造：1525cm-1
実施例 ３
実施例２と同様の操作を行つた。但し、インジ
ウムトリイソプロピレートと、アセチルアセトン
と、アセト酢酸エチルとを、別々に、それぞれ、
100mlのベンゼンに溶解し、３溶液を混合して反
応させた。 Chelate C=O structure: 1582 cm -1 Chelate C=C structure: 1525 cm -1 Example 3 The same operation as in Example 2 was performed. However, indium triisopropylate, acetylacetone, and ethyl acetoacetate are separately prepared, respectively.
It was dissolved in 100 ml of benzene, and the three solutions were mixed and reacted.
得られた生成物の収率は97.5％であり、この生
成物は実施例２記載と同様のNMR測定結果、イ
ンジウム含有率および赤外特性吸収を示した。 The yield of the obtained product was 97.5%, and this product showed the same NMR measurement results, indium content, and infrared characteristic absorption as described in Example 2.
発明の効果
本発明のインジウムアセチルアセトナートエチ
ルアセトアセテートは、良好な安定性と有機溶媒
溶解性を示すので、透明導電性皮膜形成用に有用
なものである。Effects of the Invention The indium acetylacetonate ethylacetoacetate of the present invention exhibits good stability and solubility in organic solvents, and is therefore useful for forming transparent conductive films.
Claims (1)
で表わされるインジウムアセチルアセトナートエ
チルアセトアセテート。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物におけ
る、インジウムジアセチルアセトナートモノエチ
ルアセトアセテート。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の化合物におけ
る、インジウムモノアセチルアセトナートジエチ
ルアセトアセテート。 ４ 下記構造式(2)： で示されるインジウムトリイソプロピレートに対
し、 下記構造式(3)： で示されるアセト酢酸エチルと、 下記構造式(4)： で示されるアセチルアセトンと を反応させることを特徴とする、 下記構造式(1)： 〔但し、上式中ｎは整数１又は２を表わす〕 で示されるインジウムアセチルアセトナートエチ
ルアセトアセテートの製造方法。 ５ 前記インジウムトリイソプロピレート１部
（モル）に対し、アセト酢酸エチル２部（モル）、
および、アセチルアセトン１部（モル）を反応さ
せる、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 前記インジウムトリイソプロピレート１部
（モル）に対し、アセト酢酸エチル１部（モル）
およびアセチルアセトン２部（モル）を反応させ
る、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ７ 前記インジウムトリイソプロピレートに対す
るアセト酢酸エチルとアセチルアセトンとの反応
が室温から100℃までの温度で行われる、特許請
求の範囲第４項記載の方法。[Claims] 1 The following structural formula (1) [However, n in the above formula represents an integer 1 or 2]
Indium acetylacetonate ethyl acetoacetate. 2. Indium diacetylacetonate monoethylacetoacetate in the compound according to claim 1. 3. Indium monoacetylacetonate diethylacetoacetate in the compound according to claim 1. 4 Structural formula (2) below: For indium triisopropylate represented by the following structural formula (3): Ethyl acetoacetate represented by and the following structural formula (4): The following structural formula (1) is characterized by reacting with acetylacetone represented by: [However, in the above formula, n represents an integer 1 or 2.] A method for producing indium acetylacetonate ethyl acetoacetate. 5 2 parts (mol) of ethyl acetoacetate per 1 part (mol) of the indium triisopropylate,
and 1 part (mol) of acetylacetone.The method according to claim 4, wherein 1 part (mol) of acetylacetone is reacted. 6 1 part (mol) of ethyl acetoacetate per 1 part (mol) of the above indium triisopropylate
5. The method according to claim 4, wherein 2 parts (mol) of acetylacetone are reacted. 7. The method of claim 4, wherein the reaction of indium triisopropylate with ethyl acetoacetate and acetylacetone is carried out at a temperature from room temperature to 100°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23859584A JPS61118340A (en) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Indium acetylacetonatoethylacetoacetate and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23859584A JPS61118340A (en) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Indium acetylacetonatoethylacetoacetate and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118340A JPS61118340A (en) | 1986-06-05 |
| JPH0212462B2 true JPH0212462B2 (en) | 1990-03-20 |
Family
ID=17032528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23859584A Granted JPS61118340A (en) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Indium acetylacetonatoethylacetoacetate and its preparation |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118340A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4947585B2 (en) * | 2007-04-27 | 2012-06-06 | 株式会社吉野工業所 | Foam emitter for volatile liquids |
-
1984
- 1984-11-14 JP JP23859584A patent/JPS61118340A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61118340A (en) | 1986-06-05 |
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